Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 | 3705-42-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯
• 中文别名: Cbz-L-谷氨酸1-苄酯；1-苄基-N-苄氧羰基-L-谷氨酸；N-Cbz-L-谷氨酸苄酯；Z-L-谷氨酸a苄脂；CBZ-L-谷氨酸1-苄酯,N-苄氧羰基-L-谷氨酸1-苄酯；N-苄氧羰基-L-谷氨酸1-苄酯；CBZ-L-谷氨酸ALPHA苄脂；N-苯甲氧羰基-L-谷氨酸-Α-苄酯；Z-L-谷氨酸Α苄脂；N-苄氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯；Z-Glu-OBzl
• 英文名称: Cbz-(L)-Glu-OBn
• 英文别名: Z-Glu-OBn；Z-Glu-OBzl；(4S)-5-oxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 3705-42-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• mdl: MFCD00077013
• 分子量: 371.39
• InChiKey: VWHKODOUMSMUAF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93?C
• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

SDS

1-苄基-N-苄氧羰基-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Benzyl N-Carbobenzoxy-L-glutamate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-苄基-N-苄氧羰基-L-谷氨酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 3705-42-8
俗名： N-Carbobenzoxy-L-glutamic Acid 1-Benzyl Ester , 1-Benzyl N-Cbz-L-glutamate
, N-Cbz-L-glutamic Acid 1-Benzyl Ester , Z-Glu-OBzl
分子式： C20H21NO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1-苄基-N-苄氧羰基-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
100°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
1-苄基-N-苄氧羰基-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-苄基-N-苄氧羰基-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Z-Glu-OBzl是一种谷氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (S)-2-(4-{[3-(2,2-Dimethyl-propionyloxymethyl)-2,7-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl]-prop-2-ynyl-amino}-2-fluoro-benzoylamino)-5-oxo-5-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的非聚谷氨酸喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  描述了一系列有效的胸苷酸合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（3,4-dihydro-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基]的类似物的合成] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟罗布烯基] -L-谷氨酸（4，ZM214888），其中谷氨酸部分被同源氨基酸和α-氨基酸取代，其中ω-羧酸盐被酰基磺酰胺和酸性杂环取代。通常，当与4比较时，这些修饰产生具有增强的效力的化合物，其作为分离的TS的抑制剂和对鼠肿瘤细胞系的细胞毒性剂。新化合物需要通过还原的叶酸载体运输才能进入细胞，但不能在细胞内转化为聚谷氨酸。由于叶酰聚谷氨酸合成酶的低表达，预期具有这种特征的药物显示出对经典抗叶酸具有抗性的肿瘤的活性。类似物（S）-2- [4- [N-[（3,4-二氢-2，7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟氨基苯甲酸酯-4-（1H-1,2,3,4-四唑-5-基）丁酸

  DOI：

  10.1021/jm9803727
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯
  参考文献：
  名称：

  完全保护的（2 R，3 R，4 S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸的合成

  摘要：

  合成了（2 R，3 R，4 S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE），这是一种具有生物活性的海洋肽的共同成分，即卡培他汀A（1）和萘甲酰胺A，其正交保护的衍生升在15个步骤-谷氨酸。通过Mitsunobu条件进行的胍基化和相应的Z-烯烃的催化的二羟基化被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.025

文献信息

• Composition Containing Novel Glutamic Acid Derivative And Block Copolymer, And Use Thereof
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200190101A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Provided is a pharmaceutical preparation that is suitable for more effectively exhibiting the efficacy of a glutamic acid derivative, which is a GGT-recognizable prodrug, by producing a composition including a glutamic acid derivative capable of rapidly releasing a physiologically active substance by being recognized by GGT, or a pharmacologically acceptable salt thereof; and a block copolymer in which a polyethylene glycol segment is linked to a polyamino acid segment with a hydrophobic group. Particularly, the composition based on a glutamic acid derivative that uses an antitumor compound as a physiologically active substance is capable of effectively accumulating the glutamic acid derivative at a tumor affected area, exhibits a superior effect against tumors, and is capable of suppressing the release of a physiologically active substance in bone marrow tissue where the expression ratio of GGT is low. Therefore, side effects such as myelosuppression, which pose a problem in the use of antitumor drugs, may be avoided.

