(E)-3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 140399-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]-2H-chromen-2-one；3-[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 140399-51-5
• 化学式: C₁₈H₁₁BrO₃
• 分子量: 355.188
• InChiKey: PAOWCYOCGZAQIT-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 192.0h， 以77%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-(3-coumarinyl)-2,3-epoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1-（3-香豆基）丙烯-1-酮的二甲基二环氧乙烷环氧化

  摘要：

  分离的二甲基二环氧乙烷对3-芳基-1-（3-香豆基）丙烯-1-酮1-10进行区域选择性环氧化，可以以高产率（76-87％）提供合适的环氧化物11-20。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410509
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以1.13 g的产率得到(E)-3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(3-芳基丙烯酰基)-2H-苯并吡喃-2-酮与1-溴环戊烷甲酸甲酯和锌的反应

  摘要：

   抽象的 Reformatsky试剂由1-溴环戊烷甲酸甲酯和锌选择性加成到3-(3-芳基丙烯酰基)-2H-苯并吡喃-2-酮杂环片段的碳-碳双键上，水解后得到相应的加成产物混合物。根据X射线衍射数据，产物以烯醇形式存在。尽管使用过量的Reformatsky试剂、升高的温度和延长的反应时间，但没有观察到丙烯酰片段的加成或加成产物的分子内环化。

  DOI：

  10.1134/s107042802404002x

文献信息

• A facile and diverse synthesis of coumarin substituted spirooxindole and dispiro oxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives via 1, 3-dipolar cycloaddition
  作者：Panwei Gong、Ying Ma、Xingyu Wang、Lu Yu、Songlei Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132221

  日期：2021.7

  A diverse series of coumarin substituted spirooxindole and dispirooxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives have been obtained via azomethine ylide specific three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This protocol features include operational simplicity, mild reaction conditions, high yields and a broad substrate scope.

  通过偶氮甲碱叶立德特定的三组分 1,3-偶极环加成反应，已经获得了一系列不同的香豆素取代的螺环吲哚和二螺环吲哚-吡咯里西啶/吡咯并噻唑/吡咯烷衍生物。该协议的特点包括操作简单、反应条件温和、产量高和底物范围广泛。
• Bi(NO3)3 - Al2O3-Mediated Efficient Synthesis of 4-Aryl-2,6-dicoumarinylpyridines Under Solventless Conditions
  作者：Anil K. Verma、Summon Koul、Kamal K. Kapoor、Tej K. Razdan

  DOI：10.1071/ch07206

  日期：——

  A new efficient and eco-friendly methodology has been developed for the synthesis of 4-aryl-2,6-dicoumarinylpyridines from coumarinylchalcones and urea, using Bi(iii) nitrate–Al2O3 as catalyst. Coumarinylchalcones were in turn prepared from salicylaldehyde and ethylacetoacetate by the tandem reaction with aldehydes on the surface of Bi(iii) nitrate–Al2O3 in the presence of the co-catalyst Zn(ii) chloride.

  以 Bi(iii) nitrate-Al2O3 为催化剂，开发出了一种从香豆素基查耳酮和尿素合成 4-芳基-2,6-二香豆素基吡啶的高效、环保的新方法。在辅助催化剂氯化锌（Zn(ii)）的存在下，香豆素基查耳酮在 Bi(iii) nitrate-Al2O3 表面与醛发生串联反应，进而从水杨醛和乙酰乙酸乙酯制备香豆素基查耳酮。
• Expeditious synthesis of coumarin-pyridone conjugates molecules and their anti-microbial evaluation
  作者：Rajni Khajuria、Sheena Mahajan、Ambica、Kamal K Kapoor

  DOI：10.1007/s12039-017-1362-7

  日期：2017.10

  and 2d, 2m were found to be moderately active against all the tested fungal organisms. Compound 2k showed good inhibitory potential against the tested yeasts organisms. Graphical Abstract Expedient synthesis of coumarin-pyridone conjugate molecules has been reported via one-pot, three-component reaction between (E)-3-(3-arylacryloyl)-2H-chromen-2-ones, ethyl 2-nitroacetate and ammonium acetate. Anti-microbial

  摘要通过（E）-3-（3-芳基丙烯酰基）-2 H-铬烯-2-酮1a-o，2-硝基乙酸乙酯和铵之间的一锅反应，报告了香豆素-吡啶酮共轭分子2a-o的简便合成方法醋酸盐。合成化合物的结构已通过光谱分析（NMR，IR和MS）明确确认。筛选所有化合物对三种革兰氏阳性细菌菌株，两种革兰氏阴性细菌菌株和四种真菌生物的抗微生物活性。化合物2d，2i，2k，2o表现出温和的抗菌活性，化合物2d，2m被发现对所有测试的真菌生物都有中等活性。化合物2k对测试的酵母生物显示出良好的抑制潜力。 图形概要 香豆素吡啶酮结合物分子的合成权宜已经报道了通过（间一锅煮，三组分反应ë）-3-（3- arylacryloyl）-2- ħ -色烯-2-酮，2-硝基乙和乙酸铵。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，结果表明某些化合物对被测真菌有机体显示出适度的抗菌活性和良好的抑制潜力。
• Synthesis of 1-substituted 5-aryl-3-(3-coumarinyl)-2-pyrazolines by the reaction of 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propen-1-ones with hydrazines
  作者：Albert Lévai、Jozsef Jekö、D. I. Brahmbhatt

  DOI：10.1002/jhet.5570420633

  日期：2005.9

  1-Acetyl- and 1-propionyl-2-pyrazolines 11-27 have been synthesized by the reaction of (3-coumarinyl)chalcones 1-10 with hydrazine in hot acetic acid or propionic acid. While 5-aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines 28-35 have been prepared by the reaction of (3-coumarinyl)chalcones 1,3,5-10 with phenylhydrazine in hot pyridine. Structures of all new compounds have been elucidated by microanalyses

  1-乙酰基和1-丙酰基-2-吡唑啉11-27是通过（3-香豆基）查耳酮1-10与肼在热乙酸或丙酸中的反应合成的。虽然5-芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉28-35是通过（3-香豆基）查尔酮1,3,5-10与苯肼在热吡啶中的反应制备的。所有新化合物的结构已通过微量分析，1 H和13 C nmr光谱学得以阐明。
• Electronic structure-activity relationships (ESAR) for derivatives of propenone. Part 1. 4-carboxyvinylenechalcones and 3-cinnamoylcoumarins
  作者：É. T. Oganesyan、A. V. Pogrebnyak、Yu. S. Gridnev

  DOI：10.1007/bf02218713

  日期：1994.11