N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid bis(4-nitrophenyl)ester | 49761-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid bis(4-nitrophenyl)ester
• 英文别名: bis(4-nitrophenyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 49761-26-4
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 523.456
• InChiKey: YNSDKWOGDPQEKY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid bis(4-nitrophenyl)ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Z-谷氨酰胺对硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  THE CARBOHYDRATE–PROTEIN LINKAGE IN GLYCOPROTEINS: PART I. THE SYNTHESES OF SOME MODEL SUBSTITUTED AMIDES AND AN L-SERYL-D-GLUCOSAMINIDE

  摘要：

  描述了N-L-丝氨酸-D-葡萄糖胺、N-甘氨酰-D-葡萄糖胺、N-L-谷氨酰-D-葡萄糖胺和1-O-β-L-丝氨酰-N-乙酰-D-葡萄糖氨基葡萄糖的合成。这些D-葡萄糖胺衍生物可能来自一些糖蛋白的分解。这些化合物的化学性质表明，N-肽在酸性溶液中相对稳定，但在中性和碱性溶液中不稳定。丝氨酰葡萄糖胺在碱性溶液中相对稳定，但在酸性条件下会水解。

  DOI：

  10.1139/v61-125
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid bis(4-nitrophenyl)ester
  参考文献：
  名称：

  THE CARBOHYDRATE–PROTEIN LINKAGE IN GLYCOPROTEINS: PART I. THE SYNTHESES OF SOME MODEL SUBSTITUTED AMIDES AND AN L-SERYL-D-GLUCOSAMINIDE

  摘要：

  描述了N-L-丝氨酸-D-葡萄糖胺、N-甘氨酰-D-葡萄糖胺、N-L-谷氨酰-D-葡萄糖胺和1-O-β-L-丝氨酰-N-乙酰-D-葡萄糖氨基葡萄糖的合成。这些D-葡萄糖胺衍生物可能来自一些糖蛋白的分解。这些化合物的化学性质表明，N-肽在酸性溶液中相对稳定，但在中性和碱性溶液中不稳定。丝氨酰葡萄糖胺在碱性溶液中相对稳定，但在酸性条件下会水解。

  DOI：

  10.1139/v61-125

文献信息

• Divalent ligand for intramolecular complex formation to streptavidin
  作者：Joan-Antoni Farrera、Pedro Hidalgo-Fernández、Jurry M. Hannink、Jurriaan Huskens、Alan E. Rowan、Nico A. J. M. Sommerdijk、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/b505700k

  日期：——

  Monovalent ligand 4 and divalent ligand 8 have been synthesized, and their thermodynamic parameters of complexation to avidin and streptavidin have been analyzed in terms of multivalent binding.

  合成了一价配体 4 和二价配体 8，并从多价结合的角度分析了它们与阿维蛋白和链霉亲和素络合的热力学参数。
• Efficient, Optimized Applications of<i>p</i>-Nitrophenyl Active Ester Temporarily Protecting Groups Together with Simultaneous Activation in Synthesis of Special Glu and Lys Peptides
  作者：Gy. Szókán、M. Almás、A. Kótai、A. R. Khlafulla

  DOI：10.1002/jccs.199700079

  日期：1997.10

  AbstractBenzyloxycarbonyl‐glutamylpeptide p‐nitrophenylesters were prepared from protected amino acids, e.g.: p‐nitrophenyl‐glutamate as carboxyl component and aminoacid or peptide p‐nitrophenylesters as amino components by different kinds of peptide coupling methods. Mixed carbonic anhydride and azide methods gave good results. The p‐nitrophenylesters existed as temporary protecting groups, so the peptide couplings proceeded together with simultaneous activation. The conditions and applications of the procedure are discussed. The peptides having one or more active ester groups were used to form amides by their aminolysis with derivatives of ethylamine or were polycondensated (after deprotection) to obtain polypeptides.
• Zahn,H.; Paetzold,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2566 - 2576
  作者：Zahn,H.、Paetzold,W.

  DOI：——

  日期：——