2-benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid diethyl ester | 57471-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: O¹,O⁵-diethyl N-Cbz-L-glutamate；diethyl N-benzyloxycarbonyl-L-glutamate；N-Cbz-L-Glu(OEt)-OEt；N-Cbz-LGlu(OEt)-OEt；N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid diethyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure-diaethylester；diethyl N-benzyloxycarbonylglutamate；diethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 57471-68-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: NKLNQPKAQOZYMO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid diethyl ester 在 palladium/alumina sodium hydroxide 、 palladium/alumina 、 甲酸 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gill, Iqbal; López-Fandiño, Rosina; Vulfson, Evgeny, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6175 - 6177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 magnesium oxide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Murke, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 247, p. 227,234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective lipase-catalyzed synthesis of l-glutamic α-monoamide derivatives. Effect of the N-blocking group
  作者：Santiago Conde、Paloma López-Serrano、Marta Fierros、María Isabel Biezma、Ana Martínez、María Isabel Rodríguez-Franco

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00741-2

  日期：1997.8

  Several Block-l-Glu(OEt)-OEt (Block = amides, carbamates and trityl group) have been subjected to an aminolysis reaction catalyzed by the lipase B of Candida antarctica. The reaction took place in a regioselective manner and α-monoamides were obtained in all cases (except the bulky trityl group that did not react). Besides the synthetic value of the method, the results may empirically point out to some features

  几种嵌段-1-谷氨酸（OEt）-OEt（嵌段＝酰胺，氨基甲酸酯和三苯甲基）已经经历了由南极假丝酵母的脂肪酶B催化的氨解反应。该反应以区域选择性的方式进行，并且在所有情况下均获得α-单酰胺（除了未反应的庞大的三苯甲基）。除了该方法的综合价值外，该结果还可以根据经验指出酶活性位点的某些特征，因为反应速率受保护基团的体积和电子特性的严重影响。
• Enzymatic and solid-phase synthesis of new donepezil-based L- and d-glutamic acid derivatives and their pharmacological evaluation in models related to Alzheimer's disease and cerebral ischemia
  作者：Leticia Monjas、Mariana P. Arce、Rafael León、Javier Egea、Concepción Pérez、Mercedes Villarroya、Manuela G. López、Carmen Gil、Santiago Conde、María Isabel Rodríguez-Franco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.034

  日期：2017.4

  Glu enantiomer and the nature of the lipase. An efficient solid-phase route has been used to produce new donepezil-based L- and D-Glu derivatives, resulting in good yield. At micromolar concentrations, the new compounds inhibited human cholinesterases and protected neurons against toxic insults related to Alzheimer's disease and cerebral ischemia. The CNS-permeable compounds N-Cbz-L-Glu(OEt)-[NH-2-(

  以前，我们已经将N-Bz-L-Glu [NH-2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基] -O-nHex（IQM9.21，L-1）描述为一种有趣的多功能神经保护化合物，神经退行性疾病的治疗。在这里，我们描述了新的衍生物和不同的合成路线，例如化学酶法和固相合成，旨在改善溶液中的上述路线。使用南极假丝酵母和Mucor miehei脂肪酶研究了脂肪酶催化的N-苄基-4-（2-氨基乙基）哌啶与L-和D-Glu二酯的酰胺化反应。在所有情况下，均以α-酰胺化的化合物为主要产物，指出区域选择性与反应的Glu对映异构体和脂肪酶的性质无关。一种有效的固相途径已用于生产新的基于多奈哌齐的L-和D-Glu衍生物，产生良好的产量。在微摩尔浓度下，新化合物抑制人胆碱酯酶并保护神经元免受与阿尔茨海默氏病和脑缺血相关的毒性伤害。可渗透CNS的化合物N-Cbz-L-Glu（OEt）-[NH-2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基]（L
• 2-氧吡咯烷衍生物、其制备方法及中间体的制备方法
  申请人：凯莱英医药集团（天津）股份有限公司

  公开号：CN114409585A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明提供了一种2‑氧吡咯烷衍生物、其制备方法及中间体的制备方法。其中，2‑氧吡咯烷衍生物包括L‑或D‑2‑氧吡咯烷衍生物，该制备方法包括：将五元磺酰胺与谷氨酸酯化合物进行α‑烷基化反应，生成磺酸中间体，将磺酸中间体进行酸性水解反应，生成氨基保护中间体；或将氮杂环丙烷与谷氨酸酯化合物进行α‑烷基化反应，生成氨基保护中间体；谷氨酸酯化合物为L‑或D‑谷氨酸酯化合物，磺酸中间体为L‑或D‑磺酸中间体，氨基保护中间体为L‑或D‑氨基保护中间体；将L‑或D‑氨基保护中间体相应地制备成L‑或D‑2‑氧吡咯烷衍生物。解决了现有技术中制备2‑氧吡咯烷衍生物的效率低的问题，适用于有机合成领域。
• A highly efficient flow reactor process for the synthesis of N-Boc-3,4-dehydro-l-proline methyl ester
  作者：Lucia Tamborini、Paola Conti、Andrea Pinto、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.023

  日期：2010.2

  The multi-step preparation of N-Boc-3,4-dehydro-L-proline methyl ester using a modular flow reactor is reported. The use of immobilised reagents and scavengers in pre-packed glass tubes allows us to obtain the pure product in 87% overall yield, 97% purity, and >98% enantiomeric excess without any additional purification step. Our flow-based protocol enables the rapid multi-gram synthesis (about 9 g/12 h) of the desired product. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00400-2

  日期：2003.7

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.