N-苄氧羰基-L-谷氨酸 | 1155-62-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-谷氨酸
• 中文别名: Z-谷氨酸；苯甲氧羰基-L-谷氨酸；苄氧羰基-L-谷氨酸；N-Cbz-L-谷氨酸；Cbz-L-谷氨酸；N-CBZ-L-谷氨酸；CBZ-L-谷氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-glutamate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid；N-Carbobenzoxy-L-glutamic acid；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid
• CAS: 1155-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• mdl: MFCD00136587
• 分子量: 281.265
• InChiKey: PVFCXMDXBIEMQG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -7.4 º (c=10, CH3COOH 22 ºC)
• 沸点：
  423.93°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2801 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMF、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：用于生化试剂和多肽合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 alcalase-CLEA 、 氢气 、 papain 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~37.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 L-谷氨酰-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶在二肽水溶液合成中的特异性活化酯

  摘要：

  一组新的活化酯是在木瓜蛋白酶催化的水溶液中以酶促法合成的。特别地，苄基和二甲基氨基苯基酯在几种情况下以高产率和相对少量的水解产生相应的二肽。这些结果也可以通过计算对接分析来解释。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200017
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-GluOMe 在 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到N-苄氧羰基-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cerovsky, Vaclav; Martinek, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 2027 - 2041

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Microbial enantioselective removal of the N-benzyloxycarbonyl amino protecting group
  作者：Michèle Maurs、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.03.005

  日期：2012.12

  Cbz-l-Glu as sole nitrogen source. A lyophilized whole-cell preparation of two Arthrobacter sp. strains grown on Cbz-Glu or Cbz-Gly exhibited a high cleavage activity. The conditions of hydrolysis have been optimized and a quantitative enantioselective deprotection of several Cbz-dl-amino acids was obtained, as well as the deprotection of N-carbamoylester derivatives of several synthetic amino compounds

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。
• Synthesis of an Enlarged Library of Dynamic DNA Activators with Oxime, Disulfide and Hydrazone Bridges
  作者：Javier Montenegro、Eun-Kyoung Bang、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.201200550

  日期：2012.8.13

  heads. Here, we report synthesis efforts to enlarge this focused library with oxime and disulfide bridges and dynamic amphiphiles with more than one positive charge. Evaluation in fluorogenic vesicles reveals best activation of DNA as ion transporters by dynamic amphiphiles with dendritic scaffolds, doubly charged heads and four tails. Moreover, oximes, contrary to hydrazones, remain active under acidic

  动态的两亲物在带电的头部和疏水的尾巴之间有一个“桥梁”。动态共价键的存在对于差异和生物传感应用以及快速访问筛选siRNA的基因传递或细胞摄取所需的文库非常重要。但是，迄今为止，开发文库的努力都集中在to与单阳离子头的连接上。在这里，我们报告了合成的努力，以扩大肟和二硫键和带有两个以上正电荷的动态两亲物的聚焦库。对荧光囊泡的评估表明，具有树突状支架，双电荷头和四尾的动态两亲分子可最佳地激活DNA作为离子转运蛋白。而且，与相反，肟在酸性条件下仍保持活性。
• Synthesis and Anaphylactogenicity of Monohaptenic Carbohydrate Conjugates
  作者：Raymond Guenin、Conrad H. Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19830660413

  日期：1983.6.15

  Peptidic model conjugates carrying a single 2-carboxy-4,6-dinitrophenyl haptenic group, and as carbohydrate moieties D-gluconoyl, β-D-mannopyranosyl, 2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl, or lactobionoyl residues, including the pseudocarbohydrate residue 1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carbonyl, were synthesized. Conjugates carrying the lactobionoyl of the bis(2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl) moiety were

  带有单个2-羧基-4,6-二硝基苯基半抗原基团的肽模型共轭物，以及作为碳水化合物部分的D-葡糖酰基，β-D-甘露吡喃糖基，2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基或乳糖氧羰基残基，合成了包括假碳水化合物残基1,3,4,5-四羟基环己烷-1-羰基的化合物。在豚鼠中，带有双（2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基）的乳糖酸的缀合物是致过敏性的，对2-羧基-4,6-二硝基苯基抗原被动致敏。
• High-Affinity Chelator Thiols for Switchable and Oriented Immobilization of Histidine-Tagged Proteins: A Generic Platform for Protein Chip Technologies
  作者：Ali Tinazli、Jilin Tang、Ramûnas Valiokas、Srdjan Picuric、Suman Lata、Jacob Piehler、Bo Liedberg、Robert Tampé

  DOI：10.1002/chem.200500154

  日期：2005.9.5

  dissociation, drastically improved stability of protein binding by these multivalent chelator surfaces was observed. The immobilized histidine-tagged proteins are uniformly oriented and retain their function. At the same time, proteins can be removed from the chip surface under mild conditions (switchability). This new platform for switchable and oriented immobilization should assist proteome-wide wide analyses

  在探索蛋白质-蛋白质相互作用和动态蛋白质网络的系统方法中，蛋白质微/纳米阵列正变得越来越重要，因此，对将特定的，通用的，稳定的，均匀的和局部可寻址的蛋白质固定在固体支持物上的需求很高。在这里，我们介绍了多价金属螯合硫醇，适用于组氨酸标记的蛋白质在生物相容性自组装单分子膜（SAMs）上的稳定结合。这些SAM的结构和理化性质已通过各种表面敏感技术进行了探索，例如接触角测角法，椭圆偏振法和红外反射吸收光谱法。通过表面等离振子共振，共聚焦激光扫描和原子力显微镜证实了蛋白质和蛋白质复合物的特定分子组织。与由于其低亲和力和快速解离而具有主要缺点的mono-NTA / His6标签相互作用相反，观察到这些多价螯合剂表面显着改善了蛋白质结合的稳定性。固定化组氨酸标签的蛋白质均一地定向并保持其功能。同时，蛋白质可以在温和的条件下（可切换性）从芯片表面去除。这个用于可切换和定向固定的新平台应有助于蛋白质组间广

表征谱图