1-(3'-coumarinyl)-3-(4''-dimethylaminophenyl)-2-propen-1-one | 91527-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3'-coumarinyl)-3-(4''-dimethylaminophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)propenoyl)-2H-chromen-2-one；3-[3-[4-(Dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 91527-77-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01104565
• 分子量: 319.36
• InChiKey: YXAFTEQUCQIHOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-282 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  551.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-coumarinyl)-3-(4''-dimethylaminophenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以8 g的产率得到5-(4-dimethylaminophenyl)-3-(2H-1-benzopyran-2-one-3-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Ji; Hu; Hua, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 12, p. 1223 - 1225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3'-coumarinyl)-3-(4''-dimethylaminophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Adamantane-pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives; Synthesis, Characterization and Investigation of Antimicrobial Study

  摘要：

  制备了基于金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的靶分子。以 N-(羟基金刚烷-1-基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-4-氧代-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2、3-(2-氯乙酰基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 (5a-j) 与 3-氨基金刚烷-1-醇反应合成了金刚烷酰胺 (6a-j)。这些金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物对临床分离的菌株进行了体外生物特性研究，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C NMR 和 LCMS 对其结构进行了确认。新合成的衍生物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/390219

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and evaluation of antimicrobial activity of 3-{3-(s-aryl and s-heteroaromatic)acryloyl}-2<i>H</i>-chromen-2-one derivatives
  作者：Olayinka O. Ajani、Obinna C. Nwinyi

  DOI：10.1002/jhet.298

  日期：——

  analytical and spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activity and 3-3-(4-dimethylaminophenyl)acryloyl}-2H-chromen-2-one () was discovered to be the most active at minimum inhibitory concentration (MIC) value of 7.8 μg/mL. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在本文中，利用缩合反应的方法对微波作为杂环合成能源的潜在利用进行了探索。3-乙酰香豆素（）与芳族和杂芳族醛形成相应的芳族查耳酮（）和杂芳族查耳酮（ 和 ）分别在1-3分钟内达到良好或优异的产量。化学结构通过分析和光谱数据证实。所有合成的化合物筛选它们的抗菌活性和3- 3-（4-二甲基氨基苯基）丙烯酰基} -2- ħ -色烯-2-酮（发现）在7.8μg/ mL的最小抑菌浓度（MIC）值下活性最高。J.杂环化​​学。（2010）。
• Hybrid Pharmacophoric Approach in the Design and Synthesis of Coumarin Linked Pyrazolinyl as Urease Inhibitors, Kinetic Mechanism and Molecular Docking
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Pervaiz Ali Channar、Fayaz Ali Larik、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1002/cbdv.201700035

  日期：2017.8

  5q showed significant activity against Urease enzyme and also exhibited good antioxidant potential. The compound 3‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)‐5‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole‐1‐carbothioamide (5n) was found to be superior agent in the series with an IC50 = 0.358 ± 0.017 μm compared to standard thiourea with an IC50 = 4720 ± 174 μm. To undermine the binding mode of inhibition kinetic studies were performed

  目前的研究文章报道了香豆素基吡唑啉基硫代酰胺衍生物的合成及其作为杰克豆脲酶抑制剂的生物活性。通过氨基硫脲与新合成的查耳酮反应合成香豆基吡唑啉基硫代酰胺，以良好的收率提供产物，并通过重结晶纯化合成的化合物。香豆素基吡唑啉基硫代酰胺衍生物 5a - 5q 对脲酶显示出显着的活性，并且还表现出良好的抗氧化潜力。发现化合物 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (5n) 是该系列中的优良药物，IC50 = 0.358 ± 0.017 μm，与标准硫脲相比，IC50 = 4720 ± 174 μm。为了破坏抑制的结合模式，对大多数有效衍生物进行了动力学研究，发现化合物 5n 通过非竞争性抑制模式抑制脲酶。进行分子对接研究以描绘合成衍生物的结合亲和力。
• Synthesis and pharmacological evaluation of a novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines as novel anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Suresh Khode、Veeresh Maddi、Prashant Aragade、Mahesh Palkar、Pradeep Kumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、A.H.M. Thippeswamy、D. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.020

