香豆素-3-甲酰氯 | 3757-06-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 香豆素-3-甲酰氯
• 中文别名: 2-氧代-2H-色烯-3-碳酰氯
• 英文名称: coumarin 3-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride；coumarin-3-formyl chloride；coumarin-3-carbonyl chloride；Coumarin-3-carboxylic acid chloride；2-oxochromene-3-carbonyl chloride
• CAS: 3757-06-0
• 化学式: C₁₀H₅ClO₃
• mdl: MFCD00489126
• 分子量: 208.601
• InChiKey: IVEOLEMGKYWBTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香豆素-3-甲酰氯 在 盐酸肼 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氧酰肼-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-羰基，3-酰基和3-羧基肼基香豆素衍生物的合成和选择性人单胺氧化酶抑制作用

  摘要：

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.017
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2-iminocoumarin 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 反应 6.5h， 生成 香豆素-3-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, antibacterial, and antifungal studies of novel 3-substituted coumarinyl-triazine derivatives

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新颖的3-取代香豆素-三嗪衍生物，通过在水中进行连续的Knoevenagel和Pinner反应从3-羧基香豆素合成而来。所有合成的化合物均通过红外光谱（IR）、1H核磁共振（1H NMR）、13C核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和元素分析进行表征。此外，进行了对四种细菌菌株（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌和伤寒沙门氏菌）和两种真菌菌株（黑曲霉和鼠李糖曲霉）的体外筛选。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0104

文献信息

• Synthesis of New Flexible Coumarin Dimers for Sodium and Potassium Differentiation
  作者：Duygu Tan、Akin Akdag

  DOI：10.1007/s10895-020-02492-4

  日期：2020.1

  extensively due to its rapid and low detection limit ability. Sodium and potassium differentiation is significant in diagnosis of many medical conditions. For this, we designed coumarin dimers as flexible fluorescent probes using ethylene glycol units for differentiation of sodium and potassium. To our best knowledge, use of these easy-to-synthesize coumarin dimers linked through ethylene glycol units are

  由于其快速和低检测极限能力，使用荧光来检测生物学上相关的金属已被广泛研究。钠和钾的分化在许多医学状况的诊断中具有重要意义。为此，我们设计了香豆素二聚体作为灵活的荧光探针，使用乙二醇单元区分钠和钾。据我们所知，在文献中首先使用了通过乙二醇单元连接的这些易于合成的香豆素二聚体。在荧光滴定实验中，二乙二醇连接的香豆素-3-羧酸香豆素二聚体对钠离子有反应，但对钾离子无反应。金属阳离子和荧光探针络合的驱动力被认为是大小匹配的。为了进一步解释该现象，我们使用1合成了香豆素二聚体 以8-辛二醇为连接基，并用香豆素-3-羧酸甲酯研究结构变化对荧光强度的影响。这两种化合物不能区分钠和钾。柔性香豆素二聚体（作为荧光团）已显示可用于在钾阳离子存在下感测钠阳离子。
• Novel probes based on coumarin-bisdithiocarbamate system for selective recognition of Ag(I) in aqueous solution
  作者：Guo Feng Chen、Lin Liu、Jiu Li Wu、Suo Juan Wu、Bao Hua Chen

  DOI：10.1007/s11164-017-3173-3

  日期：2018.2

  a coumarin moiety as fluorophore and a pair of dithiocarbamates as recognition sites, were designed and synthesized as fluorescent probes for Ag+. The probes exhibited high selectivity for Ag+ with fluorescence enhancement (FE) in CH3CN/4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid (HEPES) (1:9, v/v, pH 7.38); the selectivity was not affected by other metal ions. The binding ratio of C2 –Ag+ complex

  设计并合成了两种新颖的荧光探针（ C1 ， C2 ），它们分别是香豆素部分作为荧光团和一对二硫代氨基甲酸酯作为识别位点，作为Ag +的荧光探针。探针在CH 3 CN / 4-（2-羟乙基）-1-哌嗪乙烷磺酸（HEPES）（1：9，v / v，pH 7.38）中表现出对Ag +的高选择性和荧光增强（FE ）。选择性不受其他金属离子的影响。根据Job图和质谱（MS）数据确定 C2- Ag +配合物的结合比为 1：1。缔合常数 ķ 一个的Ag +与 C2 为1.6×10 4  M -1。这些探针可用于监测pH范围为5.0–8.0的水溶液中的Ag +，计算出的检出限为0.27μM。
• SMMR (small molecule metabolite reporters) for use as in vivo glucose biosensors
  申请人：Bellott M. Emile

  公开号：US20070110672A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs) for use as in vivo glucose biosensors, sensor compositions, and methods of use, are described. The SMMRs include boronic acid-containing xanthene, coumarin, carbostyril and phenalene-based small molecules which are used for monitoring glucose in vivo, advantageously on the skin.

  用于体内葡萄糖生物传感器的Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs)、传感器组合物及其使用方法被描述。SMMRs包括含有硼酸的小分子，基于黄烷、香豆素、卡波罗司坦和菲内烯，用于监测体内的葡萄糖，优选在皮肤上。
• One-pot synthesis of Weinreb amides employing 3,3-dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPI-Cl) as a chlorinating agent
  作者：Shekharappa M、Roopesh Kumar L、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1531295

  日期：2019.3.19

  Abstract The synthesis of Nα-protected amino alkyl Weinreb amides starting from the corresponding α-amino acids as well as carboxylic acids has been delineated through the in situ generation of acid chlorides using CPI-Cl as a chlorinating agent. The protocol is simple; the reaction conditions employed were mild, and compatible with all the three commonly used urethane protecting groups namely, Boc

  摘要 通过使用 CPI-Cl 作为氯化剂原位生成酰氯，从相应的 α-氨基酸和羧酸开始合成 Nα-保护的氨基烷基 Weinreb 酰胺。协议很简单；所采用的反应条件温和，并与所有三种常用的氨基甲酸酯保护基团兼容，即 Boc、Cbz 和 Fmoc 基团。得到的 Weinreb 酰胺作为光学纯产品以良好的产率获得。图形概要
• Syntheses, characterization and fluorescent properties of two triethylene-glycol dicoumarin-3-carboxylates
  作者：Hui Zhang、Tianzhi Yu、Yuling Zhao、Duowang Fan、Long Qian、Changhui Yang、Kai Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2006.12.052

  日期：2007.11

  by element analysis, (1)H NMR, FT-IR and UV-vis absorption spectra. The photoluminescent behaviors of triethylene-glycol dibenzo[5,6]coumarin-3-carboxylate doped in PMMA were discussed. These compounds exhibit strong blue emission under ultraviolet light excitation. Compared to coumarin-3-triethylene glycol diester, the absorption and emission spectra of benzo[5,6]coumarin-3-triethylene glycol diester

  合成了两种新颖的三乙二醇二香豆素-3-羧酸酯，并通过元素分析，（1）1 H NMR，FT-IR和UV-vis吸收光谱进行了表征。讨论了在PMMA中掺杂的三乙二醇二苯并[5,6]香豆素-3-羧酸酯的光致发光行为。这些化合物在紫外光激发下显示出强烈的蓝色发射。与香豆素-3-三乙二醇二酯相比，苯并[5,6]香豆素-3-三乙二醇二酯的吸收和发射光谱由于苯部分的较大共轭而发生了红移。这些衍生物具有探索有机电致发光材料的潜力。