4-oxo-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)but-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)but-2-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: ZXDFHWKKEXFMSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)but-2-enoic acid 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.5%的产率得到3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些具有体外抗肿瘤和抗氧化活性且对DNA损伤具有高度保护作用的新香豆素的合成与表征。

  摘要：

  香豆素是具有多种医学特性的天然存在的氧杂环化合物，因此被用作设计新的有效类似物的先导化合物。分别由乙二酸与3-乙酰香豆素和3-乙酰苯香豆素反应得到的亚甲基丁烯酸3和苯并亚甲基丁烯酸4与不同的氮和碳亲核试剂反应生成新的杂环化合物。通过IR，1 H-NMR和质谱对制备的化合物的结构进行了阐明。一些新制备的化合物在体外针对一组四个人类肿瘤细胞系进行了测试：肝细胞癌（肝）HepG2，结肠癌HCT-116，人前列腺癌PC3和乳腺乳腺癌MCF-7。他们也被测试为抗氧化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21020249
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 、 乙醛酸 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到4-oxo-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些具有体外抗肿瘤和抗氧化活性且对DNA损伤具有高度保护作用的新香豆素的合成与表征。

  摘要：

  香豆素是具有多种医学特性的天然存在的氧杂环化合物，因此被用作设计新的有效类似物的先导化合物。分别由乙二酸与3-乙酰香豆素和3-乙酰苯香豆素反应得到的亚甲基丁烯酸3和苯并亚甲基丁烯酸4与不同的氮和碳亲核试剂反应生成新的杂环化合物。通过IR，1 H-NMR和质谱对制备的化合物的结构进行了阐明。一些新制备的化合物在体外针对一组四个人类肿瘤细胞系进行了测试：肝细胞癌（肝）HepG2，结肠癌HCT-116，人前列腺癌PC3和乳腺乳腺癌MCF-7。他们也被测试为抗氧化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21020249

文献信息

• Synthesis and Characterization of Some New Coumarins with in Vitro Antitumor and Antioxidant Activity and High Protective Effects against DNA Damage
  作者：Mounir Salem、Magda Marzouk、Azza El-Kazak

  DOI：10.3390/molecules21020249

  日期：——

  medicinal properties, hence used as lead compounds for designing new potent analogs. The chromene butenoic acid 3 and the benzochromene butenoic acid 4 which are derived from the reaction of glyoxalic acid with 3-acetylcoumarin and 3-acetylbenzocoumarin, respectively, were reacted with different nitrogen and carbon nucleophiles to give new heterocyclic compounds. The structures of the prepared compounds

  香豆素是具有多种医学特性的天然存在的氧杂环化合物，因此被用作设计新的有效类似物的先导化合物。分别由乙二酸与3-乙酰香豆素和3-乙酰苯香豆素反应得到的亚甲基丁烯酸3和苯并亚甲基丁烯酸4与不同的氮和碳亲核试剂反应生成新的杂环化合物。通过IR，1 H-NMR和质谱对制备的化合物的结构进行了阐明。一些新制备的化合物在体外针对一组四个人类肿瘤细胞系进行了测试：肝细胞癌（肝）HepG2，结肠癌HCT-116，人前列腺癌PC3和乳腺乳腺癌MCF-7。他们也被测试为抗氧化剂。