(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-butyric acid | 4587-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-butyric acid
• 英文别名: N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-I+/--glutamylglycine 2-methyl ester；(4S)-5-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 4587-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₇
• 分子量: 352.344
• InChiKey: DSGKOFXWQMLSIA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-butyric acid 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76 %的产率得到Z-Glu-Gly
  参考文献：
  名称：

  脲基肽和源自 α,α-二肽 C 末端甘氨酸的中间体的微波辅助合成、光谱学、晶体结构、表征和赫什菲尔德表面分析

  摘要：

  本文描述了通过微波辐射作用对原始肽循环进行合成有用的分解代谢途径激活，从而产生了一种新的肽衍生物：α,α-脲肽，作为通过乙内酰脲的 1,3-二取代不对称脲，从N Cbz开始含有甘氨酸作为C端残基的受保护 α,α-二肽甲酯。合成了新的脲基肽系列，并通过 FT-IR、MS、1 H NMR、13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。Phe-Gly-脲肽3h的分子结构和晶体堆积，命名为 C 12 H 14 N 2 O 5，处于单斜晶系和C2/c空间群，参数a  = 32.42 Å，b  = 9.62 Å，c  = 8.40 Å，β =103.25°，且Z  = 8，Z' =1，确认对新化合物评估的分配。该程序已扩展到 α,α-脲肽中间体乙内酰脲 Leu-Gly 4e , C 9 H 14 N 2 O 4的分离，证明了合成机理并在斜方晶系、Pbca空间群中结晶，参数如下a  = 5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137358
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-α-L-glutamylglycin-methylester-γ-phenylhydrazid 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-(methoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylhydrazide as a Protective Group in Peptide Synthesis. The Oxidation of γ-Phenylhydrazides of N-Carbobenzoxy-α-L-glutamylamino Acid Esters with Manganese Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01037a043

文献信息

• Steuerung der Transglutaminase-katalysierten Proteinmodifizierung mittels selektiver irreversibler Transglutaminase-Inhibitoren
  申请人：N-Zyme BioTec GmbH

  公开号：EP1600504A1

  公开（公告）日：2005-11-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Transglutaminase-katalysierten Proteinmodifizierung, welches durch selektive irreversible Transglutaminase-Inhibitoren gesteuert wird, sowie neue Inhibitoren der verwendeten Transglutaminasen und Verfahren zu deren Herstellung.

  本发明涉及一种转谷氨酰胺酶催化的蛋白质修饰工艺，该工艺由选择性不可逆转谷氨酰胺酶抑制剂控制，还涉及所用转谷氨酰胺酶的新抑制剂及其制备工艺。
• Immobilized<i>Aspergillus Oryzae</i>Protease Catalyzed Formation of Peptide Bonds in Organic Solvent
  作者：Ing-Lung Shih、Yun-Yin Lin、Hui-Yao Huang、Dar-Fu Tai、Kuan-Chu Chen

  DOI：10.1002/jccs.199700049

  日期：1997.6

  AbstractImmobilized Aspergillus oryzae protease (AOP) catalyzed the formation of peptide bonds between TV‐protected amino acids and amino acid esters or amides in ethyl acetate. The influences of pH and reaction time on the coupling of Boc‐L‐Tyr and Gly‐NH2 were studied. The optimal reaction condition for this enzyme catalyzed synthesis of Boc‐L‐Phe‐Gly‐NH2 (98.66%) was at pH 5.5 and a duration of 48 hours.
• Phenylhydrazide as a Protective Group in Peptide Synthesis. The Oxidation of γ-Phenylhydrazides of N-Carbobenzoxy-α-L-glutamylamino Acid Esters with Manganese Dioxide
  作者：R. B. Kelly

  DOI：10.1021/jo01037a043

  日期：1963.2
• Microwave assisted synthesis, spectroscopy, crystal structure, characterization and Hirshfeld surface analysis of ureidopeptides and intermediates derived from α,α-dipeptides C-terminal glycine
  作者：Stephanie García-Zavala、Ramón Guzmán-Mejía、J. Carlos Jiménez-Cruz、Rafael Herrera-Bucio、Hugo A. García-Gutiérrez、Pedro Navarro-Santos、Judit A. Aviña-Verduzco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137358

  日期：2024.4

  activation of the primordial peptide cycle through the effect of microwave irradiation, giving a new variety of peptide derivatives: the α,α-ureidopeptides, as 1,3-disubstituted unsymmetrical ureas via hydantoin, starting from NCbz protected α,α-dipeptide methyl esters containing glycine as the C-terminal residue. The new ureidopeptide series were synthesized and structurally characterized by FT-IR, MS, 1H NMR

  本文描述了通过微波辐射作用对原始肽循环进行合成有用的分解代谢途径激活，从而产生了一种新的肽衍生物：α,α-脲肽，作为通过乙内酰脲的 1,3-二取代不对称脲，从N Cbz开始含有甘氨酸作为C端残基的受保护 α,α-二肽甲酯。合成了新的脲基肽系列，并通过 FT-IR、MS、1 H NMR、13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。Phe-Gly-脲肽3h的分子结构和晶体堆积，命名为 C 12 H 14 N 2 O 5，处于单斜晶系和C2/c空间群，参数a  = 32.42 Å，b  = 9.62 Å，c  = 8.40 Å，β =103.25°，且Z  = 8，Z' =1，确认对新化合物评估的分配。该程序已扩展到 α,α-脲肽中间体乙内酰脲 Leu-Gly 4e , C 9 H 14 N 2 O 4的分离，证明了合成机理并在斜方晶系、Pbca空间群中结晶，参数如下a  = 5