3-cinnamoyl-2H-chromen-2-one | 76011-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cinnamoyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3-phenylacryloyl)-2H-chromen-2-one；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)-；3-(3-phenylprop-2-enoyl)chromen-2-one
• CAS: 76011-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD00489283
• 分子量: 276.291
• InChiKey: VDRABZCZJGJDSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  496.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cinnamoyl-2H-chromen-2-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以40%的产率得到1-(coumarin-3-yl)-3-phenyl-2,3-dibromopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Skripskaya, O. V.; Yagodinets, P. I.; Chernyuk, I. N., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 11.1, p. 1625 - 1627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  perchlorate de carbomethoxy-3 methyl-2 benzopyrilium 在 水 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-cinnamoyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Andrieux, Jean; Vidal, Chantal; Adam, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 9-10, p. 309 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new coumarin derivatives as cytotoxic agents
  作者：Fatma A. Ragab、Amal A. M. Eissa、Samar H. Fahim、Mohammad A. Salem、Mona A. Gamal、Yassin M. Nissan

  DOI：10.1002/ardp.202100029

  日期：——

  poses providing interactions with the hinge region of the tyrosine kinase (TK). Besides the effect on expression, this in silico investigation predicts the possibility of direct binding between the new coumarin derivatives and the EGFR TK. Moreover, computational calculation for ADME properties for the most active compounds 9d, 9e, 10c, and 11c revealed the expected high gastrointestinal tract absorption

  合成了新的香豆素衍生物9a - f、10a - e和11a - f，并评估了它们对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性。所有化合物都在纳摩尔范围内表现出良好的活性，使用阿霉素和厄洛替尼作为阳性对照。针对 HCT-116、HepG-2、A549 和 SGC-7901 细胞系测试了 IC 50为 21 nM的最具活性的化合物9d，IC 50值分别为 0.021、0.170、0.028 和 0.11 µM。化合物9d进一步研究了其抑制表皮生长因子受体 (EGFR) 表达的能力。使用厄洛替尼作为阳性对照，化合物9d将 EGFR 的浓度降低了 87%。对接研究显示与厄洛替尼相似或更高的分数以及提供与酪氨酸激酶 (TK) 铰链区相互作用的相似结合姿势。除了对表达的影响之外，该计算机研究还预测了新香豆素衍生物与 EGFR TK 之间直接结合的可能性。此外，最活跃的化合物9d、9e、10c和11c
• N,N-Dicarboxymethyl hydrazine: an old but neglected reagent for chemoselective derivatization of carbonyl compounds
  作者：Maomin Zhen、Yanqing Peng

  DOI：10.1039/c6ob00189k

  日期：——

  N,N-Dicarboxymethyl hydrazine (DCMH) was found to be a chemoselective derivatization reagent of carbonyl compounds and its potential applications in organic synthesis was investigated for the first time. DCMH could be employed as a chemoselective protective reagent of aldehydes and gave the parent aldehydes in satisfactory yields. In proof-of-concept systems, DCMH could play the role of a scavenger

  N，N-二羧甲基肼（DCMH）是羰基化合物的化学选择性衍生试剂，并首次研究了其在有机合成中的潜在应用。DCMH可用作醛的化学选择性保护剂，并以令人满意的产率得到母体醛。在概念验证系统中，DCMH在酮的存在下可以起到清除醛的作用，以清除醛类。它也用作标记试剂，用于从复杂混合物中选择性分离醛。
• Thiazolyl-pyrazole-biscoumarin synthesis and evaluation of their antibacterial and antioxidant activities
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Shahryar Ghodsi

  DOI：10.1007/s11164-016-2644-2

  日期：2017.2

  Abstract A series of novel 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)-5-aryl-1H-pyrazol-1-ium bromides have been prepared through a one-pot three-component cyclocondensation of various coumarin chalcones, thiosemicarbazide and 2-bromocoumarin. The key features of this reaction are the incorporation of four heterocyclic rings in the structure of target products, using commonly

  摘要 一系列新颖的3-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）-1-（4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）thiazol-2-yl）-5-芳基-1高通过各种香豆素查尔酮，硫代氨基脲和2-溴香豆素的一锅式三组分环缩合反应制得了-吡唑-1-溴化溴化物。该反应的关键特征是使用通常可得的和廉价的催化剂，在目标产物的结构中引入四个杂环，高收率和简单的反应条件。最终的盐产物是通过吡唑部分的氮原子对质子的自捕获而获得的。简便的后处理和温和的反应条件是该方案的显着特征。检查了合成产品的抗氧化，抗菌和抗真菌活性。与参考文献相比，大多数化合物显示出良好的生物学能力。 图形概要
• Microwave-assisted synthesis and evaluation of antimicrobial activity of 3-{3-(s-aryl and s-heteroaromatic)acryloyl}-2<i>H</i>-chromen-2-one derivatives
  作者：Olayinka O. Ajani、Obinna C. Nwinyi

  DOI：10.1002/jhet.298

  日期：——

  analytical and spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activity and 3-3-(4-dimethylaminophenyl)acryloyl}-2H-chromen-2-one () was discovered to be the most active at minimum inhibitory concentration (MIC) value of 7.8 μg/mL. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在本文中，利用缩合反应的方法对微波作为杂环合成能源的潜在利用进行了探索。3-乙酰香豆素（）与芳族和杂芳族醛形成相应的芳族查耳酮（）和杂芳族查耳酮（ 和 ）分别在1-3分钟内达到良好或优异的产量。化学结构通过分析和光谱数据证实。所有合成的化合物筛选它们的抗菌活性和3- 3-（4-二甲基氨基苯基）丙烯酰基} -2- ħ -色烯-2-酮（发现）在7.8μg/ mL的最小抑菌浓度（MIC）值下活性最高。J.杂环化​​学。（2010）。
• The role of the intermolecular π···π interactions in the luminescence behavior of novel coumarin-based pyrazoline materials
  作者：V.F. Traven、D.A. Cheptsov、J.I. Svetlova、I.V. Ivanov、Cristián Cuerva、Carlos Lodeiro、Frederico Duarte、S.F. Dunaev、V.V. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108942

  日期：2021.2

  effects. The compound 1a molecules have π···π interactions proved by short distance of 3.61(2) Å between the centroids of six-membered cycles and weak intermolecular C–H…O hydrogen bonds, which link the π···π dimers into columns. According to quantum chemical calculations by TD DFT method with the B3LYP functional, in the def2-TZVP basis, intermolecular π···π interactions lead to strong red-shift (around

  合成了九种基于香豆素的吡唑啉并对其进行了全面表征，以寻找用于设计刺激响应性铬材料的新型荧光化合物。所有报告的化合物在溶液和固态下均表现为高荧光物质，分子间相互作用在其光物理性质中起关键作用。特别是化合物1a由于分子间π··π过渡的建立和/或破裂而表现出不可逆的热，机械，溶剂化和气相致变色行为，此外，由于添加了几种金属而形成的络合，其离子致变色性质盐。粉末XRD研究已经进行，以解释所述的刺激反应效应。化合物1a分子具有π··π相互作用，这是通过六元环的质心之间的短距离3.61（2）Å和弱的分子间C–H…O氢键来证明的，这些分子将π···π二聚体连接到列。根据具有B3LYP功能的TD DFT方法的量子化学计算，以def2-TZVP为基础，分子间π···π相互作用导致1a的电子吸收（EA）发生强烈的红移（约63 nm）。固态。相反，在2a结构中，没有任何有关π···π堆积的提示，并且从溶液到固态