3-(1-(prop-2-ynyloxyimino)ethyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(prop-2-ynyloxyimino)ethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1-(Prop-2-ynyloxyimino) ethyl)-2h-chromen-2-one；3-(C-methyl-N-prop-2-ynoxycarbonimidoyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: UNWNSJMLJOZQLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 3-(1-(prop-2-ynyloxyimino)ethyl)-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到3-(1-((1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxyimino)ethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking and ADME prediction of novel 1,2,3-triazole-tethered coumarin derivatives as potential neuroprotective agents

  摘要：

  为了寻找潜在的神经营养剂，通过"点击反应"合成了一系列新型3-(1-((1-(取代苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧亚氨基)乙基)-2H-色烯-2-酮衍生物6a–j，并利用MTT（3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基四唑溴盐）还原法检测其对H2O2诱导的PC12细胞系的体外神经营养活性和毒性。其中大部分化合物显示出中等到良好的活性，化合物6e在50 µg/ml浓度下对损伤的PC12细胞系具有显著的保护作用，细胞存活率为94.51 ± 0.68%，半效浓度（EC50）值为14.04 µg/ml，而其半致死浓度（CC50）值为544.88 µg/ml，毒性较低。此外，进行了分子对接以了解这些新颖衍生物与糖原合酶激酶-3β酶活性位点的可能结合模式，结果与对H2O2诱导的PC12细胞系的体外神经营养活性结果相辅相成。此外，计算ADME性质显示具有良好的口服吸收和中等血液-脑屏障渗透性。所有合成化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、IR和LC-MS分析得到确认。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3210-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1-(prop-2-ynyloxyimino)ethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking and ADME prediction of novel 1,2,3-triazole-tethered coumarin derivatives as potential neuroprotective agents

  摘要：

  为了寻找潜在的神经营养剂，通过"点击反应"合成了一系列新型3-(1-((1-(取代苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧亚氨基)乙基)-2H-色烯-2-酮衍生物6a–j，并利用MTT（3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基四唑溴盐）还原法检测其对H2O2诱导的PC12细胞系的体外神经营养活性和毒性。其中大部分化合物显示出中等到良好的活性，化合物6e在50 µg/ml浓度下对损伤的PC12细胞系具有显著的保护作用，细胞存活率为94.51 ± 0.68%，半效浓度（EC50）值为14.04 µg/ml，而其半致死浓度（CC50）值为544.88 µg/ml，毒性较低。此外，进行了分子对接以了解这些新颖衍生物与糖原合酶激酶-3β酶活性位点的可能结合模式，结果与对H2O2诱导的PC12细胞系的体外神经营养活性结果相辅相成。此外，计算ADME性质显示具有良好的口服吸收和中等血液-脑屏障渗透性。所有合成化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、IR和LC-MS分析得到确认。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3210-2