2-Methylprop-2-enyl 4-methylbenzoate | 145349-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylprop-2-enyl 4-methylbenzoate
• CAS: 145349-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: REJXNNFMIQQIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylprop-2-enyl 4-methylbenzoate 在 lithium chloride hydrate 、 水 、 丁酮 作用下， 以82 %的产率得到3-chloro-2-hydroxy-2-methylpropyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下分子氧与丁酮的反应：烯烃、硫化物、膦和硅烷的一般有氧氧化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种新颖的氧化技术，通过在可见光照射下使分子氧与丁酮反应。该方法能够温和氧化各种官能化化合物，包括烯烃、硫化物、膦和硅烷。初步的机理实验和理论计算表明，可见光触发分子氧在丁酮中产生单线态氧。然后，该单线态氧与丁酮反应，产生活性氧化物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03096
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 对甲基苯甲酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以51%的产率得到2-Methylprop-2-enyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  金和钯双催化交叉偶联系统的机理研究。

  摘要：

  为了研究该反应的机理，进行了金和钯的双金属酸酯的钯和钯双重催化重排/交叉偶联的双标记交叉，修饰的底物和催化剂比较实验。该结果与协同催化机理相一致，其中1）金在被钯氧化加成之前活化了底物，2）金起了亲碳而不是亲氧的路易斯酸的作用，3）避免了竞争性的烯烃异构化，4）金的参与超出了第一次转换，因此不能简单地用于产生活性钯催化剂，并且5）不涉及单电子转移。这些实验进一步证明，在检查多种潜在的金，钯和银催化剂和预催化剂的比较研究中，金和钯在反应中的协同作用是必不可少的，因为仅使用这两种金属就可以实现低至零的转化率。值得注意的是，与在辅助催化反应中均存在的定量转化为产物相比，分别使用优化的助催化剂PPh3AuOTf和Pd2dba3（即仅Au或仅Pd）在所有监测的时间点均导致产物转化为零。

  DOI：

  10.1021/cs400641k