(2S,5S)-5-羟基-1,2-哌啶二甲酸 2-甲酯 1-苄酯 | 117836-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,5S)-5-羟基-1,2-哌啶二甲酸 2-甲酯 1-苄酯
• 中文别名: (2S,5S)-5-羟基-1,2-哌啶二甲酸2-甲酯1-苄酯
• 英文名称: methyl cis-N-benzyloxycarbonyl-(5S)-hydroxy-(2S)-pipecolate
• 英文别名: 5-(S)-hydroxy-N-benzyloxycarbonyl-2-(S)-pipecolic acid methyl ester；cis-5(S)-hydroxy-2(S)-N1-benzyloxycarbonylpipecolic acid methyl ester；methyl cis-5S-hydroxy-2S-N1-benzyloxycarbonyl pipecolate；1-Benzyl 2-methyl (2S,5S)-5-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,5S)-5-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 117836-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: NLHXFVLVIIBQOM-STQMWFEESA-N

物化性质

• 密度：
  1.272

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-羟基-1,2-哌啶二甲酸 2-甲酯 1-苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以92%的产率得到(2S,5S)-5-羟基-2-哌啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  并入（2 S，5 R）-氨乙基胡椒基单元的嵌合肽核酸：合成和DNA结合研究

  摘要：

  新型手性六元PNA类似物（2 S，5 R）-1-（N -Boc-氨基乙基）-5-（胸腺嘧啶-1-基）哌酸aepip PNA的设计和合成进入PNA序列可实现与靶互补DNA复合物的稳定化。这是第一个例子，其中六元PNA能够与DNA形成稳定的复合物，并进一步扩展了环状PNA类似物的组成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.099
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-GluOMe 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5S)-5-羟基-1,2-哌啶二甲酸 2-甲酯 1-苄酯
  参考文献：
  名称：

  由（L）-谷氨酸手性合成5-羟基-（L）-哌酸

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86719-2

文献信息

• Chimeric peptide nucleic acids incorporating (2S,5R)-aminoethyl pipecolyl units: synthesis and DNA binding studies
  作者：Pravin S. Shirude、Vaijayanti A. Kumar、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.099

  日期：2004.4

  The design and facile synthesis of a novel chiral six-membered PNA analogue (2S,5R )-1-(N-Boc-aminoethyl)-5-(thymin-1-yl)pipecolic acid, aepipPNA, that upon incorporation into PNA sequences effected stabilization of complexes with target complementary DNA. This is the first example where a six membered-PNA is shown to be capable of forming stable complexes with DNA and further expands the repertoire

  新型手性六元PNA类似物（2 S，5 R）-1-（N -Boc-氨基乙基）-5-（胸腺嘧啶-1-基）哌酸aepip PNA的设计和合成进入PNA序列可实现与靶互补DNA复合物的稳定化。这是第一个例子，其中六元PNA能够与DNA形成稳定的复合物，并进一步扩展了环状PNA类似物的组成。
• <i>trans</i>-5-Aminopipecolyl-<i>a</i><i>eg</i>PNA Chimera:  Design, Synthesis, and Study of Binding Preferences with DNA/RNA in Duplex/Triplex Mode
  作者：Pallavi S. Lonkar、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1021/jo0506884

  日期：2005.8.1

  acid derivative could be favorable over trans 1,3 axial−equatorial disposition in 4-aminopipecolic acid of PNA. Studies on the synthesis of trans-4/5-aminopipecolyl PNA-eagPNA chimeras and their binding preferences to DNA/RNA in duplex/triplex modes are described.

  报道了基于反式-5-氨基哌酸的新型手性PNA单体的设计与合成。在六元5-氨基哌酸衍生物中的1,4环取代基的跨赤道位置比在PNA的4-氨基哌酸中的1,3轴向-赤道位置更有利。描述了反式-4 / 5-氨基哌啶基PNA - eag PNA嵌合体的合成及其在双链/三链模式下对DNA / RNA的结合偏好的研究。
• Method for Producing cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic Acid Derivative, and Method for Purifying cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic Acid
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20150239906A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention aims to provide a method for purifying cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid with high purity, and a method for producing its derivative. The present invention provides a method for producing a cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid derivative, which method comprises a step of converting cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid into a compound(s) of Formula (1) and/or Formula (2) (wherein R 1 represents a protective group for an amino group, and R2 represents a C 1 -C 6 alkyl group), and a method for purifying cis-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid.

  本发明旨在提供一种高纯度纯化顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸的方法，以及其衍生物的生产方法。本发明提供了一种生产顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸衍生物的方法，该方法包括将顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸转化为式（1）和/或式（2）化合物的步骤（其中R1代表氨基的保护基，R2代表C1-C6烷基），以及一种纯化顺式-5-羟基-2-哌啶羧酸的方法。
• NOVEL -LACTAMASE INHIBITOR AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2857401A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  The currently available β-lactamase inhibitors are insufficient to inhibit the incessantly increasing β-lactamase, and novel β-lactamase inhibitors has been required today for the difficult treatment for bacterial infectious diseases caused by resistant bacteria which produce class C β-lactamase, extended-spectrum β-lactamase (ESBL) belonging to class A and D, or class A KPC-2 decomposing even carbapenem as a last resort for β-lactam antibiotic. A compound represented by the the formula (I), preparation process of the same, β-lactamase inhibitors and method for treating bacterial infectious diseases are provided.

  目前现有的β-内酰胺酶抑制剂不足以抑制不断增加的β-内酰胺酶，而新型β-内酰胺酶抑制剂已成为当今治疗由产生C类β-内酰胺酶、属于A类和D类的广谱β-内酰胺酶（ESBL）或A类KPC-2的耐药菌引起的细菌感染性疾病的难题所必需的，甚至可以分解碳青霉烯作为β-内酰胺抗生素的最后手段。 本发明提供了一种由式（I）代表的化合物、其制备工艺、β-内酰胺酶抑制剂以及治疗细菌感染性疾病的方法。
• METHOD FOR PRODUCING cis-5-HYDROXY-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE, AND METHOD FOR PURIFYING cis-5-HYDROXY-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2889288B1

  公开（公告）日：2018-07-25