3-(α-azidoacetyl)coumarin | 172369-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(α-azidoacetyl)coumarin
• 英文别名: 3-ω-azidoacetylcoumarin；3-(azidoacetyl)coumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 3-(azidoacetyl)-；3-(2-azidoacetyl)chromen-2-one
• CAS: 172369-37-8
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: IBOSSLZHNJKZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-azidoacetyl)coumarin 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-{[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-acetyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of derivatives of phosphorus- and nitrogen-containing coumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02219466
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 sodium azide 作用下， 以92%的产率得到3-(α-azidoacetyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Anil; Ahmed, Israr; Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 611 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。
• Synthesis and biological evaluation of 1,6-bis-triazole-2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranosides as a novel α-glucosidase inhibitor in the treatment of Type 2 diabetes
  作者：Suksamran Chaidam、Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128331

  日期：2021.10

  A novel series of 1,6-bis-triazole-benzyl-α-glucoside derivatives (7a-7ee) were designed, synthesized and evaluated for inhibitory activity against α-glucosidase. Most of the synthesized compounds exhibited good activity with IC50 ranging from 3.73 µM to 53.34 µM and are more potent than the standard drug acarbose (IC50 = 146.25 ± 0.40 µM). SARs study showed the ester and menthol moiety play an important

  设计、合成了一系列新的 1,6-双-三唑-苄基-α-葡萄糖苷衍生物 ( 7a-7ee )，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。大多数合成化合物表现出良好的活性，IC 50范围为 3.73 µM 至 53.34 µM，比标准药物阿卡波糖 (IC 50  = 146.25 ± 0.40 µM)更有效。SARs研究表明酯和薄荷醇部分在抑制活性中起重要作用。强效化合物7f、7z、7cc和7dd的分子对接模型显示出良好的结合能并与酶活性位点周围的氨基酸残基相互作用良好，这证实了体外活性结果。
• A new conjugated addition of trialkyl phosphites and alkylidenephosphoranes to 3-ω-azideoacetyl coumarin synthesis of some 1,2,3,4-triazaphospholes, triazoles, and azido-coumarin derivatives
  作者：Ashraf A. Sediek、Abeer A. Shaddy、Wafaa M. Abdou

  DOI：10.1002/jhet.743

  日期：2011.11

  A new and efficient conjugate addition of trimethyl and triethyl phosphites to 3‐ω‐azidoacetylcoumarin (1) has been studied. The reaction proceeded smoothly at r.t. furnishing 1,2,3,4‐triazaphosphole coumarin derivatives 4a, 4b in ∼75% yields. Linear substituted triazoles 10b, 11a were also obtained from the reactions of 1 with α‐keto ylides, acetyl‐ and benzoylmethylene triphenylphosphoranes. Contrary

  研究了一种新的有效的亚磷酸三甲酯和亚乙基三乙酯的共轭加成物到3-ω-叠氮基乙酰香豆素（1 ）。反应在rt平稳进行，得到1,2,3,4-三氮杂磷酰基香豆素衍生物4a，4b，产率约75％。线性取代的三唑10b，11a也可通过1与α-酮基化物，乙酰基和苯甲酰基亚甲基三苯基磷化氢的反应获得。与这些结果相反，当1被允许与α-烷氧基羰基亚甲基和氰基亚甲基三苯基膦7c，7d，7e反应时，发生了维蒂希反应。以及与亚甲基和亚苄基三苯基苯基膦8b，10a一起形成相应的烯烃，作为中间体14b或最终产物11b，11c，12a。J.杂环化​​学。（2011）。
• Visible-Light 2,4-Dinitrophenol-Mediated Photoannulation of α-Azidochalcones into 2,5-Diaryloxazoles
  作者：Uma Devi Newar、Satheesh Borra、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01691

  日期：2022.6.24

  photoannulation of α-azidochalcones into 2,5-diaryloxazoles was developed. The carbon–carbon double bond of α-azidochalcone was cleaved, leading to the formation of new C–O and C–N bonds in the photoannulation. Control experiments were carried out, and a plausible mechanism of the photoannulation was proposed. The scope of the reaction was studied by synthesizing a series of 2,5-diaryloxazoles including two

  开发了一种新型高效的可见光 2,4-二硝基苯酚 (2,4-DNP) 介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑。α-叠氮查尔酮的碳碳双键被裂解，导致在光环化过程中形成新的 C-O 和 C-N 键。进行了对照实验，并提出了一种合理的光环化机制。通过以优异的收率合成一系列 2,5-二芳基恶唑，包括两种天然存在的恶唑（Texamine 和 Balsoxin），研究了反应的范围。
• Kusanur, Raviraj A.; Kulkarni, Manohar V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 3, p. 591 - 594
  作者：Kusanur, Raviraj A.、Kulkarni, Manohar V.

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