黄曲霉毒醇A | 29611-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 黄曲霉毒醇A
• 中文别名: 黄曲霉毒素R0；黄曲霉毒醇Ⅰ
• 英文名称: aflatoxicol
• 英文别名: (3S,7R,16S)-16-hydroxy-11-methoxy-6,8,19-trioxapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,17]nonadeca-1,4,9,11,13(17)-pentaen-18-one
• CAS: 29611-03-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: WYIWLDSPNDMZIT-IRWWLHRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  225°C
• 沸点：
  373.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2564 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

生物活性

Aflatoxin R0 是 Aflatoxin B1 的代谢物，由Rhizopus spp.产生，是一种具有诱变和致癌性的真菌毒素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄曲霉毒醇A 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 aflatoxicol 8,9-epoxide
  参考文献：
  名称：

  虹鳟鱼中黄曲霉毒素B1和黄曲霉毒素（形成相同DNA加合物的两种黄曲霉毒素）的定量致癌作用和剂量测定。

  摘要：

  两种暴露方案用于建立虹鳟鱼中黄曲霉毒素B1（AFB1）和黄曲霉酚（AFL）的体内肝致癌性和DNA加合的完整剂量反应关系。通过被动卵暴露，AFL的吸收率不及AFB1，但更有效地被螯合到胚胎本身中，从而产生与致癌物剂量呈线性关系且DNA结合指数比AFB1大三倍的胚胎DNA结合曲线。两种黄曲霉毒素均产生相同的表型反应，主要是混合性肝细胞/胆管细胞癌。对数[发生率]与[剂量]的肿瘤反应是平行偏移，非线性反应，显示在所有检查剂量下，AFL的致癌效力都高出三倍（即，AFB1的三倍于产生同等肝脏所需的AFL）肿瘤发生率）。通过分子剂量分析（logit [incidence] vs. [DNA adducts]），这两个数据集是重合的，这表明，在体内总胚胎DNA中形成的每个DNA加合物中，这两种黄曲霉毒素在肿瘤起始中同样有效。通过食物油炸暴露，两种致癌物在肝脏中均产生线性的DNA结合剂量反应，但通过该暴露

  DOI：

  10.1016/0165-1161(94)90030-2

文献信息

• Quantitative carcinogenesis and dosimetry in rainbow trout for aflatoxin B1 and aflatoxicol, two aflatoxins that form the same DNA adduct
  作者：George S. Bailey、Patricia M. Loveland、auCliff Pereira、Donald Pierce、Jerry D. Hendricks、John D. Groopman

  DOI：10.1016/0165-1161(94)90030-2

  日期：1994.8

  incidence). By molecular dosimetry analysis (logit [incidence] vs. In [DNA adducts]), the two data sets were coincident, indicating that, per DNA adduct formed in vivo in total embryonic DNA, these two aflatoxins were equally efficient in tumor initiation. By dietary fry exposure, both carcinogens produced linear DNA binding dose responses in liver, but with an AFL target organ DNA binding index only 1

  两种暴露方案用于建立虹鳟鱼中黄曲霉毒素B1（AFB1）和黄曲霉酚（AFL）的体内肝致癌性和DNA加合的完整剂量反应关系。通过被动卵暴露，AFL的吸收率不及AFB1，但更有效地被螯合到胚胎本身中，从而产生与致癌物剂量呈线性关系且DNA结合指数比AFB1大三倍的胚胎DNA结合曲线。两种黄曲霉毒素均产生相同的表型反应，主要是混合性肝细胞/胆管细胞癌。对数[发生率]与[剂量]的肿瘤反应是平行偏移，非线性反应，显示在所有检查剂量下，AFL的致癌效力都高出三倍（即，AFB1的三倍于产生同等肝脏所需的AFL）肿瘤发生率）。通过分子剂量分析（logit [incidence] vs. [DNA adducts]），这两个数据集是重合的，这表明，在体内总胚胎DNA中形成的每个DNA加合物中，这两种黄曲霉毒素在肿瘤起始中同样有效。通过食物油炸暴露，两种致癌物在肝脏中均产生线性的DNA结合剂量反应，但通过该暴露