(hydroxyimino)ethylcoumarin | 91137-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (hydroxyimino)ethylcoumarin
• 英文别名: 3-acetylcoumarin oxime；3-(1-(hydroxyimino)ethyl)-2H-chromen-2-one；3-(1-(Hydroxyimino) ethyl)-2h-chromen-2-one；3-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)chromen-2-one
• CAS: 91137-46-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: KCMRZOXMXWFGPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hydroxyimino)ethylcoumarin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(1-((1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxyimino)ethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking and ADME prediction of novel 1,2,3-triazole-tethered coumarin derivatives as potential neuroprotective agents

  摘要：

  为了寻找潜在的神经营养剂，通过"点击反应"合成了一系列新型3-(1-((1-(取代苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧亚氨基)乙基)-2H-色烯-2-酮衍生物6a–j，并利用MTT（3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基四唑溴盐）还原法检测其对H2O2诱导的PC12细胞系的体外神经营养活性和毒性。其中大部分化合物显示出中等到良好的活性，化合物6e在50 µg/ml浓度下对损伤的PC12细胞系具有显著的保护作用，细胞存活率为94.51 ± 0.68%，半效浓度（EC50）值为14.04 µg/ml，而其半致死浓度（CC50）值为544.88 µg/ml，毒性较低。此外，进行了分子对接以了解这些新颖衍生物与糖原合酶激酶-3β酶活性位点的可能结合模式，结果与对H2O2诱导的PC12细胞系的体外神经营养活性结果相辅相成。此外，计算ADME性质显示具有良好的口服吸收和中等血液-脑屏障渗透性。所有合成化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、IR和LC-MS分析得到确认。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3210-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (hydroxyimino)ethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-（1-（（（（甲氧基羰基）氧基）亚氨基）乙基）-2H-铬-2-酮的合成，光谱研究和计算研究。

  摘要：

  通过FT-IR，FT-Raman，NMR光谱以及使用HF和B3LYP结合6-311 ++ G的计算方法研究了3-乙酰香豆素肟碳酸酯（缩写为3-ACOC）的分子结构和振动模式。 d，p）基础集。优化的几何参数（键长，键角和二面角）与3-ACOC的相应实验值吻合良好。用DFT方法计算出的正常模态的振动频率与实验值吻合得很好。完整的分配是基于振动模式的总能量分布（TED）进行的。通过GIAO方法计算NMR（（1）H和（13）C）的化学位移，并将结果与​​实验值进行比较。其他参数，如偶极矩，极化率，一阶超极化率，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.02.021

文献信息

• A New Strategy for the One Pot Synthesis of (Aryloxyimino)Ethylcoumarins Promoted by CuCl₂
  作者：Gargi Pal、Pranabes Bhattacharyya、Arunima Medda、Asish R. Das

  DOI：10.3184/174751912x13247245983221

  日期：2012.1

  Cupric chloride showed efficient catalytic activity for the cross coupling reaction of arylboronic acids and (hydroxyi mino)ethylcoumarins at room temperature in the presence of NEt₃ as base. A simple and convenient protocol for the synthesis of O-aryloxime ethers having the highly base sensitive coumarin nucleus is reported. O-Aryloxime ethers are important as they provide access to scaffolds for the generation of various biologically active compounds. They are potential precursors to benzofurans and benzisoxazoles.

  在以 NEt3 为碱的存在下，氯化铜在室温下对芳基硼酸和（羟基）乙基香豆素的交叉偶联反应显示出高效的催化活性。报告中介绍了一种简单方便的方案，用于合成具有对碱高度敏感的香豆素核的 O-芳基肟醚。O- 芳基肟醚非常重要，因为它们为生成各种具有生物活性的化合物提供了支架。它们是苯并呋喃和苯并异噁唑的潜在前体。
• 一种香豆素肟酯类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN114790185A

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种香豆素肟酯类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。所述香豆素肟酯类化合物具有如式I所示的结构： 其中，R1选自取代的芳香基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的苯乙烯基；R2和R3独立地选自H、卤素、C1～10的烷基、C1～10的烷氧基。本发明以取代水杨醛结构为母核，设计并合成了一系列香豆素肟酯类化合物，所述香豆素肟酯类化合物表现出强的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，IC50值最低为2.54μM，是阿卡波糖的100～150倍，能够作为α‑葡萄糖苷酶抑制剂用于治疗或预防糖尿病。
• Expedient Synthesis of Biologically Potent Aryloxycoumarins and (Aryloxyimino)ethylcoumarins via Copper(II)-Promoted Chan–Lam Coupling Reaction
  作者：Arunima Medda、Gargi Pal、Raghunath Singha、Tabassum Hossain、Achintya Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1080/00397911.2011.594544

  日期：2013.1

  A convenient protocol for the efficient synthesis of aryloxycoumarins and (aryloxyimino) ethylcoumarins is described. The synthetic route developed involves the Cu-promoted C-O and N-O coupling reactions from readily available hydroxycoumarin and (hydroxyimino)ethylcoumarin derivatives in the presence of the catalytic system Cu(OAc)(2)/Et3N. By applying this condition, a series of arylboronic acids have been successfully reacted to afford the coupled products in fair to good yields.