2-溴乙基4-甲基苯甲酸酯 | 7143-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴乙基4-甲基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-bromoethyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: p-Methylbenzoesaeure-β-bromethylester
• CAS: 7143-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: AEBLMXYXMMHYDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙基4-甲基苯甲酸酯 在 sodium hydrogen telluride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Selenium- and Tellurium-Catalyzed Deprotection of 2-Haloethyl Esters by Sodium Borohydride

  摘要：

  2-溴乙基和2-氯乙基酯1在温和条件下，使用少量催化的硒或碲与氢化钠反应，能够容易地去保护羧酸2，并获得良好的产率。与其他使用化学计量量的硒或碲的方法相比，该方法具有操作简单和毒性低的优势。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26965
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-溴乙基4-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of ω-bromoesters from aromatic aldehydes and diols using pyridinium hydrobromide perbromide

  摘要：

  A simple and efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of omega-bromoesters from aromatic aldehydes and diols in the presence of pyridinium hydrobromide perbromide (PHPB) and triethoxymethane in which aldehyde reacts first with diol and the product, cyclic acetal, reacts with PHPB to give the filial product, omega-bromoesters. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.159

文献信息

• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，
• A New Synthetic Method for Haloalkyl Carboxylic Esters from the Radical Ring Cleavage of Cyclic Acetals with Haloform
  作者：Lin Hai-xia、Xu Liang-heng、Huang Nai-ju

  DOI：10.1080/00397919708005032

  日期：1997.1

  Abstract A one-pot reaction of cyclic acetals with haloform catalyzed by AIBN(2,2′-azobisisobutyronitrile) provides a novel convenient way to prepare directly haloalkyl carboxylic esters in good yields.

  摘要 AIBN（2,2'-偶氮二异丁腈）催化环缩醛与卤仿的一锅反应为直接以良好的收率制备卤代烷基羧酸酯提供了一种新的方便的方法。
• Zhang, Yu; Bao, Weiliang, Journal of Chemical Research, 2006, # 4, p. 263 - 266
  作者：Zhang, Yu、Bao, Weiliang

  DOI：——

  日期：——
• Jiang, Xi-Kui; Zhang, Yu-Huang; Ding, William Fa-Xiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 7, p. 1391 - 1396
  作者：Jiang, Xi-Kui、Zhang, Yu-Huang、Ding, William Fa-Xiang

  DOI：——

  日期：——
• VENKATARAMU S. D.; CLEVELAND J. H.; PEARSON D. E., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 17, 3082-3084
  作者：VENKATARAMU S. D.、 CLEVELAND J. H.、 PEARSON D. E.

  DOI：——

  日期：——