N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺 | 2650-64-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺
• 中文别名: Z-L-谷氨酰胺；Cbz-L-谷氨酰胺；N-苯甲氧基-L-谷氨酸；苄氧羰基-L-谷氨酰胺；N(α)-苄氧羰基-L-谷氨酸；N-苄氧羰基-L-谷氨酸盐；N(a)-苄氧羰基-L-谷氨酸；N-CBZ-L-谷氨酰胺；N-Cbz-L-谷氨酰胺
• 英文名称: Cbz-L-Gln
• 英文别名: ((benzyloxy)carbonyl)-L-glutamine；Cbz-Gln-OH；Carbobenzoxyglutamine；(2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 2650-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• mdl: MFCD00065102
• 分子量: 280.28
• InChiKey: JIMLDJNLXLMGLX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  134-138 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -7 º (c=2, EtOH)
• 沸点：
  423°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2419 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、乙醇、甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  密封于-20°C阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Z-Gln-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Z-L-Glutamine
N-Cbz-L-glutamine
Carbobenzyloxy-L-glutamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Z-L-Glutamine
别名
N-Cbz-L-glutamine
Carbobenzyloxy-L-glutamine
: C13H16N2O5
分子式
: 280.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 134 - 138 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于生化试剂和多肽合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 来那度胺
  参考文献：
  名称：

  一种来那度胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种来那度胺的制备方法，属于有机合成领域。通过以2‑甲基‑3‑硝基苯甲酸甲酯和3‑N‑苄氧基羰基‑L‑谷氨酰胺为起始原料，2‑甲基‑3‑硝基苯甲酸甲酯经溴代反应，得到重要中间体2‑溴甲基‑3‑硝基苯甲酸甲酯。3‑N‑苄氧基羰基‑L‑谷氨酰胺在催化作用下进行环合反应，生成3‑N‑苄氧羰基氨基‑2,6‑二氧代哌啶，氨基脱保护生成3‑氨基‑2,6‑哌啶二酮氢卤酸盐，然后与2‑溴甲基‑3‑硝基苯甲酸甲酯经胺解反应得到3‑(4‑硝基‑1‑氧代‑1,3‑二氢异吲哚‑2‑基)哌啶‑2,6‑二酮，经还原反应制得来那度胺。该路线具有原料成本低、后处理简便，收率高等优点，使来那度胺原料药的生产成本大幅降低。本发明是一种便利、高效的适合于工业生产的来那度胺合成方法。

  公开号：

  CN109776493A
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 二环己胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以166.2 g的产率得到N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-1-(苄氧羰基)-5-氧代吡咯烷-2-甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(S)‑1‑(苄氧羰基)‑5‑氧代吡咯烷‑2‑甲酸的制备方法，主要解决原工艺中的复杂性，周期长，成本高、纯度低等技术问题，本发明具体包括以下步骤：第一步，由L‑谷氨酸和苄氧羰基供体制备得N‑苄氧羰基‑L‑谷氨酸，第二步，将N‑苄氧羰基‑L‑谷氨酸进行分子内缩合环化制得N‑苄氧羰基‑L‑谷氨酸粗品；第三步，将N‑苄氧羰基‑L‑谷氨酸粗品和有机胺碱混合，利用产品在溶剂中的溶解度制得其有机胺盐式，第四将N‑苄氧羰基‑L‑谷氨酸有机胺盐式脱盐后制备得(S)‑1‑(苄氧羰基)‑5‑氧代吡咯烷‑2‑甲酸。本发明制备得到高纯度的产品，收率和品质都得到了较大的提高。

  公开号：

  CN113321606A

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• 2-Hydroxyimino-2-phenylacetonitrile active esters in peptide synthesis
  作者：Wiktor Koziołkiewicz、Anna Janecka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99378-x

  日期：1989.1

  A number of 2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile esters of acylamino acids have been synthesized. These compounds react readily with amino acid or peptide esters to elongate the peptide chain.

  已经合成了许多酰基氨基酸的2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈酯。这些化合物容易与氨基酸或肽酯反应以延长肽链。
• Synthesis of High Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones by Thiol Ester−Organostannane Cross-Coupling Using pH-Neutral Conditions
  作者：Hao Li、Hao Yang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8018456

  日期：2008.10.2

  efficient synthesis of high enantiopurity N-protected alpha-amino ketones is described. Complementing other studies using boronic acids and thiol esters, this Cu(I) diphenylphosphinate (CuDPP)-mediated, palladium-catalyzed coupling of alpha-amino thiol esters with aryl, heteroaryl, allyl, and alkenyl organostannanes gives N-protected alpha-amino ketones in high yields with high enantiopurity (in almost

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。
• Microbial enantioselective removal of the N-benzyloxycarbonyl amino protecting group
  作者：Michèle Maurs、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.03.005

  日期：2012.12

  Cbz-l-Glu as sole nitrogen source. A lyophilized whole-cell preparation of two Arthrobacter sp. strains grown on Cbz-Glu or Cbz-Gly exhibited a high cleavage activity. The conditions of hydrolysis have been optimized and a quantitative enantioselective deprotection of several Cbz-dl-amino acids was obtained, as well as the deprotection of N-carbamoylester derivatives of several synthetic amino compounds

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。
• Synthesis of 5-amino-2-aminoalkyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonic acid derivatives and their use in the preparation of phosphorylated peptidomimetics
  作者：Kostyantyn M. Kondratyuk、Olena I. Lukashuk、Aleksandr V. Golovchenko、Igor V. Komarov、Volodymyr S. Brovarets、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.017

  日期：2013.7

  Starting from phthalimidoalkanoylamines 1 (amino-protected derivatives of glycine, β-alanine, γ-amino butyric, δ-amino valeric, and ε-amino caproic acids), a facile synthetic method has been developed to obtain diethyl 5-alkyl(dialkyl)amino-2-aminoalkyl-1,3-oxazol-4-ylphosphonates 7, which have been further used in the preparation of phosphorylated peptidomimetics 10 and 12.

  从邻苯二甲酰亚胺基链烷胺1（甘氨酸，β-丙氨酸，γ-氨基丁酸，δ-氨基戊酸和ε-氨基己酸的氨基保护衍生物）开始，已经开发了一种简便的合成方法以获得5-乙基二烷基二乙基氨基-2-氨基烷基-1,3-恶唑-4-基膦酸酯7，已进一步用于制备磷酸化拟肽10和12。

表征谱图