3-(3-(3-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 140399-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(3-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 1-(3'-coumarinyl)-3-(3''-nitrophenyl)-2-propen-1-one；3-(3-nitrocinnamoyl)coumarin；3-[3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 140399-54-8
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₅
• mdl: MFCD02677647
• 分子量: 321.289
• InChiKey: DSFXIONAUCAVFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(3-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 、 苯肼 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-[3-(3-Nitrophenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉类化合物作为新型消炎和镇痛药的合成和药理评价

  摘要：

  通过使各种取代的3-芳基-1-（3-香豆基）丙烷反应，合成了一系列新的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉（3a - l）。在热吡啶存在下与苯肼形成1-ones（2a – l）。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR和13 C NMR）对所有新合成化合物的结构进行表征。以12 mg制备的化合物中的化合物3d，e，i和j为原料，以200 mg / kg bw的剂量筛选标题化合物的体内抗炎和镇痛活性。在角叉菜胶诱导的大鼠水肿爪等急性炎症模型中显示出显着的抗炎活性，而在3D辅助佐剂诱发的关节炎等慢性炎症模型中，化合物3d和e显示出显着的活性，并与双氯芬酸（13.5 mg / kg bw）进行了比较作为标准药物。还发现这些化合物在乙酸诱导的扭体模型中具有显着的镇痛活性，在酵母诱导的发热模型中具有最小的致溃疡指数，具有解热活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.020
• 作为产物：
  描述：

  磷,[2-羰基-2-(2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙基]三苯基-,溴化 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-(3-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yagodinets, P. I.; Skripskaya, O. V.; Chernyuk, I. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 8.2, p. 1714 - 1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ZnS nanoparticles immobilized on graphitic carbon nitride as a recyclable and environmentally friendly catalyst for synthesis of 3-cinnamoyl coumarins
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Raheleh Teymuri

  DOI：10.1007/s11164-019-03800-9

  日期：2019.6

  organometallic recyclable catalyst in the synthesis of coumarin–chalcone hybrids through the Claisen–Schmidt condensation of different aromatic aldehydes and 3-acetyl coumarin. The nanocomposite increased the rate and facility of the aforementioned reaction and represented a strong influence in the green synthesis of different coumarin–chalcone derivatives. The nanocatalyst has been characterized by N2 adsorption–desorption

  摘要 固定在石墨化碳氮化物（ZnS NPs / gC 3 N 4）纳米复合材料上的氧化锌纳米颗粒通过有机碳可循环利用催化剂，通过不同芳族醛和3-乙酰香豆素的Claisen-Schmidt缩合反应合成香豆素-查尔酮杂化物。纳米复合材料提高了上述反应的速率和便利性，并且在不同香豆素-查尔酮衍生物的绿色合成中表现出强大的影响力。纳米催化剂的特征在于N 2吸附-解吸，傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射和能量色散光谱。这种新颖且可持续的方法的优点是香豆素-查尔酮化合物的收率高，反应时间短，对环境无害，ZnS NPs / gC 3 N 4的可回收性以及可重用性，而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Bismuth triflate: A highly efficient catalyst for the synthesis of bio-active coumarin compounds via one-pot multi-component reaction
  作者：Mahmoud. Abd El Aleem. Ali. Ali. El-Remaily

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60308-9

  日期：2015.7

  A series of coumarin-chalcone hybrid compounds and coumarins linked to pyrazoline was synthesized in good yield and short time using a simple and efficient method. This method involved the one-pot reaction of salicylaldehyde, an alpha-ketoester and an aromatic aldehyde (in the case of the coumarin-chalcone derivatives) in addition to hydrazine hydrate (in the case of the pyrazolyl coumarins) in the presence of a catalytic amount of bismuth triflate [Bi(OTf)(3), 5 mol%]. The synthesized compounds showed scavenging activity towards the free radical 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl. All compounds were characterized using IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopy. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Cu(II) and Ni(II) complexes of coumarin derivatives with fourth generation flouroquinolone: synthesis, characterization, microbicidal and antioxidant assay
  作者：Jiten Patel、Hitesh Dholariya、Ketan Patel、Jaimin Bhatt、Kanuprasad Patel

  DOI：10.1007/s00044-014-0943-y

  日期：2014.8
• Coumarin-Pyrazole Linked Carbodithioates as Potential Anti-Сancer Agents: Design, Synthesis, Biological, and Molecular Docking Investigation
  作者：M. Akki、D. S. Reddy、K. S. Katagi、A. Kumar、V. Babagond、R. S. Munnolli、S. D. Joshi

  DOI：10.1134/s1070363222100231

  日期：2022.10
• Yagodinets, P. I.; Skripskaya, O. V.; Chernyuk, I. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 8.2, p. 1714 - 1719
  作者：Yagodinets, P. I.、Skripskaya, O. V.、Chernyuk, I. N.、Shevchuk, M. I.

  DOI：——

  日期：——