dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate | 67436-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate
• 英文别名: (S)-(-)-dimethyl N-benzyloxycarbonylglutamate；dimethyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-glutamate；(S)-Dimethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioate；dimethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 67436-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: GDPOAFNYCGJPME-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  211-214 °C(Press: 0.6-0.8 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate 在 CaCl 作用下， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-脱氢谷氨酸二甲酯γ-酯与α-糜蛋白酶A的新型选择性酶水解

  摘要：

  Cbz-ΔGlu (OMe)-OMe 的 γ-酯在 pH 9 下用 α-胰凝乳蛋白酶选择性酶水解得到相应的 α-半酯 (Cbz-ΔGlu-OMe) 和少量 Cbz-ΔGlu (OMe)-OH 和 Cbz-ΔGlu-OH。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.2089
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate
  参考文献：
  名称：

  使用溴化锂对n，n-二氨基甲酰基保护的胺进行新的选择性裂解。

  摘要：

  描述了一种温和的新方法，用于选择性裂解N，N-二氨基甲酰基保护的氨基化合物中的烷氧羰基（Boc，CBz）。该方法基于在乙腈中使用溴化锂，并且与基材中存在的许多其他功能兼容。与其他已报道的方法相比，该方法对于在N，N-Ts，Cbz双保护的胺中进行Cbz选择性裂解特别有用。还提出了从头算支持的选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026300b

文献信息

• Esterification of<i>N</i>-(Benzyloxycarbonyl)amino Acids and Amino Acids Using BF₃–Etherate as Catalyst
  作者：Takashi Yamada、Nobuyuki Isono、Akemi Inui、Toshifumi Miyazawa、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.51.1897

  日期：1978.6

  Methyl and ethyl esters of N-(benzyloxycarbonyl) amino acids were prepared conveniently in good yields using BF3–etherate as catalyst. Esterification of free amino acids was also examined.

  使用BF3-醚化物作为催化剂，N-(苄氧羰基)氨基酸的甲酯和乙酯可便捷地制备，产率良好。对游离氨基酸的酯化作用也进行了检测。
• Asymmetric synthesis of N-protected amino acids by the addition of organolithium carboxyl synthons to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes and ketoximesChiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 6.1
  作者：Tracey S. Cooper、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b310624a

  日期：——

  hydroxylamines, followed by N-protection, and oxidative cleavage of the carboxyl precursor gave a range of N-protected amino acids and esters. The method was exemplified by the synthesis of a range of derivatives of non-proteinogenic amino acids such as 4-bromophenylalanine, tert-leucine, norvaline, cyclohexyl- and aryl-glycines, 2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) and alpha-methylvaline.

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。
• Substrate Engineering in Lipase-Catalyzed Selective Polymerization of <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-Aspartates and Diols to Prepare Helical Chiral Polyester
  作者：Yu Zhang、Bo Xia、Yanyan Li、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c01605

  日期：2021.2.8

  The synthesis of optically pure polymers is one of the most challenging tasks in polymer chemistry. Herein, Novozym 435 (Lipase B from Candida antarctica, immobilized on Lewatit VP OC 1600)-catalyzed polycondensation between d-/l-aspartic acid (Asp) diester and diols for the preparation of helical chiral polyesters was reported. Compared with d-Asp diesters, the fast-reacting l-Asp diesters easily

  光学纯聚合物的合成是聚合物化学中最具挑战性的任务之一。在此，报道了Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B ，固定在Lewatit VP OC 1600上）催化d / l-天冬氨酸（Asp）二酯和二醇之间的缩聚反应，以制备螺旋型手性聚酯。与d- Asp二酯相比，快速反应的1 - Asp二酯容易与二醇反应，以提供一系列含有N-取代的1- Asp重复单元的手性聚酯。除了氨基酸构型，N还研究和优化了取代基的侧链和二醇的链长。结果发现，像N- Boc和N- Cbz这样的大面积酰基N-取代基比小的基团更有利于该聚合反应，这可能是由于这些小酰基与Novozym 435的活性位点竞争性结合所致。达到39.5×10 3 g / mol（M w，Đ = 1.64）。此外，慢反应d-Asp二酯还通过修饰底物结构成功地聚合，以人工创建“非手性”缩合环境。这些对映体互补手性聚酯具有热稳定性，并具有特定的
• Cleavage of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones to α-benzyloxycarbonylamino-α-alkyl esters by alcohols and sodium hydrogen carbonate
  作者：Pietro Allevi、Giuliana Cighetti、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00971-6

  日期：2001.7

  The reaction of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones with alcohols and sodium hydrogen carbonate to afford the corresponding benzyloxycarbonyl esters is described.

  描述了苄氧羰基-5-恶唑烷酮与醇和碳酸氢钠的反应，得到相应的苄氧羰基酯。
• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf