N¹-methyl-N²-benzyloxycarbonyl-L-isoglutamine | 87733-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹-methyl-N²-benzyloxycarbonyl-L-isoglutamine
• 英文别名: (4S)-5-(methylamino)-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 87733-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: JDZNBKVUEWNGDS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  601.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N¹-methyl-N²-benzyloxycarbonyl-L-isoglutamine 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-methylcarbamoyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant evaluation of a series of (R)- and (S)-N-Cbz-α-aminoglutarimide and succinimide

  摘要：

  A series of (R)- and (S)-N-Cbz-alpha-aminoimides(1 and 2) were synthesized and were investigated their anticonvulsant activities in the MES and PTZ test, and determined the neurotoxicities. The most active compound among them was (S)-N-Cbz-alpha-amino-N-methyl glutarimide(ld) and the ED(50) value in the MES test was 36.1 mg/kg and the ED(50) value in the PTZ test was 12.5 mg/kg. In the rotorod test for neurotoxicity, the TD50 value was 62.5 mg/kg. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00220-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N¹-methyl-N²-benzyloxycarbonyl-L-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Amidation of Aspartic and Glutamic Acid

  摘要：

  本发明描述了以天冬氨酸和谷氨酸为原料，通过 5-oxazolidinone 衍生物中间体与水氨或胺的区域选择性酰胺化反应，合成 N 保护的天冬 1-酰胺和谷氨酸 1-酰胺的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26610

文献信息

• Bergmann; Zervas; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 115, p. 593,607
  作者：Bergmann、Zervas、Fruton

  DOI：——

  日期：——
• Antonjuk, David J.; Boadle, Deborah K.; Cheung, H.T.Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1989 - 2004
  作者：Antonjuk, David J.、Boadle, Deborah K.、Cheung, H.T.Andrew、Tran, Trung Q.

  DOI：——

  日期：——