((E)-3-(3-(dimethylamino)acryloyl))-2H-chromen-2-one | 371756-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ((E)-3-(3-(dimethylamino)acryloyl))-2H-chromen-2-one
• 英文别名: (E)-3-((3-dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one；(E)-3-(3-(dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-(3-(N,N-dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one；1-(3-coumarinyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one；3-(3-dimethylaminopropenoylcoumarine)；3-[3-(Dimethylamino)acryloyl]-2H-chromen-2-one；3-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 371756-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02710442
• 分子量: 243.262
• InChiKey: CKYBZVNQBVXTKP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-3-(3-(dimethylamino)acryloyl))-2H-chromen-2-one 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(6-methyl-5-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-(6-methylpyridin-2-yl)coumarin-based chalcones as selective inhibitors of cancer-related carbonic anhydrases IX and XII endowed with anti-proliferative activity

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2056734
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((E)-3-(3-(dimethylamino)acryloyl))-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-(6-methylpyridin-2-yl)coumarin-based chalcones as selective inhibitors of cancer-related carbonic anhydrases IX and XII endowed with anti-proliferative activity

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2056734

文献信息

• Discovery of highly potent tubulin polymerization inhibitors: Design, synthesis, and structure-activity relationships of novel 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Xian-Sen Huo、Xie-Er Jian、Jie Ou-Yang、Lin Chen、Fang Yang、Dong-Xin Lv、Wen-Wei You、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113449

  日期：2021.8

  effectively inhibited tubulin polymerization and was 3-fold more powerful than positive control CA-4. Moreover, molecular docking analysis indicated that 5e overlapped well with CA-4 in the colchicine-binding site. These studies demonstrated that 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine skeleton might be used as the leading unit to develop novel tubulin polymerization inhibitors as potential anticancer

  通过去除我们之前报道的化合物3 中的5-甲基和 6-乙酰基，我们设计了一系列新型 2,7-二芳基-[1,2,4] 三唑并 [1,5- a ] 嘧啶衍生物作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物5e对 HeLa 细胞显示出低纳摩尔的抗增殖功效，比铅类似物3高 166 倍。有趣的是，与 HEK-293（正常人胚胎肾细胞）相比，5e在抑制癌细胞方面表现出显着的选择性。此外，5e通过改变 p-cdc2 和细胞周期蛋白 B1 的表达水平，剂量依赖性地将 HeLa 阻滞在 G2/M 期，并通过调节裂解的 PARP 的表达导致 HeLa 细胞凋亡。进一步的证据表明，5e有效地抑制了微管蛋白聚合，并且比阳性对照 CA-4 强 3 倍。此外，分子对接分析表明，5e与秋水仙碱结合位点中的 CA-4 重叠良好。这些研究表明，2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架可用作开发新型微管蛋白聚合抑制剂作为潜在抗癌剂的主要单元。
• Enaminones as building blocks in heterocyclic syntheses: A new approach to polyfunctionally substituted cyclohexenoazines
  作者：Saleh Al-Mousawi、Elizabeth John、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400421

  日期：2003.7

  A variety of polyfunctionally substituted condensed pyridines and pyrazolotetrahydroquinazolines have been synthesized utilizing cyclic enaminones as starting materials.

  利用环状烯胺酮作为起始原料合成了多种多官能取代的稠合吡啶和吡唑并四氢喹唑啉。
• Analogue based drug design, synthesis, molecular docking and anticancer evaluation of novel chromene sulfonamide hybrids as aromatase inhibitors and apoptosis enhancers
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Ghada H. Al-Ansary、Ghada A. Abdel-Latif、Dalal A. Abou El Ella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.020

  日期：2016.11

  Twenty novel chromene derivatives carrying different sulfonamide moieties (3–22) were designed and synthesized. All the newly prepared compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against breast cancer cell line (T47D). Most of the synthesized compounds showed good to moderate activity (IC50 = 8.8–108.9 μM), where compound 16 (IC50 = 8.8 μM) exhibited higher activity compared to

