N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯 | 3886-08-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯
• 中文别名: N-羰基苄氧基-L-谷氨酸5-叔丁基醚；N-苄氧羰基-L-谷氨酸5-叔丁酯；Z-L-谷氨酸5-叔丁酯；N-苄氧羰基-L-谷氨酸-γ-叔丁酯；N-苄氧羰基-L-谷氨酸 5-叔丁酯；CBZ-Glu(OtBu)-OH；Z-Glu(OtBu)-OH；Cbz-L-谷氨酸-5-叔丁基酯
• 英文名称: 5-tert-butyl N-benzyloxycarbonyl-L-glutamate
• 英文别名: Z-Glu(OtBu)-OH；N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester；(S) -2-((benzyloxy)carbonyl)amino-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid；(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 3886-08-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: GLMODRZPPBZPPB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-87 °C
• 比旋光度：
  -14 º (c=2% in MeOH)
• 沸点：
  522.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• pKa：
  3.80±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  <b> <p></p> </b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

SDS

N-苄氧羰基-L-谷氨酸5-叔丁酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-tert-Butyl N-Carbobenzoxy-L-glutamate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苄氧羰基-L-谷氨酸5-叔丁酯
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 3886-08-6
俗名： N-Carbobenzoxy-L-glutamic Acid 5-tert-Butyl Ester , 5-tert-Butyl N-Cbz-L-
glutamate , N-Cbz-L-glutamic Acid 5-tert-Butyl Ester , Z-Glu(OtBu)-OH
分子式： C17H23NO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
N-苄氧羰基-L-谷氨酸5-叔丁酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-苄氧羰基-L-谷氨酸5-叔丁酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色结晶或结晶性粉末，溶于甲醇和乙醇，不溶于石油醚；熔点为85-87℃；比旋光度[α]20D在甲醇中为-15°至-17°（浓度0.5-2mg/ml），在乙醇中为-9.5°（浓度0.5-2 mg/ml）。

用途
用作氨基酸保护单体，用于多肽合成。

生产方法
以叔丁醇和苄氧羰基-L-谷氨酸为原料，进行酯化反应，经结晶纯化后得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基硫 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三甲基乙酰氯 、 一水合肼 、 钯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 脯氨酰-甘氨酰-脯氨酰-肾上腺皮质激素 (4-7)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a heptapeptide forming a modified ACTH 4–10 fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598358
• 作为产物：
  描述：

  N-[苄氧羰基]-L-谷氨酸 5-叔丁酯 1-甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Schroeder,E.; Klieger,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 196 - 207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

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  DOI：10.1021/ol8018456

  日期：2008.10.2

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  作者：Preeti P. Chandrachud、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1021/jacs.0c09403

  日期：2020.12.30

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  日期：2012.8.13

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