4-甲基苯甲酸戊酯 | 6976-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯甲酸戊酯
• 英文名称: pentyl 4-methylbenzoate
• CAS: 6976-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FXPYVDXLZGLQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1597.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯甲酸戊酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 pentyl p-(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型三唑衍生物作为细胞色素P45014α-脱甲基酶的抑制剂

  摘要：

  基于对接至细胞色素P45014α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的计算结果，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4设计，合成并评价了作为氟康唑类似物的-（二氟苯基）-3-取代-2-丙醇作为抗真菌剂。MIC 80值表明，化合物1a – n对除烟曲霉以外的几乎所有测试真菌均显示出比氟康唑更高的活性，而化合物2a – f，3a – f对所有测试真菌均无活性或仅有中等活性。值得注意的是，化合物的MIC值1A，1b和1g比氟康唑体外抗小孢子石膏的含量低64倍。化合物1a，1b和2b的抗白念珠菌活性（氟康唑的MIC 80值为0.0039μg/ mL）是其128倍，并且其活性也高于其他阳性对照。计算对接实验表明，CYP51的抑制作用涉及与血红素基团的铁，亲水性H键区，疏水性区和窄的疏水性裂口的配位键。另外，当侧链较短时，化合物的活性将增强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.11.007
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯基己-1-酮 在 氧气 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到4-甲基苯甲酸戊酯
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体[bmim] [OTf]中的活性碳纤维电极，用分子氧对酮进行有效的Baeyer-Villiger电氧化

  摘要：

  已开发出一种新的高效合成内酯和酯的方法，该方法涉及基于分子氧的电催化氧化系统和离子液体[bmim] [OTf]作为电解质的应用。在室温下，在[bmim] [OTf]中，在恒定电流条件下，三酮电池中各种酮与分子氧之间的反应进行，以良好的分离产率得到相应的酯和内酯。此外，提出了电催化体系中酮的拜耳-维利格氧化的可能机理。关键词：Baeyer-Villiger氧化，酮，分子氧，电催化，离子液体公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2016，30（2），297-306。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v30i2.14

  DOI：

  10.4314/bcse.v30i2.14

文献信息

• Copper-catalyzed highly efficient ester formation from carboxylic acids/esters and formates
  作者：Jun Liu、Changdong Shao、Yanghui Zhang、Guangfa Shi、Shulei Pan

  DOI：10.1039/c4ob00193a

  日期：——

  A highly efficient copper-catalyzed protocol for the synthesis of esters has been developed from formates. This protocol is applicable to reactions with either esters or acids as the substrates, and shows broad substrate scopes and high yields.

  已经从甲酸酯中开发出了一种高效的铜催化的用于酯合成的方案。该方案适用于以酯或酸为底物的反应，并显示出广泛的底物范围和高收率。
• PPh₃ /Selectfluor-Mediated Transformation of Carboxylic Acids into Acid Anhydrides and Acyl Fluorides and Its Application in Amide and Ester Synthesis
  作者：Zhen Yang、Siwei Chen、Fang Yang、Chenxi Zhang、You Dou、Qiuju Zhou、Yizhe Yan、Lin Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201901092

  日期：2019.9.15

  An efficient synthesis of acid anhydrides or acyl fluorides mediated by PPh3/Selectfluor synstem is reported. Mechanistic studies show that the reaction proceeds through active species of acyloxyphosphonium ions, which can be quickly converted into the final products in situ by a second carboxylic acid or F–.

  报道了由PPh 3 / Selectfluor体系介导的酸酐或酰基氟的有效合成。机理的研究表明，通过acyloxyphosphonium离子，其可以由第二羧酸或F迅速转化为最终产物的原位的活性种进行反应- 。
• Solvent- and Metal-free Oxidative Esterification of Aromatic Aldehydes Using Urea-2,2-dihydroperoxypropane as a New Solid Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Kobra Khalaji、Shirin Naserifar

  DOI：10.1002/jccs.201600777

  日期：2017.3

  Urea‐2,2‐dihydroperoxypropane as a noble and solid gem‐dihydroperoxide derivative was used to transform various aromatic aldehydes to their corresponding benzoate derivatives in the presence of HBr under mild conditions at room temperature in high yields and short reaction times.

  脲-2,2-二氢过氧丙烷是一种稀有的固态宝石-二氢过氧化物衍生物，用于在室温下，温和条件下，HBr存在下，室温下以高收率和较短的反应时间将各种芳族醛转化为相应的苯甲酸酯衍生物。
• Solvent-Controlled Copper-Catalyzed Oxidation of Benzylic Alcohols to Aldehydes and Esters
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300668

  日期：2013.7

  copper-catalyzed selective oxidation of primary alcohols to esters and aldehydes was developed. Under solvent-free conditions, self-oxidative esterification and cross-esterification of benzyl alcohols with various aliphatic alcohols proceed smoothly to give the corresponding esters in good yields. If DMF was used as a solvent, the benzyl alcohols were selectively converted into the corresponding aldehydes in excellent

  开发了一种将伯醇选择性氧化为酯和醛的铜催化工艺。在无溶剂条件下，苯甲醇与各种脂肪醇的自氧化酯化和交叉酯化反应顺利进行，以良好的收率得到相应的酯。如果使用 DMF 作为溶剂，苯甲醇会以极好的收率选择性地转化为相应的醛。
• Internal donor structure for olefin polymerization catalysts and methods of making and using same
  申请人：W.R. Grace & Co.-Conn.

  公开号：US10144790B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The presently disclosed and claimed inventive concept(s) relates to solid catalyst components comprising titanium, magnesium, halogen and an internal electron donor compound having at least one ester group and at least one alkoxy group, and catalyst systems containing the catalyst solid components, organoaluminum compounds, and organosilicon compounds. The presently disclosed and claimed inventive concept(s) further relates to methods of making the catalyst components and the catalyst systems, and methods of polymerizing or copolymerizing alpha-olefins using the catalyst systems.

  本发明公开和要求的发明概念涉及固体催化剂组分，包括钛、镁、卤素和具有至少一个酯基和至少一个烷氧基的内部电子供体化合物，以及含有催化剂固体组分、有机铝化合物和有机硅化合物的催化剂体系。本公开和权利要求的发明概念进一步涉及制造催化剂组分和催化剂体系的方法，以及使用催化剂体系聚合或共聚α-烯烃的方法。

表征谱图