3-(溴乙酰基)香豆素 | 29310-88-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(溴乙酰基)香豆素
• 中文别名: (3-溴乙酰基)香豆素
• 英文名称: 3-bromoacetylcoumarin
• 英文别名: 3-(2-bromoacetyl)coumarin；3-(ω-bromoacetyl)coumarin；3-(bromoacetyl)-2H-chromen-2-one；3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one；3-(2-bromoacetyl)-chromen-2-one；3-(2-bromoacetyl)-2H-benzopyran-2-one；3-(2-bromoacetyl)-2H-chromene-2-one；3-(Bromoacetyl)coumarin；3-(2-bromoacetyl)chromen-2-one
• CAS: 29310-88-1
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• mdl: MFCD00488331
• 分子量: 267.079
• InChiKey: NTYOLVNSXVYRTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-168 °C (lit.)
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  363nm(MeOH)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 安全说明：
  S26,S36/39
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时请确保环境阴凉且干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(Bromoacetyl)coumarin
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H7BrO3
分子式
: 267.08 g/mol
分子量
成分 浓度
(3-Bromoacetyl)coumarin
-
化学文摘编号(CAS No.) 29310-88-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 164 - 168 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-Oxo-2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-phenyl-3H-thiazol-(2E)-ylidene]-N-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Mohareb, Rafat Milad; Shams, Hoda Zaki; Aziz, Suzan Ibrahim, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 5, p. 1132 - 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到3-(溴乙酰基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻唑基香豆素衍生物的合成及抗菌性能

  摘要：

  已经合成了两个新颖的肼基噻唑基香豆素衍生物系列，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和质谱数据进行了充分表征。X射线晶体学进一步证实了某些化合物的结构。在体外筛选了所有这些衍生物10a – d和15a – h对各种细菌（包括结核分枝杆菌和白色念珠菌）的抗菌活性。化合物10c，10d和15e 对所有测试的微生物菌株表现出非常好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.044

文献信息

• One-pot multicomponent synthesis of indole incorporated thiazolylcoumarins and their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies
  作者：Rajitha Gali、Janardhan Banothu、Ramesh Gondru、Rajitha Bavantula、Yashodhara Velivela、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.100

  日期：2015.1

  A series of indole incorporated thiazolylcoumarins (7a–q) have been synthesized and evaluated for their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies. Analysis of antibacterial studies indicated that all the synthesized compounds possess promising activity towards the screened bacterial strains. In vitro anticancerous action was studied for compound 7a (NSC: 768621/1) against the full panel of

  已合成了一系列吲哚并入的噻唑基香豆素（7a - q），并对其抗菌，抗癌和DNA裂解研究进行了评估。抗菌研究的分析表明，所有合成的化合物均对筛选出的细菌菌株具有有希望的活性。研究了化合物7a（NSC：768621/1）对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌作用。五种剂量水平的活性结果表明，化合物7a对其中的所有细胞系均具有活性，并且已显示出对白血病的有效活性：CCRF-CEM（GI 50：0.33μM），非小细胞肺癌：NCI-H522 （GI 50：1.03μM），结肠癌：HCT-116（GI 50：1.60μM），CNS癌症：SF-539（GI 50：1.58μM），黑色素瘤MALME-3M（GI 50：1.59μM ），卵巢癌：OVCAR- 3（GI 50：1.16μM），肾癌：UO-31（GI 50：0.76μM），前列腺癌：PC-3（GI 50：0.82μM）和乳腺癌：BT-549（GI 50：1
• Synthesis and characterization of new pyrazole-based thiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Sobhi M. Gomha

  DOI：10.1080/00397911.2017.1330961

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT A series of new 5-(heteroaryldiazenyl)thiazole incorporating pyrazole moiety have been synthesized through coupling of the thiazole with the appropriate heteroaryldiazonium salts. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, spectroscopic (IR, 1H NMR, and Mass) data, and alternative synthesis whenever possible. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过将噻唑与合适的杂芳基重氮盐偶联，合成了一系列新的含有吡唑部分的 5-(杂芳基二氮烯基)噻唑。新合成的化合物通过元素分析、光谱（IR、1H NMR 和质谱）数据以及可能的替代合成进行表征。图形概要
• Green synthesis of highly functionalized octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives using subcritical water, and their anti(myco)bacterial and antifungal activity
  作者：Yahya Nural、Muge Gemili、Erdal Yabalak、Laurens M. De Coen、Mahmut Ulger

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.573

  日期：——

  A series of novel 2-(thiazol-2-yl)-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrroles was synthesized by reaction of octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole N-benzoylthiourea derivatives and α-haloketones in subcritical water at 130 °C in 75-91% yield. Both the thiourea intermediates and the end productswere synthesized in subcritical water, which proved a suitable green alternative to acetone by delivering the desired compounds

  通过八氢吡咯并[3,4-c]吡咯N-苯甲酰硫脲衍生物与α-卤代酮在130℃亚临界水中反应合成了一系列新型2-(噻唑-2-基)-八氢吡咯并[3,4-c]吡咯°C，产率为 75-91%。硫脲中间体和最终产物都是在亚临界水中合成的，这证明是丙酮的合适绿色替代品，通过在更短的反应时间和几乎相同的产率下提供所需的化合物。测定了化合物对 5 种细菌菌株和 3 种真菌菌株的抗菌活性，观察到的 MIC 值为 15.62-250 µg/mL。此外，这些化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 表现出抗分枝杆菌活性，MIC 值为 7.81-62.5 μg/mL。
• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of (4,5,6,7-Tetrahydro-1H-indazol- 2(3H)-yl)thiazole Derivatives
  作者：Krzysztof Laczkowski、Konrad Misiura、Anna Biernasiuk、Anna Malm

  DOI：10.2174/1570180811666140516233913

  日期：2014.8.8

  Synthesis, characterization and investigation of antimicrobial activities of ten novel tetrahydroindazolylthiazoles is presented. Their structures were determined using 1H and 13C NMR, FAB(+)-MS and HRMS analyses. Among the derivatives, compound 3f shows strong antibacterial activity against S. aureus ATCC 43300, S. aureus ATCC 25923, and S. epidermidis ATCC 12228 with MIC 7.81 µg/ml, and good activity against S. aureus ATCC 6538 with MIC 31.25 µg/ml. Compounds 3a-e and 3j show good antifungal activity with MIC values ranging from 31.25 µg/ml to 250 µg/ml.

  本文介绍了十种新型四氢吲达佐里噻唑的合成、表征及其抗菌活性研究。通过1H和13C NMR、FAB(+)-MS和HRMS分析确定了它们的结构。在衍生物中，化合物3f对S. aureus ATCC 43300、S. aureus ATCC 25923和S. epidermidis ATCC 12228表现出强烈的抗菌活性，MIC值为7.81 µg/ml，对S. aureus ATCC 6538也显示出良好的活性，MIC值为31.25 µg/ml。化合物3a-e和3j表现出良好的抗真菌活性，MIC值范围从31.25 µg/ml到250 µg/ml。