(3-(dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 329909-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (3-(dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3-(dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]chromen-2-one；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-[(2E)-3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-；3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 329909-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02710442
• 分子量: 243.262
• InChiKey: CKYBZVNQBVXTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  416.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(7-methoxyquinolin-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型3-取代香豆素的合成及抗氧化评价

  摘要：

  3-乙酰香豆素 (1) 被用作合成 2-氨基噻唑衍生物 3 的关键中间体，通过 1 的溴化得到乙酰溴 2，然后用硫脲处理或通过 1 的 Biginelli 反应。 用 5-氯-3 处理 3 -甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛、2-甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮、呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮或 2-甲基-5,6,7,8-四氢-4H-苯并噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-4-酮得到二嗪衍生物4-7。此外，吡啶并嘧啶 8 是通过 6-氨基硫尿嘧啶、对氯苯甲醛和 3-乙酰香豆素的一锅反应获得的。此外，6-氨基硫尿嘧啶与一当量的 2 回流得到噻唑并嘧啶 9，而当使用两当量的 2 时，显示出吡咯并噻唑并嘧啶 10。此外，用 2-氨基苯并噻唑或 6-氨基硫尿嘧啶处理烯胺 11 分别得到嘧啶衍生物 12 和 13。将烯胺 11 与间茴香胺进行转氨基，然后将所得烯胺酮 14 环化，得到所需的喹啉

  DOI：

  10.1002/ardp.201000263
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-(dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  深入研究具有磺胺或羧酸官能团的香豆素基芳基烯胺酮对碳酸酐酶抑制效力和选择性的影响

  摘要：

  最近，已经报道了抑制碳酸酐酶 (CA) 的不同机制，例如经典的锌结合（由磺胺和羧酸发挥）以及阻断 CA 活性位点的入口（由香豆素发挥）。在这份手稿中，我们通过设计和合成与锌结合磺胺（5a-f、11a-b和13a- b ) 或羧酸 ( 7a-f ) 基团。此外，另一组香豆素衍生物（9a-b) 没有锌结合基团 (ZBG) 被设计用作非经典 CA 抑制剂。检查合成的香豆素对四种 hCA 异构体 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。香豆素磺胺类药物（5a-f、11a-b和13a-b）有效抑制肿瘤相关的 hCA IX（K I s：8.9–133.5 nM）和 hCA XII（K I s：3.4–42.9 nM）亚型，而香豆素羧酸 ( 7a-f ) 对 hCA IX ( K I s: 0.49–11.2 μM) 和 hCA XII ( K Is：0.51–10.1 μM) 异构体。具有锌结合磺酰胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105888

文献信息

• Syntheses of Enaminone-Based Heterocyclic Compounds and Study their Biological Activity
  作者：Islam Azab、Laila Break、Zainah El-Zahrani

  DOI：10.13005/ojc/320514

  日期：2016.10.25

  of some new azole systems of possible biological activities. The structure of the newly synthesized compounds has been confirmed by IR, 1H NMR, mass spectral and elemental analysis. Furthermore, some selected compounds were screened in vitro for their anti-microbial activities. The results declared that most of the synthesized compounds have high anti-microbial activity.

  我们在本文中报道了3-（3-（二甲基氨基）丙烯酰基）-2H-铬-2-（2）的实用性，它是一种通用的前体，用于合成一些可能具有生物活性的新的唑系统。新合成的化合物的结构已通过IR，1H NMR，质谱和元素分析得到证实。此外，体外筛选了一些选定的化合物的抗微生物活性。结果表明，大多数合成的化合物具有很高的抗微生物活性。
• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some New Pyrazolopyridine Derivatives
  作者：Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/ardp.201100171

  日期：2012.2

  azole‐4‐carbaldehyde (28) to afford pyrazolo[3,4‐a]pyrimidines 19–21, 23, 29a, 29b and 30, respectively. Also, the pyrazolopyrimidinone 33 was obtained via treatment of 1 with 1‐cyanoacetyl‐3,5‐dimethylpyrazole (31) followed by cyclization of the formed intermediate 32 with glacial acetic acid. Finally, treatment of 1 with o‐terephthalaldehyde in glacial acetic acid afforded diazepine 34. The newly