  提供的是一种药物制剂，适用于更有效地展现谷氨酸衍生物的功效，该衍生物是一种GGT可识别的前药，通过制备包括一种能够被GGT识别从而快速释放生理活性物质的谷氨酸衍生物或其药理学可接受的盐的组合物；以及一种嵌段共聚物，其中聚乙二醇段与一个疏水基团连接到一个聚氨基酸段。特别是，基于谷氨酸衍生物的组合物使用抗肿瘤化合物作为生理活性物质，能够有效地在受肿瘤影响的区域积累谷氨酸衍生物，对肿瘤具有优越效果，并能够抑制在GGT表达比例较低的骨髓组织中释放生理活性物质。因此，可以避免使用抗肿瘤药物时可能出现的骨髓抑制等副作用。
• Palladium-Mediated Approach to Coumarin-Functionalized Amino Acids
  作者：Lindon W. K. Moodie、Samy Chammaa、Tomas Kindahl、Christian Hedberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00854

  日期：2017.6.2

  hylglycine into proteins is a valuable biological tool. Coumarins are typically accessed via the Pechmann reaction, which requires acidic conditions and lacks substrate flexibility. A Pd-mediated coupling is described between o-methoxyboronic acids and a glutamic acid derived (Z)-vinyl triflate, forming latent coumarins. Global deprotection with BBr3 forms the coumarin scaffold in a single step. This

  将荧光的1-（7-羟基香豆素-4-基）乙基甘氨酸掺入蛋白质是一种有价值的生物学工具。香豆素通常通过Pechmann反应进入，该反应需要酸性条件且缺乏底物的柔韧性。描述了邻甲氧基硼酸和谷氨酸衍生的（Z）-三氟甲磺酸酯之间形成潜在潜伏香豆素的Pd介导的偶联。用BBr 3进行整体脱保护可在一个步骤中形成香豆素骨架。这种温和且可扩展的途径产生了五个类似物，包括适合在较低pH值下使用的探针。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS DE GOÛT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209345A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides derivatives of glutamine of formula (I) and derivatives of arginine of formula (II), and the use of such compounds as flavor modifiers. The invention further provides the use of such derivatives of glutamine and arginine to enhance the salty and umami taste of ingestible compositions as ingestible compositions that include such derivatives of glutamine and arginine and bulking agents.

  本发明提供了公式(I)的谷氨酰衍生物和公式(II)的精氮酸衍生物，以及将这些化合物用作风味调节剂的用途。该发明进一步提供了利用这些谷氨酰和精氮酸衍生物增强可摄入组合物的咸味和鲜味的用途，作为包含这些谷氨酰和精氮酸衍生物以及增稠剂的可摄入组合物。
• Fluorescent IGF-II analogues for FRET-based investigations into the binding of IGF-II to the IGF-1R
  作者：J. M. Cottam Jones、P. W. R. Harris、D. B. Scanlon、B. E. Forbes、M. A. Brimble、A. D. Abell

  DOI：10.1039/c5ob02110c

  日期：——

  coumarin fluorescent probes incorporated at residues 19 and 28. These fluorescent analogues bind with nanomolar affinities to the IGF-1R and are suitable for use in fluorescence resonance energy transfer (FRET) studies. From these studies the F19Cou IGF-II and F28Cou IGF-II proteins were identified as good probes for investigating the binding interactions of IGF-II with the IGF-1R and its other high affinity

  IGF-II与胰岛素受体（IR）和1型胰岛素样生长因子受体（IGF-1R）的相互作用最近已被确定为治疗癌症的潜在治疗靶标。开发潜在的抗癌治疗剂需要了解IGF-II与这些受体的相互作用。这项工作描述了天然IGF-II和两个非天然IGF-II类似物的有效收敛合成，在残基19和28处引入了香豆素荧光探针。这些荧光类似物以纳摩尔亲和力与IGF-1R结合，适用于荧光共振能量转移（FRET）研究。
• A novel fluorometric ultramicro determination of serum .GAMMA.-glutamyltranspeptidase activity.
  作者：TAKAMITSU SEKINE、HIDEKO ITAKURA、TOSHIHIKO NAMIHISA、TETSUO TAKAHASHI、HITOSHI NAKAYAMA、YUICHI KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3286

  日期：——

  A simple and highly sensitive rate assay of serum γ-glutamyltranspeptidase activity is described, using a novel fluorogenic substrate, 7-(γ-L-glutamyl)-4-methylcoumarinylamide. The reaction is initiated by adding 20 μl of serum, and fluorescence development in 1 min due to the 7-amino-4-methylcoumarin liberated at 37°C is followed directly on a recorder. A close correlation was found between activities measured by the fluorometric method and by a conventional method using a chromogenic substrate, γ-L-glutamyl-p-nitronanilide.

  报道了一种利用新型荧光底物7-(γ-L-谷氨酰)-4-甲基香豆素酰胺，对血清γ-谷氨酰转肽酶活性进行简单而高度敏感的速率测定法。反应通过加入20 μl血清启动，由于在37°C下释放的7-氨基-4-甲基香豆素导致1分钟内荧光增强，可直接在记录仪上观察。通过荧光法测得的活动与使用色原性底物γ-L-谷氨酰-对硝基苯胺的传统方法测得的活动之间存在密切相关性。