香豆素-6-磺酰氯 | 10543-42-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 香豆素-6-磺酰氯
• 英文名称: coumarin-6-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2-oxo-2H-chromene-6-sulfonyl chloride；coumarin-6-sulphonyl chloride；2-oxochromene-6-sulfonyl chloride
• CAS: 10543-42-7
• 化学式: C₉H₅ClO₄S
• mdl: MFCD01941320
• 分子量: 244.655
• InChiKey: HQIPMBGUDSOVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113
• 沸点：
  431.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2932209090
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P330+P331,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温，惰性气体

制备方法与用途

香豆素-6-磺酰氯是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学领域的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香豆素-6-磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 (4-nitrophenyl) 8-nitro-2-oxochromene-6-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Islam, A. M.; Bedair, A. H.; El-Maghraby, A. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 487 - 489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 氯磺酸 作用下， 生成 香豆素-6-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰肼连接的非融合和融合杂环作为潜在的抗分枝杆菌药物，靶向具有抗生物膜活性的烯酰酰基载体蛋白还原酶（InhA）

  摘要：

  由于该疾病的耐药变种不断出现，结核病是一个影响经济的全球性问题。应该开发新的抗结核药物，这可以通过抑制可药物靶标来实现。烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (InhA) 是结核分枝杆菌(MTB) 生存的关键酶。在这项研究中，利用一锅合成方法，通过氮杂迈克尔反应制备了一系列基于与苯磺酰肼连接的非稠合和稠合杂环（吡啶、香豆素、喹啉和吲哚）的小分子。评估了合成分子 ( 2-7 ) 的抗结核杆菌活性。三种类似物显示出抗结核功效，其中化合物7的 MIC 值低至 8 μg mL -1 。因此，化合物3和7成功地抑制了人单核细胞来源的巨噬细胞 (MDM) 中分枝杆菌的生长，证明了它们渗透人类专业吞噬细胞的能力。此外，它们限制了分枝杆菌产生生物膜的能力。此外，还评估了化合物3和7对InhA的抑制作用。化合物7表现出最好的功效，IC 50值为0.91 μM。研究结果表明，磺酰胺和甲酯的羰基官能团分别与必需的

  DOI：

  10.1039/d4ra05616g

文献信息

• Sulfonylguanidine Derivatives as Potential Antimelanoma Agents
  作者：Tom Baladi、Nedra Hamouda‐Tekaya、Leticia Christina Pires Gonçalves、Stéphane Rocchi、Cyril Ronco、Rachid Benhida

  DOI：10.1002/cmdc.202000218

  日期：2020.7.3

  Sulfonylguanidines are interesting bioactive compounds with a broad range of applications in the treatment of different pathologies. 2‐Aminobenzazole‐based structures are well employed in the development of new anticancer drugs. Two series of novel N‐benzazol‐2‐yl‐N′‐sulfonyl guanidine derivatives were synthesized with the sulfonylguanidine in either an extra‐ or intracyclic frame. They were evaluated for their antiproliferative

  磺酰胍是令人感兴趣的生物活性化合物，在治疗不同病理方面具有广泛的应用。基于2-氨基苯并唑的结构在开发新的抗癌药物中得到了很好的利用。两个新的N-苯并唑-2-基-N'系列磺酰基胍衍生物是在环外或环内构架与磺酰基胍合成的。评估了它们对恶性黑色素瘤肿瘤细胞的抗增殖活性，从而确定了结构-活性关系。此外，对最佳类似物进行了NCI-60筛选，以研究其对其他癌细胞系的功效。然后验证了该有前途的化合物的稳定性。在合成过程中，还发现了磺酰胍对磺酰胺功能的意外新的脱酰胺基作用。
• Arylation of <i>gem</i>-difluoroalkenes using a Pd/Cu Co-catalytic system that avoids β-fluoride elimination
  作者：Kedong Yuan、Taisiia Feoktistova、Paul Ha-Yeon Cheong、Ryan A. Altman

  DOI：10.1039/d0sc05192f

  日期：——

  arylation reaction of gem-difluoroalkenes using arylsulfonyl chlorides to deliver α,α-difluorobenzyl products. The reaction proceeds through a β,β-difluoroalkyl–Pd intermediate that typically undergoes unimolecular β-F elimination to deliver monofluorinated alkene products in a net C–F functionalization reaction. However to avoid β-F elimination, we offer the β,β-difluoroalkyl–Pd intermediate an alternate

  Pd II /Cu I共催化gem的芳基化反应-二氟烯烃使用芳基磺酰氯来提供 α,α-二氟苄基产品。该反应通过 β,β-二氟烷基-Pd 中间体进行，该中间体通常经历单分子 β-F 消除，以在净 C-F 官能化反应中提供单氟化烯烃产物。然而，为了避免 β-F 消除，我们为 β,β-二氟烷基-Pd 中间体提供了一种替代低能途径，涉及 β-H 消除，最终以净芳基化/异构化序列提供二氟化产物。总体而言，该反应能够探索不稳定的氟化烷基金属物质的新反应性，同时也为将现成的氟化烯烃转化为更精细的亚结构提供了新的机会。
• Copper-Catalyzed Vicinal Chloro-thiolation of Alkynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Shuaishuai Liang、Lvqi Jiang、Wen-bin Yi、Jingjing Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02929