  日期：2009.4

  A novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines (3a–l) were synthesized by reacting various substituted 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propan-1-ones (2a–l) with phenylhydrazine in the presence of hot pyridine. Structures of all new synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analysis and spectral data (IR, 1H NMR and 13C NMR). The title compounds were screened

  通过使各种取代的3-芳基-1-（3-香豆基）丙烷反应，合成了一系列新的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉（3a - l）。在热吡啶存在下与苯肼形成1-ones（2a – l）。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR和13 C NMR）对所有新合成化合物的结构进行表征。以12 mg制备的化合物中的化合物3d，e，i和j为原料，以200 mg / kg bw的剂量筛选标题化合物的体内抗炎和镇痛活性。在角叉菜胶诱导的大鼠水肿爪等急性炎症模型中显示出显着的抗炎活性，而在3D辅助佐剂诱发的关节炎等慢性炎症模型中，化合物3d和e显示出显着的活性，并与双氯芬酸（13.5 mg / kg bw）进行了比较作为标准药物。还发现这些化合物在乙酸诱导的扭体模型中具有显着的镇痛活性，在酵母诱导的发热模型中具有最小的致溃疡指数，具有解热活性。
• The effects of bromine atoms on the photophysical and photochemical properties of 3-cinnamoylcoumarin derivatives
  作者：Zhiyuan Sun、Yu Wang、De-Cai Fang、Yuxia Zhao

  DOI：10.1039/c8nj00966j

  日期：——

  difference was found in their photochemical properties compared to T1 without modification. In contrast, T6 and T7 with one bromine linked onto the right benzene ring (mainly in the HOMO) exhibited enhanced capability of generating singlet oxygen and decreased photostability caused by the transformation between their two conformers, while T8 with two bromines on the benzene ring was photobleached rapidly

  通过醛醇缩合反应合成了八种香豆素衍生物（T1-T8），使用或不使用一个或两个溴原子进行修饰。研究了它们的光物理，光化学和电化学性质。结果表明，溴原子的位置和数量对这些化合物的性质影响很大。当溴直接连接到香豆素环上（主要在LUMO中）时，T2-T5的吸收和发射光谱都显示出红移，但与未经修饰的T1相比，它们的光化学性质没有发现明显差异。相比之下，T6和T7在右苯环上连接有一个溴的溴（主要存在于HOMO中）表现出增强的产生单线态氧的能力，并且由于其两个构象体之间的转化而导致光稳定性降低，而苯环上带有两个溴的T8因在基态和激发态下，取代苯环与连接部分之间的扭转角之差。
• Synthesis, anticancer effect and molecular modeling of new thiazolylpyrazolyl coumarin derivatives targeting VEGFR-2 kinase and inducing cell cycle arrest and apoptosis
  作者：Tahia K. Mohamed、Rasha Z. Batran、Samia A. Elseginy、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.040

  日期：2019.4

  metastasis. The mechanistic effectiveness in cell cycle progression, apoptotic induction and gene regulation were assessed for the promising compound 9d due to its remarkable cytotoxic activity against MCF-7 and significant VEGFR-2 inhibition. Flow cytometeric analysis showed that compound 9d induced cell growth cessation at G2/M phase and increased the percentage of cells at pre-G1 phase that stimulates the

  合成了新的噻唑基吡唑基香豆素衍生物，并在体外针对五种不同的人类细胞系（包括乳腺癌MCF-7，肺A549，前列腺PC3，肝HepG2和正常黑素细胞HFB4）测试了其抗癌潜力。乳腺癌显示出对化合物7a，8c，9b，9c和9d的更高敏感性，与参考药物阿霉素相比，IC50值在5.41至10.75μM之间（IC50 = 6.73μM）。另外，对正常细胞HFB4没有显示出明显的毒性。此外，对人乳腺癌MCF-7细胞系中VEGFR-2抑制作用的体外研究显示，该细胞毒性化合物显示出化合物7a，8c，9b，9c和9d在低微摩尔浓度下是有效的抑制剂（IC50 = 0.034-0.582 μM）与参考药物索拉非尼（IC50 = 0.019μM）进行比较。进行了一些理论和实验研究，以揭示控制乳腺癌转移的分子机制。由于其对MCF-7的显着细胞毒活性和对VEGFR-2的显着抑制作用，对有前途的化合物9d评估了细胞周期进