Z-Glu-Gly | 1634-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Glu-Gly
• 英文别名: Z-Glu-Gly-OH；(4S)-5-(carboxymethylamino)-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 1634-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: FDTUHSFTKCRNSD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethanol (64-17-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  715.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存放在室温下，请密封并保持干燥。

制备方法与用途

Cbz-Glu-Gly-OH(NSC 186902)是一种多肽，可通过肽筛选被发现。肽筛选主要利用免疫测定汇集活性肽，并广泛应用于蛋白质相互作用的研究、功能分析及表位筛选等领域，在制剂研发中尤为突出[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Glu-Gly 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-氨基-5-(羧甲基氨基)-5-氧代-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Depth-sensing indentation at macroscopic dimensions

  摘要：

  使用 Oliver 和 Pharr [J. Mater. Res. 7, 1564 (1992)]的双参数面积函数程序校准了可安装在倒置显微镜上现场观察接触事件的宏观尺度深度感应压痕仪。校准后的维氏针尖用于确定峰值载荷时的预计接触面积，以及通过对测量的载荷-位移轨迹进行解卷积来确定各种非金属材料的模量和硬度。结果发现，预测的接触面积与测量的残留接触印痕面积相同。此外，对于透明陶瓷材料，加载期间的预测接触面积与压痕后残留接触印痕对角线上测量的面积相同。从加载-位移轨迹中分解出的模量和硬度值与独立测量值进行了比较。此外，还研究了样品夹持、柱顺应性和顶端半径对载荷-位移数据和推断材料属性的影响。研究表明，仪器和操作的简易性，加上光学观测压痕的能力，甚至是原位观测的能力，使宏观尺度的深度感应压痕成为接触力学基础研究的理想选择。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0388
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamic acid, α-phenyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Z-Glu-Gly
  参考文献：
  名称：

  Klieger,E.; Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 193 - 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Kinetic Characterisation of Water-Soluble Fluorogenic Acyl Donors for Transglutaminase 2
  作者：Robert Wodtke、Georg Schramm、Jens Pietzsch、Markus Pietsch、Reik Löser

  DOI：10.1002/cbic.201600048

  日期：2016.7.1

  Fluorimetric assay for Transglutaminase 2: A set of fluorogenic acyl donor substrates for transglutaminase 2 was synthesised by a modular solid‐phase strategy. Their good aqueous solubility allowed for a detailed kinetic characterisation with regard to their TGase 2‐catalysed hydrolysis and aminolysis. Their applicability to characterising amine substrates and inhibitors of TGase 2 was also demonstrated

  转谷氨酰胺酶2的荧光测定：通过模块化固相策略合成了一套转谷氨酰胺酶2的荧光酰基供体底物。它们具有良好的水溶性，因此可以对其TGase 2催化的水解和氨解反应进行详细的动力学表征。还证明了它们在表征胺底物和TGase 2抑制剂方面的适用性。
• Inhibitors of transglutaminase
  申请人：N-Zyme Biotech GmbH

  公开号：US20020132776A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to a chemical compound of the formula (I): 1 in which R 1 is: 2 R 2 is H, alkyl, which may optionally be substituted by halogen or N 2 , or NH 2 ; m and o are 0 to 3 and n is 0 or 1; a p , b q and c r are amino acid chains and p, q and r denote the number of amino acids, where a and/or b and/or c may likewise comprise at least one side chain represented by (CH 2 ) m Y n (CH 2 ) o C(Z)R 2 where Y, Z, R 2 , m, n, and o have the same meanings as in formula (I), and p, q and r may be identical or different and are an integer from 0 to 1000; R 3 and R 4 are, independently of one another, H, alkyl, aryl, a heterocycle, an amino protective group or a carboxyl protective group; R 5 and R 6 are, independently of one another, alkyl which may comprise at least one heteroatom selected from N, O and S, aryl or a heterocycle; X is a methine group, a nitrogen or phosphorus atom; Y is an oxygen atom, sulfur atom or an NH group; and Z is an oxygen atom, sulfur atom or an NR 7 group, where R 7 is H, alkyl, aryl, a heterocycle, O-alkyl, O-aryl, O-heterocycle, NR 2 or NHCONR 2 , where R is H, alkyl, aryl or a heterocycle, and to the use thereof as inhibitor of transglutaminases.

