(S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminopentanoic acid | 1030029-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminopentanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoic acid；(S )-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoic acid；(2S)-N-Cbz-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]norvaline；(2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 1030029-45-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅Si
• 分子量: 381.544
• InChiKey: PSEGYODREZNYCK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminopentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 cyclo-(2S,3R,E)-(2-amino-3-methylhex-4-enoyl)-N'-tert-prenyl-(S)-tryptophanyl-N-methyl-(S)-[5-(tert-butyldimethylsilyl)oxynorvalyl]-(S)-alanyl-(2S,3R)-(3-methoxyphenylalanyl)-(S)-valyl-N-methyl-(S)-leucine
  参考文献：
  名称：

  新的Cyclomarin衍生物的合成及其对结核分枝杆菌和恶性疟原虫的生物学评价

  摘要：

  Cyclomarins是从海洋细菌（链霉菌属（Streptomyces sp。））分离得到的高效抗分枝杆菌和抗疟原虫的环肽。先前的研究已经鉴定了靶蛋白并阐明了一种新的作用方式，但是目前只有少数研究检查两种病原体的构效关系（SAR）。在此，我们报告了17种新颖的脱氧环烷灵启发的类似物的合成和生物学评估。通过对非规范氨基酸的侧链修饰进行优化可导致每种病原体的有效先导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201901640
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-GluOMe 在 咪唑 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)aminopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的Cyclomarin衍生物的合成及其对结核分枝杆菌和恶性疟原虫的生物学评价

  摘要：

  Cyclomarins是从海洋细菌（链霉菌属（Streptomyces sp。））分离得到的高效抗分枝杆菌和抗疟原虫的环肽。先前的研究已经鉴定了靶蛋白并阐明了一种新的作用方式，但是目前只有少数研究检查两种病原体的构效关系（SAR）。在此，我们报告了17种新颖的脱氧环烷灵启发的类似物的合成和生物学评估。通过对非规范氨基酸的侧链修饰进行优化可导致每种病原体的有效先导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201901640

文献信息

• Synthesis of fully protected (2 R ,3 R ,4 S )-4-amino-7-guanidino-2,3-dihydroxy heptanoic acid
  作者：Ryo Yoshino、Yoshinori Tokairin、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.025

  日期：2017.4

  (2R,3R,4S)-4-Amino-7-guanidino-2,3-dihydroxyheptanoic acid (AGDHE), a common constituent of biologically active marine peptides, callipeltin A (1) and neamphamide A, was synthesized as its orthogonally protected derivative from l-glutamic acid in 15 steps. Guanidination by the Mitsunobu condition and osmium-catalyzed dihydroxylation of the corresponding Z-olefin were employed as the key steps.

  合成了（2 R，3 R，4 S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE），这是一种具有生物活性的海洋肽的共同成分，即卡培他汀A（1）和萘甲酰胺A，其正交保护的衍生升在15个步骤-谷氨酸。通过Mitsunobu条件进行的胍基化和相应的Z-烯烃的催化的二羟基化被用作关键步骤。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Quinocarcin
  作者：Yan-Chao Wu、Mélanie Liron、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja800662q

  日期：2008.6.1

  ether as a nucleophile. Using amino thioether instead of aminal as a precursor of N-acyliminium was of high importance to the success of this otherwise disfavored 5-endo-Trig cyclization. A Hf(OTf)4-catalyzed (0.1 equiv) transformation of aminal to amino thioether was uncovered in the course of this study, allowing the conversion of tricyclic aminal 24 to amino thioether 25 to be realized in high yield

  (-)-Quinocarcin (1) 已从 3-羟基苯甲醛以 22 步的最长线性序列合成，总产率为 16%。根据 Corey-Lygo 的对映选择性烷基化工艺合成的 L-叔丁基-2-溴-5-羟基苯丙酸酯 (17) 与苯氧基乙醛 (12) 在温和酸性条件下的 Pictet-Spengler 反应得到 1,3-顺式四氢异喹啉20 作为唯一可分离的立体异构体，产率为 91%。28 的二氮杂双环 [3,2,1]-辛烷环系统是通过四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应构建的，使用氨基硫醚作为潜在的 N-acyliminium 物种和系链的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂。使用氨基硫醚代替氨基作为 N-acyliminium 的前体对于这种否则不受欢迎的 5-endo-Trig 环化的成功非常重要。在该研究过程中发现了 Hf(OTf)4 催化（0.1 equiv）氨基硫醚转化，允许以高产率实现三环氨基硫醚 24
• Unified flexible total synthesis of chlorofusin and artificial Click mimics as antagonists against p53–HDM2 interactions
  作者：Hai-Bo Qiu、Xin-Ya Chen、Qing Li、Wen-Jian Qian、Shun-Ming Yu、Gong-Li Tang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.028

  日期：2014.10

  A practical HPLC-free total synthesis of chlorofusin has been successfully accomplished in this work. The new synthesis showed great flexibility and convenience in generating artificial natural product-like mimics through Click chemistry, and enabled us to further investigate the biological importance of the chromophore and the spiro-aminal functionality of the natural product. The entire skeleton is believed to be essential for satisfactory biological activities of both natural chlorofusin and unnatural mimics. Two artificial Click hybrids were found to exhibit improved inhibitory activity against p53-HDM2 bindings over the natural product. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.