(4-甲基苯基)甲醇 | 589-18-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)甲醇
• 中文别名: 对甲基苄醇；4-甲基苯甲醇；对甲基苯甲醇；4-甲基苄醇
• 英文名称: 4-Methylbenzyl alcohol
• 英文别名: 4-methylbenzylalkohol；p-tolylmethanol；p-methylbenzyl alcohol；(4-methylphenyl)methanol；para-methylbenzyl alcohol；4-tolylmethanol
• CAS: 589-18-4；31831-37-5
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD00004664
• 分子量: 122.167
• InChiKey: KMTDMTZBNYGUNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C(lit.)
• 沸点：
  217 °C(lit.)
• 密度：
  0,98 g/cm3
• 闪点：
  116-118°C/20mm
• LogP：
  1.67 at 20℃
• 物理描述：
  P-methyl benzyl alcohol appears as needles or off-white crystalline powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Needles from ligroin
• 溶解度：
  In water, 0.063 M (7,710 mg/L) at 25 °C
• 蒸汽压力：
  0.053 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 保留指数：
  1122

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

/其他毒性信息/ 对-二甲苯、对-甲基苄醇（PMBA）和2,5-二甲酚（DMP）的肺部代谢物进行研究，以探讨对-二甲苯对肺和肝脏代谢的不同影响。大鼠每天腹腔注射PMBA、DMP或10% cremophore（对照）连续3天，并在12小时后测定对肝脏和肺泡微粒体代谢的影响。PMBA和DMP都能模拟对-二甲苯之前报道的肺部苄氧基香豆素-O-脱苄酶活性的降低，但都不能解释对肝脏细胞色素P450的强烈诱导。只有PMBA对P450IIB apoprotein水平有持续的影响，降低肝脏和肺部的水平。这些数据表明，PMBA可能在对-二甲苯引起的肺部P450抑制中发挥重要作用。

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ Pulmonary metabolites of p-xylene, p-methylbenzyl alcohol (PMBA) and 2,5-dimethylphenol (DMP), were employed to investigate the divergent effects of p-xylene on pulmonary and hepatic metabolism. Rats were given PMBA, DMP, or 10% cremophore (control) ip daily for 3 days, and effects on hepatic and pulmonary microsomal metabolism were determined 12 hours later. Both PMBA and DMP mimic the decrease in pulmonary benzyloxyresorufin-O-debenzylase activity previously reported for p-xylene, but neither could account for the potent induction of cytochrome P450 in the liver. Only PMBA had a consistent effect on P450IIB apoprotein levels, decreasing them in both the liver and lung. These data suggest that PMBA may have a significant role in the inhibition of pulmonary P450 caused by p-xylene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

4-甲基苯甲醇是已知的人体对对二甲苯的代谢产物。

4-Methylbenzylalcohol is a known human metabolite of p-xylene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 人类毒性摘录

当以4%的浓度在凡士林中进行测试时，对甲酚在人类志愿者中既不刺激皮肤，也未产生致敏反应。

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ When tested at 4% in petrolatum, p-tolyl alcohol was not irritating and did not produce a sensitization reaction in human volunteers.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露 / 对兔皮肤完整或磨损部分，在闭塞条件下应用24小时后，对-甲苯醇具有中等到严重的刺激性。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ p-Tolyl alcohol was moderately to severely irritating to intact or abraded rabbit skin when applied for 24 hr under occluded conditions.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

遗传毒性：对甲苯基甲醇在鼠伤寒沙门氏菌诱变试验中使用TA 1535、TA 100、TA 97、TA 98和TA 1537菌株，无论是否有S-9代谢活化，结果均为阴性。

/GENOTOXICITY/ p-Methyl benzyl alcohol was negative in Salmonella mutagenicity tests using strains TA 1535, TA 100, TA 97, TA 98 and TA 1537 with or without S-9 metabolic activation

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

/其他毒性信息/ 使用了对二甲苯的肺部代谢物，对甲苯基甲醇（PMBA）和2,5-二甲酚（DMP），来研究对二甲苯对肺和肝脏代谢的不同影响。大鼠每天腹腔注射PMBA、DMP或10% cremophore（对照）连续3天，并在12小时后测定对肝脏和肺部微粒体代谢的影响。PMBA和DMP都能模拟之前报道的对二甲苯引起的肺部苯氧基香豆素-O-脱苯基酶活性的降低，但都不能解释对肝脏细胞色素P450的强烈诱导。只有PMBA对P450IIB apoprotein水平有持续的影响，在肝脏和肺部都降低了它们。这些数据表明，PMBA可能在对二甲苯引起的肺部P450抑制中发挥重要作用。

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ Pulmonary metabolites of p-xylene, p-methylbenzyl alcohol (PMBA) and 2,5-dimethylphenol (DMP), were employed to investigate the divergent effects of p-xylene on pulmonary and hepatic metabolism. Rats were given PMBA, DMP, or 10% cremophore (control) ip daily for 3 days, and effects on hepatic and pulmonary microsomal metabolism were determined 12 hours later. Both PMBA and DMP mimic the decrease in pulmonary benzyloxyresorufin-O-debenzylase activity previously reported for p-xylene, but neither could account for the potent induction of cytochrome P450 in the liver. Only PMBA had a consistent effect on P450IIB apoprotein levels, decreasing them in both the liver and lung. These data suggest that PMBA may have a significant role in the inhibition of pulmonary P450 caused by p-xylene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50为3900毫克/千克

LD50 Rat oral 3900 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902909090
• RTECS号：
  DO9370000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
无色针状结晶体。熔点61-62℃（57-58℃），沸点217℃。溶于醇、醚、氯仿，微溶于水。

用途
用作有机合成中间体，可制取增塑剂、有机锡系氯乙烯稳定剂、非汞系农药以及香料、表面活性剂等。该品对环氧、醇酸、丙烯、三聚氰胺等多种合成树脂和各种纤维素、松香、植物油具有优良的溶解性能，可用作涂料的高沸点溶剂、涂料剥离剂组分、圆珠笔油溶剂，也用于羊毛染色助剂、橡胶再生剂及照相化学品等方面。

用途
还用于合成染料和医药领域。

用途
此外，它是盐酸利多卡因的重要中间体。

生产方法
由甲苯经氯甲基化得到对氯甲基甲苯，再用碱皂化生成对甲基苄醇。