L-3-(3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)propanal | 89969-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-3-(3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)propanal
• 英文别名: (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-(3-oxopropyl)-5-oxazolidinone；(S)-4-(2'-Formylethyl)-5-oxooxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester；(S)-3-carbobenzoxy-5-oxo-1,3-oxazolidine-4-propanal；(S)-3-(3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)propionaldehyde；(S)-3-Carbobenzoxy-5-oxo-4-oxazolidinepropanal；(S)-5-oxo-3-[(phenylmethoxy)carbonyl]-4-Oxazolidinepropanal；benzyl (4S)-5-oxo-4-(3-oxopropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 89969-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: TZGYDRVYROGOLO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-3-(3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)propanal 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 14.17h， 生成 (2R,3S,6S)-2,6-Diamino-3-hydroxyheptandisaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-fluorodiaminopimelic acid isomers as inhibitors of diaminopimelate epimerase: stereocontrolled enzymatic elimination of hydrogen fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00168a045
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-3-(3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-porothramycin B

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-porothramycin B (1b) is described. Our synthetic pathway can be readily applied to the synthesis of other members of the pyrrolo[1,4]benzodiazepine antibiotics.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77629-5

文献信息

• Herstellung von ?Semialdehyd?-Derivaten von Asparagins�ure- und Glutamins�ure durchRosenmund-Reduktion
  作者：Guido Bold、Heinz Steiner、Luzia Moesch、Bernhard Walliser

  DOI：10.1002/hlca.19900730219

  日期：1990.3.14

  Preparation of ‘Semialdehyde’ Derivatives of Aspartic and Glutamic Acid via the Rosenmund Reduction

  天门冬氨酸和谷氨酸的“半醛”衍生物的制备通过的罗森蒙德减少
• Constituents of microbial iron chelators. The synthesis of optically active derivatives of δ-N-hydroxy-L-ornithine.
  作者：Byung Hyun Lee、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80064-2

  日期：1984.1

  δ-N-Hydroxy-L-ornithine derivatives were synthesized from L-glutamic acid by reduction of the γ-acid chloride to the aldehyde, formation of the substituted oxime, and reductive acylation.

  通过将γ-酰氯还原为醛，形成取代的肟和还原性酰化作用，由L-谷氨酸合成δ-N-羟基-L-鸟氨酸衍生物。
• Angiotensin II Analogues Encompassing 5,9- and 5,10-Fused Thiazabicycloalkane Tripeptide Mimetics
  作者：Petra Johannesson、Gunnar Lindeberg、Weimin Tong、Adolf Gogoll、Barbro Synnergren、Fred Nyberg、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm991089q

  日期：1999.11.1

  solid phase for the construction of new tripeptidic 5,9- and 5,10-fused thiazabicycloalkane scaffolds that adopt beta-turns has been developed. This N-terminal-directed bicyclization, relying on masked aldehyde precursors derived from glutamic acid as key building blocks, provides a complement to the related bicyclization previously reported, where an aspartic acid-derived precursor was employed to

  已开发出一种简单的固相实验程序，用于构建采用β-转角的新的三肽5，9和5，10融合的硫杂双环烷烃骨架。这种N端定向双环化反应依赖于谷氨酸衍生的掩盖醛前体作为关键构件，为之前报道的相关双环化反应提供了补充，在这种情况下，天冬氨酸衍生的前体被用来诱导向C端环化。肽。因此，可以简单地通过改变掺入的醛前体的链长来改变双环化的区域选择性。合成了高血压八肽血管紧张素II的四个类似物，包括在3-5-和5-7位置的新支架。这些构象约束的血管紧张素II类似物之一表现出AT（1）受体亲和力（K（i）= 750 nM）。提出了从理论构象分析的双环三肽模拟物的模型化合物的结果，它们表明几何形状的细微差别对与AT（1）受体的亲和力有很大影响。
• An asymmetric synthesis of differentially protected meso-2,6-diaminopimelic acid
  作者：Ryan C. Holcomb、Steven Schow、S. Ayral-Kaloustian、Dennis Powell

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88210-x

  日期：1994.9

  Differentially protected meso-2,6-diaminopimelic acid, a component of bacterial cell walls, a biosynthetic precursor of L-lysine and a constituent of several synthetic immunostimulants, has been prepared stereospecifically from L-glutamic acid.

  由L-谷氨酸立体定向地制备了具有差异保护的2，6-二氨基庚二酸，细菌细胞壁的成分，L-赖氨酸的生物合成前体和几种合成的免疫刺激剂的成分。
• Improved Synthesis of 7,5‐Fused Bicyclic Lactams for Use as Peptidomimetics
  作者：Wesly Seide、Samuel E. Watson

  DOI：10.1081/scc-200051719

  日期：2005.4.1

  Abstract An improved synthesis of (3S, 7R, 10S)‐methyl‐2‐oxo‐3‐N‐phthaloylamino‐1‐azabicyclo[5.3.0]decane‐10‐carboxylate from L‐glutamic acid and L‐allylglycine is presented.

  摘要 提出了从 L-谷氨酸和 L-烯丙基甘氨酸合成 (3S, 7R, 10S)-methyl-2-oxo-3-N-phthaloylamino-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carboxylate 的改进方法。