methyl (4S)-5-oxo-4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-5-[(2-phenylethyl)amino]pentanoate | 121426-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-5-oxo-4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-5-[(2-phenylethyl)amino]pentanoate
• 英文别名: N²-benzyloxycarbonyl-N¹-phenethyl-L-isoglutamine methyl ester；N²-Benzyloxycarbonyl-N¹-phenaethyl-L-isoglutamin-methylester；N-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure-5-methylester-1-phenaethylamid；N-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure-γ-monomethylester-α-(β-phenylethyl)-amid；methyl (4S)-5-oxo-5-(2-phenylethylamino)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 121426-39-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: XBGQEJINBUTXIW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-5-oxo-4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-5-[(2-phenylethyl)amino]pentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3S)-3-amino-1-(2-phenylethyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ - [（3-小号）-2,6-二氧代-1-（2-苯乙基）-3-哌啶基] - （2-小号）-2-甲基丁酰胺（（ - ） - Julocrotine）

  摘要：

  描述了从1-谷氨酸开始以41％的总产率起始的（-）-julocrotine（1）的总合成。该方法利用保护，脱保护和区域选择（通过恶唑烷酮的羰基区分）方案，而戊二酰亚胺环的形成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/np200234e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4S)-5-oxo-4-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-5-[(2-phenylethyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ - [（3-小号）-2,6-二氧代-1-（2-苯乙基）-3-哌啶基] - （2-小号）-2-甲基丁酰胺（（ - ） - Julocrotine）

  摘要：

  描述了从1-谷氨酸开始以41％的总产率起始的（-）-julocrotine（1）的总合成。该方法利用保护，脱保护和区域选择（通过恶唑烷酮的羰基区分）方案，而戊二酰亚胺环的形成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/np200234e

文献信息

• Nakano et al., Tetrahedron Letters, 1959, # 14, p. 8,10
  作者：Nakano et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure of Julocrotine^1,2
  作者：T. NAKANO、CARL DJERASSI、RENÉE A. CORRAL、ORFEO O. ORAZI

  DOI：10.1021/jo01063a051

  日期：1961.4
• Synthesis of <i>N</i>-[(3<i>S</i>)-2,6-Dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-piperidinyl]-(2<i>S</i>)-2-methylbutanamide ((−)-Julocrotine)
  作者：Luciano L. Silva、Antonio C. Joussef

  DOI：10.1021/np200234e

  日期：2011.6.24

  The total synthesis of (−)-julocrotine (1) starting from l-glutamic acid in 41% overall yield is described. The methodology utilizes protection, deprotection, and regioselection (carbonyl differentiation via oxazolidinone) protocols, and glutarimide ring formation is the key step.

  描述了从1-谷氨酸开始以41％的总产率起始的（-）-julocrotine（1）的总合成。该方法利用保护，脱保护和区域选择（通过恶唑烷酮的羰基区分）方案，而戊二酰亚胺环的形成是关键步骤。