4-羟甲基苯甲酸 | 3006-96-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟甲基苯甲酸
• 中文别名: 4-(羟基甲基)苯甲酸；对羟甲基苯甲酸；依普沙坦相关物质E；对羟基甲基苯甲酸；HMBA Linker
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-benzoic acid
• 英文别名: 4-hydroxymethylbenzoic acid；4-(Hydroxymethyl)benzoic acid
• CAS: 3006-96-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00017598
• 分子量: 152.15
• InChiKey: WWYFPDXEIFBNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C (lit.)
• 沸点：
  140-150 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• LogP：
  0.930
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存储于2-8°C的阴凉干燥处。

SDS

4-羟甲基苯甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Hydroxymethylbenzoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-羟甲基苯甲酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 3006-96-0
分子式： C8H8O3
4-羟甲基苯甲酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
4-羟甲基苯甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
183°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-羟甲基苯甲酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-羟甲基)苯甲酸是一种用于生命科学相关研究的生物化学试剂，可以作为生物材料或有机化合物使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基苯甲酸 以 硫酸 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到对苯二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Study on Electroreduction Mechanism of Aromatic Dicarboxylic Acids. Electrosynthesis of 1,4-Benzenedimethanol

  摘要：

  在酸性溶液中，对苯二甲酸和间苯二甲酸的电还原机理通过分子轨道（MO）计算进行了研究。此外，通过电还原对羟甲基苯甲酸，已经开发出一条实际的分步合成1,4-苯二甲醇的路线。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3773
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 1-己烯 、 Pd/SiO₂ 、 [Rh(trop2NH)(PPh₃)]OTf 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到4-羟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌铑/钯催化的氢转移到灭活的烯烃上的醇到酸的脱氢反应

  摘要：

  d 8 Rh I二烯烃酰胺[Rh（trop 2 N）（PPh 3）]的组合（trop 2 N = bis（5- H- dibenzo [ a，d[环庚烯-5-基]酰胺）和钯多相催化剂导致形成用于醇脱氢偶联的高级催化剂体系。整个过程代表了一种温和而直接的合成芳族和杂芳族羧酸的方法，对于这种方法，灭活的烯烃可以用作氢受体。烯丙醇也可用于该偶联反应并提供相应的饱和脂族羧酸。已经发现在存在二氧化硅负载的钯纳米粒子的情况下，这种转化非常有效。铑酰胺[Rh] N对苯甲醇的脱氢反应遵循公认的金属-配体双功能催化机理。所得的氨基氢化物络合物[RhH] NH转移H 2Pd纳米粒子进入Pd纳米粒子，Pd纳米粒子又将氢输送到灭活的烯烃中。因此，发展了一种多米诺骨牌催化反应，该反应促进了R-CH 2 -OH + NaOH + 2烯烃→R-COONa + 2烷烃的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200903069
• 作为试剂：
  描述：

  Rink amide resin 、 芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 在 N-乙基吗啉 、 4-羟甲基苯甲酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N-甲基咪唑 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺-酮缩合/ N-酰基亚胺Pictet-Spengler序列的固相合成结构多样的杂环

  摘要：

  提出了一种有效的固相合成结构多样的杂环化合物的方法。在酸性反应条件下，肽类乙酰丙酰胺会经历分子内的酮-酰胺缩合反应，形成环氮氰基中间体。在拴系亲核试剂的存在下，第二个环化反应导致形成稠合的双环系统。该方法的范围由取代的酮和亲核试剂的几种组合证明，后者可以方便地来源于具有功能化侧链的氨基酸，例如色氨酸，取代的苯丙氨酸和半胱氨酸。环化序列以高收率提供非对映体纯产物。在该方法的一种扩展中，所得产物的相对立体化学使得能够通过独特的循环释放机理形成桥环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201202745

