4(S)-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester | 92506-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-pentanoate；Z-L-Glu(O-tBu)-al；tert-Butyl-(4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate；tert-butyl (4S)-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 92506-78-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: WXXNFYQMLBXBTN-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 苯 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-(gln)Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  环形肽dolastatin 3（一种强大的细胞生长抑制剂）的拟议结构应该修改！

  摘要：

  通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）和磷酸氰基二乙酯（DEPC）合成了功能强大的抑制细胞生长的dolastatin 3及其非对映异构体及其异构体的环状肽。它们的理化和生物学特性表明所提出的结构是站不住脚的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81589-6
• 作为产物：
  描述：

  S-4-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到4(S)-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白原性侧链有效获得对映体纯的γ4-氨基酸，并研究混合肽螺旋中γ4-Asn和γ4-Ser的结构

  摘要：

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4

  DOI：

  10.1002/chem.201302732

文献信息

• Synthesis of threo-β-aminoalcohols from aminoaldehydes via chelation-controlled additions. Total synthesis of l-threo sphingosine and safingol
  作者：Michael E. Jung、Sung Wook Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.153

  日期：2012.8

  threo-β-amino alcohol derivatives through chelation with the carbamoyl moiety. The carbamate group is a stronger chelating group than other potentially good chelators, for example ethers, esters, thioethers, and gives good diastereoselectivity with cuprates. Thus addition of lithium divinylcuprate to the aldehyde generated from the serine derivative 25 in the presence of extra copper for chelation

  由功能化氨基酸制备的N-氨基甲酰基氨基醛螯合控制的有机铜酸酯的添加主要通过与氨基甲酰基部分的螯合生成苏-β-氨基醇衍生物。氨基甲酸酯基团是比其他潜在的良好螯合剂（例如醚，酯，硫醚）更强的螯合基团，并且对铜酸盐具有良好的非对映选择性。因此，在额外的铜的存在下，将二乙烯基铜酸锂添加到由丝氨酸衍生物25产生的醛中进行螯合，以83％的收率得到苏式化合物26。保护基团的交叉复分解和裂解提供了l-苏式鞘氨醇21。另外，通过这种方法，由市售的O-苄基N -BOC丝氨酸28以六个步骤制备了溶血鞘脂蛋白激酶C抑制剂safingol，22，其总产率为56％。
• Synthesis of N- and side chain protected aspartyl and glutamyl aldehyde derivatives. Reinvestigation of the reduction of Weinreb amides
  作者：Marielle Paris、Catherine Pothion、Annie Heitz、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10813-9

  日期：1998.3

  order to find conditions that will allow the synthesis of protected aspartyl and glutamyl aldehydes derivatives useful for peptide and pseudopeptide syntheses. We have demonstrated that lithium tris(tert-butoxy)aluminium hydride [LiAl(OtBu)3H] and lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminium hydride (LTEPA) can be used to reduce Weinreb amide derivatives into their corresponding aldehydes. In these

  对Weinreb酰胺的还原进行了重新研究，以发现条件，该条件将允许合成可用于肽和假肽合成的受保护的天冬氨酰和谷氨酰醛衍生物。我们已经证明，三（叔丁氧基）氢化铝锂[LiAl（OtBu）3 H]和三[（3-乙基-3-戊基）氧基]氢化锂（LTEPA）可用于将Weinreb酰胺衍生物还原为它们相应的醛。在这些条件下，有可能在相当好的条件下合成受N和侧链保护的天冬氨酰和谷氨酰醛衍生物。
• ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS
  申请人：Wagman Allan S.

  公开号：US20120058989A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein A, B, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明公开了具有抗菌活性的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中A、B、D、E、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。本发明还公开了与制备和使用这种化合物相关的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009137130A3

  公开（公告）日：2010-01-21
• New methods and reagents in organic synthesis. 67. A general synthesis of derivatives of optically pure 2-(1-aminoalkyl)thiazole-4-carboxylic acids
  作者：Yasumasa Hamada、Makoto Shibata、Tsuneyuki Sugiura、Shinji Kato、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/jo00383a014

  日期：1987.4