3-(2-(phenylsulfonyl)acetyl)-2H-chromen-2-one | 496846-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(phenylsulfonyl)acetyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(Benzenesulfonyl)acetyl]chromen-2-one
• CAS: 496846-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅S
• mdl: MFCD02952650
• 分子量: 328.345
• InChiKey: SOAMCCSEKSKSMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  610.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(phenylsulfonyl)acetyl)-2H-chromen-2-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-(phenylsulfonyl)-1,2,3-selenadiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素磺酰基乙炔的简单策略

  摘要：

  摘要 描述了 3-(2-(苯基磺酰基) 乙炔基)-2H-chromen-2-one 的合成。β-酮砜与氨基脲盐酸盐在乙醇中在回流温度下反应得到相应的氨基脲，其与二氧化硒氧化环化导致形成相应的 1,2,3-硒二唑衍生物。这些热解得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515344
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-(phenylsulfonyl)acetyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代香豆素作为选择性人碳酸酐酶IX和XII抑制剂：合成，生物学和分子动力学分析

  摘要：

  在这项研究中，开发了多种香豆素衍生物作为潜在的碳酸酐酶抑制剂（CAI）。通过选择香豆素基序作为尾巴，采用“尾巴”方法，该尾巴经由肼（4a，b）或酰肼（5a，b）接头与ZBG苯磺酰胺部分连接。此后，引入芳基砜尾部以提供双尾香豆素-磺酰胺芳基砜hydr（13a - d）和酰肼（14a，b）。然后从化合物13和14中除去ZBG，得到香豆素芳基砜s （11a- d）和酰肼（12A，b）。香豆素磺酰胺4和5以非选择性CAI的形式出现，因为它们对纳摩尔范围内的所有检测到的CA同工酶（I，II，IX和XII）均显示出良好的抑制活性。有趣的是，“双尾”方法（化合物13和14）成功地实现了对生理上占优势的CA I / II的良好的活性和对CA IX / XII的选择性。特别地，化合物13d和14a是最具选择性的香豆素-磺酰胺对应物。关于非磺酰胺香豆素衍生物，香豆素8展示出对目标h CA IX / XII极好

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112897

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of New Heteryl β-ketosulfones
  作者：Nalajam Guravaiah、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.3184/030823409x401745

  日期：2009.2

  A novel efficient method for the coupling of sulfinic acid salts and α-halo ketones is described. A variety of heteryl β-ketosulfones have been formed in an excellent yields at room temperature under solvent-free conditions.

  本文介绍了一种新型高效的亚硫酸盐和α-卤代酮偶联方法。在室温无溶剂条件下，生成了多种杂环β-酮砜，且收率极高。
• Synthesis of a New Class of Sulfone-Linked 3-([1,2,3]-Thiadazol-4-yl)-chromen-2-ones
  作者：Nalajam Guravaiah、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1080/10426500902797137

  日期：2010.1.29

  A new class of 3-[5-(phenylsulfonyl)1,2,3-thiadizol-4-yl)-2H-chromen-2-ones (5) has been prepared from 3-(2-(phenylsulfonyl)-2H-chromen-2-ones (4).
• Novel 3-substituted coumarins as selective human carbonic anhydrase IX and XII inhibitors: Synthesis, biological and molecular dynamics analysis
  作者：Mohamed A. Abdelrahman、Hany S. Ibrahim、Alessio Nocentini、Wagdy M. Eldehna、Alessandro Bonardi、Hatem A. Abdel-Aziz、Paola Gratteri、Sahar M. Abou-Seri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112897

  日期：2021.1

  In particular, compounds 13d and 14a were the most selective coumarin-sulfonamide counterparts. Concerning non-sulfonamide coumarin derivatives, coumarins 8 exhibited excellent activity and selectivity profiles against the target hCA IX/XII, whereas, coumarins 11 and 12 reported excellent selectivity profile, but they barely inhibited hCA IX/XII with KIs spanning in the micromolar ranges. Furthermore

  在这项研究中，开发了多种香豆素衍生物作为潜在的碳酸酐酶抑制剂（CAI）。通过选择香豆素基序作为尾巴，采用“尾巴”方法，该尾巴经由肼（4a，b）或酰肼（5a，b）接头与ZBG苯磺酰胺部分连接。此后，引入芳基砜尾部以提供双尾香豆素-磺酰胺芳基砜hydr（13a - d）和酰肼（14a，b）。然后从化合物13和14中除去ZBG，得到香豆素芳基砜s （11a- d）和酰肼（12A，b）。香豆素磺酰胺4和5以非选择性CAI的形式出现，因为它们对纳摩尔范围内的所有检测到的CA同工酶（I，II，IX和XII）均显示出良好的抑制活性。有趣的是，“双尾”方法（化合物13和14）成功地实现了对生理上占优势的CA I / II的良好的活性和对CA IX / XII的选择性。特别地，化合物13d和14a是最具选择性的香豆素-磺酰胺对应物。关于非磺酰胺香豆素衍生物，香豆素8展示出对目标h CA IX / XII极好
• Simple Strategy for Sulfonyl Ethynylogs of Coumarins
  作者：Nalajam Guravaiah、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.515344

  日期：2011.9.15

  Abstract Synthesis of 3-(2-(phenylsulfonyl) ethynyl)-2H-chromen-2-one is described. Reaction of β-ketosulfones with semicarbazide hydrochloride in ethanol at reflux temperature gave the corresponding semicarbazones, which on oxidative cyclization with selenium dioxide resulted in the formation of the corresponding 1,2,3-selenodiazole derivatives. These on pyrolysis gave the titled compounds.

  摘要 描述了 3-(2-(苯基磺酰基) 乙炔基)-2H-chromen-2-one 的合成。β-酮砜与氨基脲盐酸盐在乙醇中在回流温度下反应得到相应的氨基脲，其与二氧化硒氧化环化导致形成相应的 1,2,3-硒二唑衍生物。这些热解得到标题化合物。