文献信息

• Selective aerobic oxidation of para-xylene in sub- and supercritical water. Part 1. Comparison with ortho-xylene and the role of the catalyst
  作者：Eduardo Pérez、Joan Fraga-Dubreuil、Eduardo García-Verdugo、Paul A. Hamley、W. Barry Thomas、Duncan Housley、Walt Partenheimer、Martyn Poliakoff

  DOI：10.1039/c1gc15137a

  日期：——

  The selective, continuous, aerobic oxidations of para-xylene (pX) and ortho-xylene (oX) were performed in an identical fashion in supercritical water. The xylenes were oxidized without a catalyst and with hydrobromic acid, cobalt(II) and manganese(II) bromide catalysts. The conversions and yields to phthalic acid (OA) from oX were always significantly higher than those for terephthalic acid (TA) from

  选择性，连续，有氧 氧化 的 对二甲苯 （X） 和 邻二甲苯 （牛）以相同的方式在超临界状态下执行 水。这二甲苯 被氧化而没有 催化剂 与 氢溴酸， 钴（II） 和 锰（II），溴化 催化剂。的转化率和收益邻苯二甲酸 （OA）来自 牛 总是大大高于 对苯二甲酸 （TA） 从 X。的形成一氧化碳2 明显更高 X 比 牛 尽管获得了更高的转化率 牛。这些结果是出乎意料的，因为文献教导说热和热催化 OA的脱羧比 TA。出众的产量牛 与较低的稳态浓度一致 羟 自由基，OH˙由于内部的协同攻击 过氧化物 与 牛 甲基。这种机制形成了邻苯二甲酸酯 直接来自 邻甲苯甲醛 （OTOL）与观察到的一致 原甲酸 （OTA）在 牛 比 对甲苯甲酸， PTA， 在 X 氧化作用。这种机制还降低了芳香酸的稳态浓度，这与观察到的更低苯甲酸 和 一氧化碳2产量。总体而言，结果表明金属催化剂 可以扮演多个角色，从而为发现新事物提供了机会
• Modified Hydroborate Agent: (2,2′-Bipyridyl)(tetrahydroborato)zinc Complex, [Zn(BH₄)₂(bpy)], as a New, Stable, Efficient Ligand-Metal Hydroborate and Chemoselective Reducing Agent
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1246/bcsj.76.317

  日期：2003.2

  rato)zinc complex, [Zn(BH4)2(bpy)], is a new white stable compound which has been used for efficient reduction of variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins, α-diketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds (1,2-reduction) to their corresponding alcohols in acetonitrile at room temperature. Excellent chemoselectivity was also observed for the reduction of aldehydes over ketones

  (2,2'-联吡啶基)(四氢硼酸根)锌配合物，[Zn(BH4)2(bpy)]，是一种新型白色稳定化合物，已用于有效还原各种羰基化合物，如醛、酮、酰基化合物, α-二酮和 α,β-不饱和羰基化合物（1,2-还原）在乙腈中在室温下转化为相应的醇。还观察到使用这种还原剂还原醛而不是酮具有优异的化学选择性。
• Novel sterol/stanol phosphorylnitroderivatives and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders
  申请人：Orchansky Liliana Patricia

  公开号：US20070232688A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Sterol and stanol phosphorylnitro derivatives and their use in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders are disclosed. The disclosed compounds include a phosphate linker, at least one moiety that releases nitric oxide (NO), and a sterol or stanol moiety. Some compounds additionally include an ascorbyl moiety to make the compound more readily soluble in aqueous and non-aqueous media.

  甾醇和甾酚磷酸硝基衍生物及其在治疗或预防心血管疾病、其潜在病症和其他疾病中的用途被披露。所披露的化合物包括一个磷酸酯连接物、至少一个释放一氧化氮（NO）的基团，以及一个甾醇或甾酚基团。一些化合物还包括抗坏血酸基团，以使化合物在水性和非水性介质中更容易溶解。
• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。

表征谱图