  设计并合成了二十种带有不同磺酰胺基团的新型色烯衍生物（3–22）。评价所有新制备的化合物对乳腺癌细胞系（T47D）的体外抗癌活性。大多数合成的化合物显示出良好的至中等的活性（IC 50  = 8.8-108.9μM），其中化合物16（IC 50  = 8.8μM）相比表现出阿霉素更高的活性（IC 50  = 9.8微米）。为了确定抗癌活性的在T47D细胞的机制，最有效的化合物（效果5-8，11-14和16-18）对芳香酶活性进行了测试。所选的大多数化合物对芳香酶活性均显示出显着的抑制作用，化合物18的IC 50  = 4.66μM。此外，对两种最有效的化合物（8和16）进行了细胞凋亡研究，以评估我们化合物的促凋亡潜力。两者均诱导活性胱天蛋白酶3，胱天蛋白酶8和胱天蛋白酶9的水平。此外，与对照相比，它们令人惊讶地分别提高了Bax / Bcl2比5936和33,000倍。此外，它们 在正常乳腺
• Efficient Organocatalytic Dual Activation Strategy for Preparing the Versatile Synthons (2E)-1-(Het)Aryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(Dimethylamino)methylene]cycloalkanones
  作者：Asit Chakraborti、Sachin Bindal、Dinesh Kumar、Damodara Kommi、Sonam Bhatiya

  DOI：10.1055/s-0030-1260048

  日期：2011.6

  A novel organocatalytic dual activation strategy is reported for an efficient synthesis of the versatile synthons (2E)-1-aryl/heteroaryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(dimethylamino)methylene]cycloalkanones. 2-Guanidinoacetic acid (10 mol%) serves as an ambifunctional organocatalyst for the reaction of various aryl/heteroaryl/styryl methyl ketones and cyclic ketones having an

  报道了一种新颖的有机催化双重活化策略，用于有效合成通用的合成子（2 E）-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-（二甲氨基）丙-2-烯-1-酮和α-（E）- [（二甲基氨基）亚甲基]环烷酮。2-胍基乙酸（10 mol％）用作双官能团有机催化剂，可在100°C下将各种具有α-亚甲基部分的芳基/杂芳基/苯乙烯基甲基酮和环状酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应成1-在无溶剂的条件下3小时，以72-95％的产率得到相应的（2 E）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮。 2-胍基乙酸-有机催化剂-双活化-3-（二甲基氨基）丙烯酮-芳基甲基酮-N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛
• <scp>L</scp>-Proline-Catalyzed Activation of Methyl Ketones or Active Methylene Compounds and DMF-DMA for Syntheses of (2<i>E</i>)-3-Dimethylamino-2- propen-1-ones
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Pradeep Chopra、Md Imam Ansari、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/ejoc.201200778

  日期：2012.11

  place in the reaction of methyl ketones or active methylene compounds with DMF-DMA (N,N-dimethylformamide dimethyl acetal). L-Proline serves as an efficient organocatalyst in the covalent and noncovalent synchronous mode for the ambiphilic activation of various aryl, heteroaryl, and styryl methyl ketones, cyclic ketones, and 1,3-diketones with DMF-DMA to achieve the convenient syntheses of the versatile

  据报道，在甲基酮或活性亚甲基化合物与 DMF-DMA（N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应中发生亲核和亲电双重活化的级联有机催化。L-脯氨酸在共价和非共价同步模式下作为一种有效的有机催化剂，用于各种芳基、杂芳基和苯乙烯基甲基酮、环酮和 1,3-二酮与 DMF-DMA 的两亲性活化，以实现方便的合成多功能合成子 (2E)-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮、(E)-α-[(二甲氨基)甲叉]环烷酮和(E)-2-(在无溶剂条件下以高产率制备二甲氨基)甲亚基-1,3-二酮。