4-cyanobenzyl 4-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: (4-cyanophenyl)methyl 4-methylbenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XMUBNHLDWOXVFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzyl 4-methylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4-(甲氧羰基)苯基]甲基对甲苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型电触发器：对甲氧羰基苄基 (pMCB) 作为羧酸、磷酸和醇的可电去除保护基团

  摘要：

  为了优化药物治疗，生物活性分子的精确释放是非常需要的。有机电化学为使用电子作为无痕试剂选择性裂解化学键提供了一种高度通用的工具。我们在此提出了一种电触发反应，该反应可以在模拟的生理 pH 条件下响应电而特异性地切割 C-O 键。使用这种策略，我们展示了包括天然产物、药物和荧光探针在内的羧酸，以及磷酸和醇，以可控的方式释放。此外，基于p的水溶性离去基团-甲氧基羰基苄基部分被提议作为可电裂解的接头。我们设想这种按需的 C-O 裂解将为生物学研究和治疗提供独特的机会。

  DOI：

  10.1039/d2gc00513a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropoxy)carbonyl)benzyl 4-methylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-cyanobenzyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型电触发器：对甲氧羰基苄基 (pMCB) 作为羧酸、磷酸和醇的可电去除保护基团

  摘要：

  为了优化药物治疗，生物活性分子的精确释放是非常需要的。有机电化学为使用电子作为无痕试剂选择性裂解化学键提供了一种高度通用的工具。我们在此提出了一种电触发反应，该反应可以在模拟的生理 pH 条件下响应电而特异性地切割 C-O 键。使用这种策略，我们展示了包括天然产物、药物和荧光探针在内的羧酸，以及磷酸和醇，以可控的方式释放。此外，基于p的水溶性离去基团-甲氧基羰基苄基部分被提议作为可电裂解的接头。我们设想这种按需的 C-O 裂解将为生物学研究和治疗提供独特的机会。

  DOI：

  10.1039/d2gc00513a

文献信息

• New electrotriggers: <i>p</i>-methoxycarbonylbenzyl (pMCB) as an electroremovable protecting group for carboxylic acids, phosphoric acids and alcohols
  作者：Shulin Ning、Lianyou Zheng、Qiansong Gao、Lingling Shi、Yueling Liu、Chengcheng Sun、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1039/d2gc00513a

  日期：——

  that carboxylic acids including natural products, drugs and fluorescent probes, as well as phosphoric acids and alcohols, are released in a controllable manner. In addition, a water-soluble leaving group based on the p-methoxycarbonylbenzyl moiety is proposed as an electrocleavable linker. We envision that this on-demand C–O cleavage will provide unique opportunities in biological research and therapeutics

  为了优化药物治疗，生物活性分子的精确释放是非常需要的。有机电化学为使用电子作为无痕试剂选择性裂解化学键提供了一种高度通用的工具。我们在此提出了一种电触发反应，该反应可以在模拟的生理 pH 条件下响应电而特异性地切割 C-O 键。使用这种策略，我们展示了包括天然产物、药物和荧光探针在内的羧酸，以及磷酸和醇，以可控的方式释放。此外，基于p的水溶性离去基团-甲氧基羰基苄基部分被提议作为可电裂解的接头。我们设想这种按需的 C-O 裂解将为生物学研究和治疗提供独特的机会。