黄曲霉毒醇A | 29611-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 黄曲霉毒醇A
• 中文别名: 黄曲霉毒素R0；黄曲霉毒醇Ⅰ
• 英文名称: aflatoxicol
• 英文别名: (3S,7R,16S)-16-hydroxy-11-methoxy-6,8,19-trioxapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,17]nonadeca-1,4,9,11,13(17)-pentaen-18-one
• CAS: 29611-03-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: WYIWLDSPNDMZIT-IRWWLHRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  225°C
• 沸点：
  373.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2564 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

生物活性

Aflatoxin R0 是 Aflatoxin B1 的代谢物，由Rhizopus spp.产生，是一种具有诱变和致癌性的真菌毒素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄曲霉毒醇A 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 aflatoxicol 8,9-epoxide
  参考文献：
  名称：

  虹鳟鱼中黄曲霉毒素B1和黄曲霉毒素（形成相同DNA加合物的两种黄曲霉毒素）的定量致癌作用和剂量测定。

  摘要：

  两种暴露方案用于建立虹鳟鱼中黄曲霉毒素B1（AFB1）和黄曲霉酚（AFL）的体内肝致癌性和DNA加合的完整剂量反应关系。通过被动卵暴露，AFL的吸收率不及AFB1，但更有效地被螯合到胚胎本身中，从而产生与致癌物剂量呈线性关系且DNA结合指数比AFB1大三倍的胚胎DNA结合曲线。两种黄曲霉毒素均产生相同的表型反应，主要是混合性肝细胞/胆管细胞癌。对数[发生率]与[剂量]的肿瘤反应是平行偏移，非线性反应，显示在所有检查剂量下，AFL的致癌效力都高出三倍（即，AFB1的三倍于产生同等肝脏所需的AFL）肿瘤发生率）。通过分子剂量分析（logit [incidence] vs. [DNA adducts]），这两个数据集是重合的，这表明，在体内总胚胎DNA中形成的每个DNA加合物中，这两种黄曲霉毒素在肿瘤起始中同样有效。通过食物油炸暴露，两种致癌物在肝脏中均产生线性的DNA结合剂量反应，但通过该暴露

  DOI：

  10.1016/0165-1161(94)90030-2