  日期：2018.11.16

  A copper-catalyzed vicinal chloro-thiolation of alkynes with inexpensive and diversified sulfonyl chlorides RSO2Cl (R = aryl, alkyl) has been developed. This practical and scalable reaction could be used for the construction of a number of unexplored bioactive chlorothiolated alkenes. Internal alkynes could also undergo the chloro-thiolation to provide tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic

  已开发出具有廉价且多样化的磺酰氯RSO 2 Cl（R =芳基，烷基）的炔烃的铜催化邻位氯硫醇化反应。该实用且可扩展的反应可用于构建许多未开发的生物活性氯硫代烯烃。内部炔烃也可以进行氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步的机械研究表明，通过铜介导的S-Cl键均质溶解，一个以硫为中心的自由基中间体可能发生的自由基过程。
• Discovery and Optimization of a Series of Sulfonamide Inverse Agonists for the Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor-α
  作者：Christelle Doebelin、Yuanjun He、Sean Campbell、Philippe Nuhant、Naresh Kumar、Marcel Koenig、Ruben Garcia-Ordonez、Mi Ra Chang、William R. Roush、Li Lin、Susan Kahn、Michael D. Cameron、Patrick R. Griffin、Laura A. Solt、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.2174/1573406415666190222124745

  日期：2019.8.26

  Structure-activity relationship studies led to potent dual RORα/RORγ inverse agonists as well as RORα-selective inverse agonists (20, 28). LXR activity could be reduced by removing the sulfonamide nitrogen substituent. Attempts to improve the potency of these selective leads by varying substitution patterns throughout the molecule proved challenging. Conclusion: The synthetic RORα-selective inverse agonists identified

  背景：尽管业界大力开发用于自身免疫性疾病的RORγ调节剂，但尚无迹象表明有努力将近亲RORα靶向类似适应症。这可能是由于误解认为RORα相对于RORγ是多余的，或者是为RORα培养易于处理的起始点固有的困难。RORα-选择性调节剂将是有用的工具，以询问这种被研究不足的孤儿核受体的生物学。 目的：这项研究工作的目的是从已知的LXR激动剂T0901317开始确定和优化RORα的合成配体。 方法：合成了45种磺酰胺铅（1）的类似物，并在基于细胞的测定中评估了其抑制RORα，RORγ和LXRα转录活性的能力。类似物通过1 H-NMR，13 C-NMR和LC-MS分析进行表征。在腹膜内（ip）和口服（po）给药的大鼠中评估了选择性最高的RORα反向激动剂的药代动力学特征。 结果：结构-活性关系研究导致了有效的双重RORα/RORγ反向激动剂以及RORα-选择性反向激动剂（20，28）。通过除去磺酰胺
• [EN] 1- (2H-PYRAZOL -3-YL) -3YL) {4-`1- (BENZOYL) -PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREA DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHBITORS OF P38 KINASE AND/OR TNF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF IMFLAMMATIONS<br/>[FR] DERIVES DE 1-(2H-PYRAZOL-3-YL)-3-{4-`1-(BENZOYL)-PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE P38 ET/OU COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE (TNF) DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2004100946A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides compounds of Formula (I) Wherein ( ) is an optional ethylene bridge; R1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or aryl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino, or R1 is pyridyl or pyridyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy and amino; R2 is optionally substituted alkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, arylalkyl, or R2 is arylalkyl substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy; X is -C(O)-, -C(O)-CH2-, -S(O)2-, or NH-C(O)- ; and A is optionally substituted alkyl or other substituents as defined in claim 1. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, their preparation, and their pharmaceutical use in the treatment of disease states capable of being modulated by the inhibition of p38 kinase and/or tumor necrosis factor (TNF), such as asthma or joint inflammation.

  本发明提供了Formula (I)的化合物，其中( )是可选的乙烯桥；R1是烷基、环烷基、芳基或芳基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种，或者R1是吡啶基或吡啶基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种；R2是可选取代的烷基、烷氧基烷基、可选取代的环烷基烷基、芳基烷基，或者R2是芳基烷基，其上取代基可为烷基、烷氧基中的一种或多种；X是-C(O)-、-C(O)-CH2-、-S(O)2-或NH-C(O)-；A是可选取代的烷基或其他在权利要求1中定义的取代基。包括这些化合物的药物组合物、其制备以及在治疗能够通过抑制p38激酶和/或肿瘤坏死因子(TNF)调节的疾病状态中的药用，如哮喘或关节炎。