3-(3-(2, 4-Dichlorophenyl) acryloyl)-2H-chromen-2-one | 402932-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(2, 4-Dichlorophenyl) acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[3-(2,4-Dichlorophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 402932-84-7
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 345.182
• InChiKey: WKAYOVWRMPJCBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(2, 4-Dichlorophenyl) acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Adamantane-pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives; Synthesis, Characterization and Investigation of Antimicrobial Study

  摘要：

  制备了基于金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的靶分子。以 N-(羟基金刚烷-1-基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-4-氧代-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2、3-(2-氯乙酰基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 (5a-j) 与 3-氨基金刚烷-1-醇反应合成了金刚烷酰胺 (6a-j)。这些金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物对临床分离的菌株进行了体外生物特性研究，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C NMR 和 LCMS 对其结构进行了确认。新合成的衍生物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/390219
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-(2, 4-Dichlorophenyl) acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Adamantane-pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives; Synthesis, Characterization and Investigation of Antimicrobial Study

  摘要：

  制备了基于金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的靶分子。以 N-(羟基金刚烷-1-基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-4-氧代-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2、3-(2-氯乙酰基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 (5a-j) 与 3-氨基金刚烷-1-醇反应合成了金刚烷酰胺 (6a-j)。这些金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物对临床分离的菌株进行了体外生物特性研究，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C NMR 和 LCMS 对其结构进行了确认。新合成的衍生物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/390219

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of a novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines as novel anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Suresh Khode、Veeresh Maddi、Prashant Aragade、Mahesh Palkar、Pradeep Kumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、A.H.M. Thippeswamy、D. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.020

  日期：2009.4

  A novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines (3a–l) were synthesized by reacting various substituted 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propan-1-ones (2a–l) with phenylhydrazine in the presence of hot pyridine. Structures of all new synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analysis and spectral data (IR, 1H NMR and 13C NMR). The title compounds were screened

  通过使各种取代的3-芳基-1-（3-香豆基）丙烷反应，合成了一系列新的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉（3a - l）。在热吡啶存在下与苯肼形成1-ones（2a – l）。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR和13 C NMR）对所有新合成化合物的结构进行表征。以12 mg制备的化合物中的化合物3d，e，i和j为原料，以200 mg / kg bw的剂量筛选标题化合物的体内抗炎和镇痛活性。在角叉菜胶诱导的大鼠水肿爪等急性炎症模型中显示出显着的抗炎活性，而在3D辅助佐剂诱发的关节炎等慢性炎症模型中，化合物3d和e显示出显着的活性，并与双氯芬酸（13.5 mg / kg bw）进行了比较作为标准药物。还发现这些化合物在乙酸诱导的扭体模型中具有显着的镇痛活性，在酵母诱导的发热模型中具有最小的致溃疡指数，具有解热活性。
• Synthesis and molecular docking study of novel coumarin derivatives containing 4,5-dihydropyrazole moiety as potential antitumor agents
  作者：Xin-Hua Liu、Hui-Feng Liu、Jin Chen、Yang Yang、Bao-An Song、Lin-Shan Bai、Jing-Xin Liu、Hai-Liang Zhu、Xing-Bao Qi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.017

  日期：2010.10

  A series of novel coumarin derivatives containing 4,5-dihydropyrazole moiety as potential telomerase inhibitors were synthesized. The bioassay tests show that compound 3d exhibited potentially high activity against human gastric cancer cell SGC-7901 with IC50 value of 2.69 ± 0.60 μg/mL. All title compounds were assayed for telomerase inhibition by a modified TRAP assay, the results show that compounds

  合成了一系列含有4,5-二氢吡唑部分作为潜在的端粒酶抑制剂的香豆素衍生物。生物测定测试表明，化合物3d对人胃癌细胞SGC-7901表现出潜在的高活性，IC 50值为2.69±0.60μg/ mL。通过改良的TRAP分析法检测了所有标题化合物的端粒酶抑制作用，结果表明化合物3d和3f可以强烈抑制端粒酶，IC 50值分别为2.0±0.07和1.8±0.35μM。进行对接模拟以将化合物3d定位于端粒酶（3DU6）活性位点，以确定可能的结合模型。