3-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]chromen-2-one | 1062580-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1062580-35-1
• 化学式: C₁₉H₁₂O₅
• 分子量: 320.301
• InChiKey: FOJLOACGYYXPBH-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]chromen-2-one 在 bismuth(III) nitrate/zinc(II) chloride/alumina catalyst 尿素 作用下， 以67%的产率得到3,3'-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridine-2,6-diyl)bis(2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Bi(NO3)3 - Al2O3-Mediated Efficient Synthesis of 4-Aryl-2,6-dicoumarinylpyridines Under Solventless Conditions

  摘要：

  以 Bi(iii) nitrate-Al2O3 为催化剂，开发出了一种从香豆素基查耳酮和尿素合成 4-芳基-2,6-二香豆素基吡啶的高效、环保的新方法。在辅助催化剂氯化锌（Zn(ii)）的存在下，香豆素基查耳酮在 Bi(iii) nitrate-Al2O3 表面与醛发生串联反应，进而从水杨醛和乙酰乙酸乙酯制备香豆素基查耳酮。

  DOI：

  10.1071/ch07206
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.84 g的产率得到3-[(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(3-芳基丙烯酰基)-2H-苯并吡喃-2-酮与1-溴环戊烷甲酸甲酯和锌的反应

  摘要：

   抽象的 Reformatsky试剂由1-溴环戊烷甲酸甲酯和锌选择性加成到3-(3-芳基丙烯酰基)-2H-苯并吡喃-2-酮杂环片段的碳-碳双键上，水解后得到相应的加成产物混合物。根据X射线衍射数据，产物以烯醇形式存在。尽管使用过量的Reformatsky试剂、升高的温度和延长的反应时间，但没有观察到丙烯酰片段的加成或加成产物的分子内环化。

  DOI：

  10.1134/s107042802404002x

文献信息

• Brahmbhatt; Raolji, Gajendra B.; Pandya, Shashi U., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 212 - 215
  作者：Brahmbhatt、Raolji, Gajendra B.、Pandya, Shashi U.、Pandya, Urvish R.

  DOI：——

  日期：——
• Bi(NO3)3 - Al2O3-Mediated Efficient Synthesis of 4-Aryl-2,6-dicoumarinylpyridines Under Solventless Conditions
  作者：Anil K. Verma、Summon Koul、Kamal K. Kapoor、Tej K. Razdan

  DOI：10.1071/ch07206

  日期：——

  A new efficient and eco-friendly methodology has been developed for the synthesis of 4-aryl-2,6-dicoumarinylpyridines from coumarinylchalcones and urea, using Bi(iii) nitrate–Al2O3 as catalyst. Coumarinylchalcones were in turn prepared from salicylaldehyde and ethylacetoacetate by the tandem reaction with aldehydes on the surface of Bi(iii) nitrate–Al2O3 in the presence of the co-catalyst Zn(ii) chloride.

  以 Bi(iii) nitrate-Al2O3 为催化剂，开发出了一种从香豆素基查耳酮和尿素合成 4-芳基-2,6-二香豆素基吡啶的高效、环保的新方法。在辅助催化剂氯化锌（Zn(ii)）的存在下，香豆素基查耳酮在 Bi(iii) nitrate-Al2O3 表面与醛发生串联反应，进而从水杨醛和乙酰乙酸乙酯制备香豆素基查耳酮。