  4,6-二甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-胺(1)在与3-(2-溴乙酰基)-相互作用时用作合成咪唑并吡唑衍生物7-11的关键中间体2H-chromen-2-one (2), 2-(benzothiazol-2-yl)-4-chloro-3-oxobutanenitrile (3), 2,3-dibromonaphthalene-1,4-dione (4), 石脑油[2 ,3-b]oxirene-2,7-dione (5), 2,5-dichloro-3,6-dihydroxyhexa-2,5-diene-1,4-dione (6), 分别。11 乙酰化得到双乙酰基 12。此外，咪唑并嘧啶 15 是通过在 DMF 中用 3,4-二氧代-3,4-二氢萘-1-磺酸钠 (13) 处理 1，然后将双-吡唑并嘧啶 14 与冰醋酸。另一方面，化合物 1 与 (E)-1-(4-甲氧基苯基)-5-
• New One Pot-synthesis of Functionally Substituted Pyridines from Enaminoketones
  作者：Fathy El-Taweel、Tarek Abou Elmaaty

  DOI：10.1002/jhet.2291

  日期：2015.11

  prepared via reaction of enaminoketones 1a, 1b, 1c, 1d with active hydrogen reagents. Reaction of the enaminoketones 1a, 1b, 1c with 4‐acetyl‐1,5‐dimethyl‐2‐phenyl‐1H‐pyrazol‐3(2H)‐one 2a yielded the pyridines 3a, 3b, 3c. Condensation of the enaminonitrile 1d with compounds 2b, 2c, 2d and compound 8 gave the pyridine derivatives 6a, 6b, 6c and 10 respectively. Also, (3‐(dimethylamino)acryloyl)‐2H‐chromen‐2‐one

  通过使烯氨基酮1a，1b，1c，1d与活性氢试剂反应，制备了几种新的吡啶衍生物。烯酮1a，1b，1c与4-乙酰基-1,5-二甲基-2-苯基-1 H-吡唑-3-（2 H）-1 2a反应生成吡啶3a，3b，3c。将烯胺腈1d与化合物2b，2c，2d和化合物8缩合，得到吡啶衍生物分别是图6a，6b，6c和10。此外，（3-（二甲氨基）丙烯酰基）-2 H-铬2-1-酮1a与3-亚甲基二氧杂环丁二酸酯12和4-甲基-6-氧-2-硫代-1,2,5,6中的活性亚甲基反应-四氢吡啶-3-腈15分别得到吡啶衍生物14和16。
• N,O-bidentate BF2-enaminone complexes: Synthesis, electronic structure, photophysical properties, and biological behaviour
  作者：Maxim V. Motverov、Kseniya I. Lugovik、Galina V. Vataru、Artem S. Minin、Varvara A. Pozdina、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110848

  日期：2022.12

  calculations at (Time-Dependent) Density Functional Theory ((TD)-DFT) level were performed to study structural and electronic properties of these new N,O-boron complexes with variable structures. A comprehensive experimental and computational investigation of the photophysical properties of these BF2-complexes showed that they are emissive in solutions and have a pronounced fluorescence in the solid state

  26 个 2,2-difluoro-3,6-diaryl-2,3-dihydro-1,3,2-oxazaborinines 的实例由市售试剂通过一组简单的程序以 42-98% 的产率合成，并被结构通过1 H、13 C、19 F 和11 B NMR 光谱和单晶 X 射线衍射完全表征。在（时间相关的）密度泛函理论（（TD）-DFT）水平上进行了量子化学计算，以研究这些具有可变结构的新的N、O-硼配合物的结构和电子特性。这些BF 2的光物理性质的综合实验和计算研究-配合物表明它们在溶液中是发光的，并且在固态下具有明显的荧光（高达 100%）。他们还展示了聚集诱导发射增强 (AIEE) 效应，具有高达 29% 的量子产率、蓝-绿-黄发射和良好的光稳定性。动态光散射 (DLS) 实验证实了在 DMSO-水和 EtOH-水混合物中形成了纳米颗粒。共聚焦激光检测显示这些BF 2复合物可以穿透活细胞并在内质网中积累。
• Synthesis of some new types of 3-coumarinyl-substituted pyrazolopyrimidines and imidazothiazoles
  作者：V. Rajeswar Rao、V. Ravinder Reddy

  DOI：10.1007/s10593-008-0053-1

  日期：2008.3