S-4-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester | 106930-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-4-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-5-hydroxypentanoate；tert-butyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxypentanoate；tert-butyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate；Z-L-Glu(O-t-Bu)-ol；Z-L-Glu(O-tBu)-ol；(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4S)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 106930-52-3；92506-77-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: RLNTXINSDOYKAW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-4-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (4S,5E)-4-benzyloxycarbonylamino-6-methoxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONES ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2009137130A3
• 作为产物：
  描述：

  Z-Glu(OBu^t)-OCOOC2H5 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-4-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acids from Aspartic and Glutamic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了一种高效合成手性纯的β-和γ-氨基酸的方法，该方法从市售的谷氨酸和天冬氨酸衍生物出发。首先将氨基酸的α位羧基转化为良好的离去基团，然后与有机铜试剂反应，生成β-和γ-氨基酸酯。经过脱保护步骤后，以良好的总产率获得β-和γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26315

文献信息

• Synthesis of threo-β-aminoalcohols from aminoaldehydes via chelation-controlled additions. Total synthesis of l-threo sphingosine and safingol
  作者：Michael E. Jung、Sung Wook Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.153

  日期：2012.8

  threo-β-amino alcohol derivatives through chelation with the carbamoyl moiety. The carbamate group is a stronger chelating group than other potentially good chelators, for example ethers, esters, thioethers, and gives good diastereoselectivity with cuprates. Thus addition of lithium divinylcuprate to the aldehyde generated from the serine derivative 25 in the presence of extra copper for chelation

  由功能化氨基酸制备的N-氨基甲酰基氨基醛螯合控制的有机铜酸酯的添加主要通过与氨基甲酰基部分的螯合生成苏-β-氨基醇衍生物。氨基甲酸酯基团是比其他潜在的良好螯合剂（例如醚，酯，硫醚）更强的螯合基团，并且对铜酸盐具有良好的非对映选择性。因此，在额外的铜的存在下，将二乙烯基铜酸锂添加到由丝氨酸衍生物25产生的醛中进行螯合，以83％的收率得到苏式化合物26。保护基团的交叉复分解和裂解提供了l-苏式鞘氨醇21。另外，通过这种方法，由市售的O-苄基N -BOC丝氨酸28以六个步骤制备了溶血鞘脂蛋白激酶C抑制剂safingol，22，其总产率为56％。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20110092698A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein n, m, p, A, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor may be used, for example, in the prevention and/or treatment of inflammatory diseases, particularly peripheral arterial occlusive diseases or atherothrombosis.

  这项发明涉及式(I)的新颖双环化合物，其中n、m、p、A、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R9和R10如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，例如可用于预防和/或治疗炎症性疾病，特别是外周动脉闭塞疾病或动脉粥样硬化形成。
• Efficient Access to Enantiopure γ⁴-Amino Acids with Proteinogenic Side-Chains and Structural Investigation of γ⁴-Asn and γ⁴-Ser in Hybrid Peptide Helices
  作者：Sandip V. Jadhav、Rajkumar Misra、Sumeet K. Singh、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/chem.201302732

  日期：2013.11.25

  to fold into ordered helical structures. As amino acid side‐chain functional groups play a crucial role in the biological context, the objective of this study was to investigate efficient synthesis of γ4‐residues with functional proteinogenic side‐chains and their structural analysis in hybrid‐peptide sequences. Here, the efficient and enantiopure synthesis of various N‐ and C‐terminal free‐γ4‐residues

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4
• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• [EN] DIAZEPAM DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU DIAZÉPAM EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011048032A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of Formula (I), wherein n, m, p, A, L, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的新颖双环化合物，其中n、m、p、A、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R9和R10的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。