  该发明涉及化学式(I)的化合物： 其中R1为： R2为H，烷基，可以选择性地被卤素或N2或NH2取代； m和o为0至3，n为0或1； ap，bq和cr为氨基链，p、q和r表示氨基酸的数量，其中a和/或b和/或c同样可以包括至少一个由(CH2)mYn(CH2)oC(Z)R2表示的侧链，其中Y、Z、R2、m、n和o的含义与化学式(I)中相同，p、q和r可以相同也可以不同，是0至1000的整数； R3和R4分别为H，烷基，芳基，杂环，氨基保护基或羧基保护基； R5和R6分别为烷基，可以包括至少一个来自N、O和S的杂原子，芳基或杂环； X为一个亚甲基团，一个氮原子或磷原子； Y为一个氧原子，硫原子或NH基团；以及 Z为一个氧原子，硫原子或NR7基团，其中R7为H，烷基，芳基，杂环，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NR2或NHCONR2，其中R为H，烷基，芳基或杂环，并且用作转谷氨酰胺酶的抑制剂。
• Contrast agents
  申请人：——

  公开号：US20030170173A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention relates to contrast agents and the use of these contrast agents for diagnosis of diseases in humans and animals based on mapping of metabolic activity. The contrast agents can be used to identify tissue or cells with metabolic activity or enzymatic activity deviating from the normal. A contrast agent substrate changes pharmacodynamic and/or pharmacokinetic properties upon a chemical modification from a contrast agent substrate to a contrast agent product in a specific enzymatic transformation, thereby detecting areas of disease upon a deviation in the enzyme activity from the normal.

  该发明涉及对比剂及其在人类和动物中用于基于代谢活动映射的疾病诊断的用途。这些对比剂可用于识别具有与正常不同的代谢活动或酶活性的组织或细胞。对比剂底物在特定酶转化中从对比剂底物变为对比剂产物时，通过化学修饰改变药效动力学和/或药代动力学特性，从而在酶活性偏离正常时检测疾病区域。
• Acyl transfer from carboxylate, carbonate, and thiocarbonate esters to enzymatic and nonenzymatic thiolates
  作者：Christian Gravel、Danielle Lapierre、Judith Labelle、Jeffrey W Keillor

  DOI：10.1139/v07-011

  日期：2007.3.1

  pep- tide-bound glutamine residues as acyl donors and peptide-bound lysine residues as acyl acceptors, resulting in the for- mation of intermolecular e-(γ-glutamyl)lysine crosslinks. The mechanistic details of its "ping-pong" transamidation reaction remain unknown. In particular, few studies have been published probing the nucleophilicity of TGase using acyl-donor substrates of varied electrophilicity

  转谷氨酰胺酶 (EC 2.3.2.13) (TGases) 催化作为酰基供体的肽结合谷氨酰胺残基和作为酰基受体的肽结合赖氨酸残基之间的钙依赖性酰基转移反应，导致分子间 e-(γ -谷氨酰）赖氨酸交联。其“乒乓”转酰胺反应的机制细节仍然未知。特别是，很少有研究使用不同亲电性的酰基供体底物来探索 TGase 的亲核性。在此，我们报告了碳酸酯、氨基甲酸酯和硫代碳酸酯的活化酯的合成及其与简单硫醇的反应，作为非酶参考点，以及与豚鼠肝脏 TGase 的催化半胱氨酸残基的反应。我们的动力学结果表明，侧链亚甲基单元被氧或硫的简单取代对底物亲和力和酰化反应性具有惊人的影响。此外，它们提供了对侧链杂原子赋予组织 TGase 亲和力的重要性的意外见解，并揭示了一类有趣的不可逆抑制剂。
• Novel antibacterial agents
  申请人：Christensen G. Burton

  公开号：US20070134729A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  This invention relates to novel multibinding compounds (agents) that are antibacterial agents. The multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands in their monovalent (i.e., unlinked) state have the ability to bind to a an enzyme involved in cell wall biosynthesis and metabolism, a precursor used in the synthesis of the bacterial cell wall and/or the bacterial cell surface thereby interfere with the synthesis and/or metabolism of the cell wall. In particular the multibinding compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected by a linker or linkers, wherein each of said ligands has a ligand domain capable of binding to penicillin binding proteins, a transpeptidase enzyme, a substrate of a transpeptidase enzyme, a beta-lactamase enzyme, pencillinase enzyme, cephalosporinase enzyme, a transglycoslase enzyme, or a transglycosylase enzyme substrate; Preferably, the ligands are selected from the beta lactam or glycopeptide class of antibacterial agents.

  本发明涉及一种新型多结合化合物（药剂），其为抗菌剂。该发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个单价（即未连接的）配体具有与细胞壁生物合成和代谢中的酶、合成细菌细胞壁和/或细菌细胞表面的前体有结合能力，从而干扰细胞壁的合成和/或代谢。特别地，本发明的多结合化合物由2-10个配体通过连接剂或连接剂共价连接而成，其中每个配体具有能够结合青霉素结合蛋白、横向肽酶酶、横向肽酶酶底物、β-内酰胺酶、青霉素酶、头孢菌素酶、横向转移酶酶或横向转移酶酶底物的配体结构域。优选地，配体选自β-内酰胺类或糖肽类抗菌剂。