((1E)-1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)thiosemicarbazide) | 1144102-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ((1E)-1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)thiosemicarbazide)
• 英文别名: (2E)-2-[1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide；[(E)-1-(2-oxochromen-3-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 1144102-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 261.304
• InChiKey: YWRLQMUSONFVRY-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E)-1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)thiosemicarbazide) 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到3-[(E)-{1-[2-(4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]ethyl}]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于肼基噻唑取代香豆素的新型杂种支架；作为具有双重潜力的新型领导者；体外α-淀粉酶抑制和抗氧化剂（DPPH和ABTS自由基清除）活性

  摘要：

  背景：尽管有许多相关的副作用，但仍有许多药物在临床上用于治疗II型糖尿病（DM）。在这种情况下，仍然需要开发具有更高功效和更少副作用的新型治疗剂。考虑到与香豆素和噻唑有关的生物潜力的多样性，合成了基于这两个杂环的杂合类。 方法：通过两步反应合成肼基噻唑取代的香豆素4-20。第一步是3-甲酰基/乙酰基香豆素衍生物与硫代氨基脲的酸催化反应，形成硫代氨基脲中间体1-3，然后与不同的苯甲酰溴反应，得到产物4-20。所有合成的类似物4-20通过不同的光谱技术如EI-MS，HREI-MS，1 H-NMR和13 C-NMR来表征。亚氨基双键的立体化学分配通过NOESY实验进行。发现元素分析与计算值一致。 结果：筛选了化合物4-20的α-淀粉酶抑制活性，与标准阿卡波糖（IC50 = 1.819±0.19 µM）相比，在IC50 = 1.829±0.102-3.37±0.17 µM范围内显示出良好的活性。还

  DOI：

  10.2174/1573406414666180903162243
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((1E)-1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)thiosemicarbazide)
  参考文献：
  名称：

  肼基噻唑基香豆素作为登革热病毒NS2B / NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成，X射线晶体学研究，药理学和对接

  摘要：

  一系列总21噻唑香豆素衍生物的图7a-U ，连接经由肼键是通过环化汉奇合成。在21个导数中，有14个导数。7b-d，7g，7i-k，7n和7p-u是新的衍生物。通过广泛的光谱研究（FTIR，1 H NMR，13 C NMR，2D NMR，LC-MS）和元素分析，确定了合成化合物的结构。的结构（ë）-6-甲氧基-3-（1-（2-（4-P-tolylthiazol -2-基）亚肼基）乙基）-2- ħ -色烯-2-酮（7d的X射线晶体学分析清楚地证实了）。评估了杂合分子作为抗结核分枝杆菌H37Rv ATCC 25618的抗结核药以及抗大肠杆菌，产气肠杆菌，伤寒沙门氏菌，肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌剂的潜力。所有化合物均显示出对所有病原体的显着效力，MIC值为31.25至250μg/ mL，其中化合物7i，7j，7k，7q和7t与标准药物链霉素，卡那霉素，万古霉素和异烟肼相比，具有更好的抑制活

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2179-8

文献信息

• Cyclometallated ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with 3-acetyl-2[<i>H</i>]-chromene-2-one derived CNS chelating ligand systems: synthesis, X-ray characterization and biological evaluation
  作者：G. Kalaiarasi、S. Rex Jeya Rajkumar、S. Dharani、Frank R. Fronczek、M. S. A. Muthukumar Nadar、R. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c7nj02877f

  日期：——

  crystallographic studies, which indicated CNS tridentate coordination of the ligands through C–H activation at the C(4) carbon of the pyrone ring of coumarin. The ligands and complexes intercalated with calf thymus DNA (CT DNA), supported by EB displacement studies and DNA viscosity measurements. The compounds bound well with two serum albumins (bovine serum albumin (BSA) and human serum albumin (HSA)) and the quenching

  合成了四个新的与3-乙酰基香豆素-4（N）-取代的硫代半氨基咔唑结合的二价有机钌配合物。全面的光谱和分析技术，例如元素分析，IR，UV-vis，1 H NMR和13 C NMR提供了复合物形成的证据（1-4）。通过X射线晶体学研究对两个配体和四个配合物获得的单晶进行了表征，这表明CNS在香豆素吡喃环的C（4）碳上通过C–H活化而配体具有三齿配位。配体和复合物插入小牛胸腺DNA（CT DNA），并得到EB置换研究和DNA粘度测量的支持。该化合物与两种血清白蛋白（牛血清白蛋白（BSA）和人血清白蛋白（HSA））结合良好，并且猝灭机理是静态的。抗氧化剂研究揭示了该化合物的自由基清除能力。这些化合物对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌）表现出更好的抗菌活性。），两种革兰氏阴性细菌（铜绿假单胞菌和副伤寒沙门氏菌）和五种真菌（白色念珠菌，红毛癣菌，黑曲霉，熏蒸曲霉和热带念珠菌）。在体外使用
• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• Bivalent transition metal complexes of coumarin-3-yl thiosemicarbazone derivatives: Spectroscopic, antibacterial activity and thermogravimetric studies
  作者：Moamen S. Refat、Ibrahim M. El-Deen、Zeinab M. Anwer、Samir El-Ghol

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.10.059

  日期：2009.2

  with 1:2 (metal:ligand) stoichiometry for all complexes. The molar conductance measurements proved that the complexes are electrolytes. The kinetic thermodynamic parameters such as: E ∗ , Δ H ∗ , Δ S ∗ and Δ G ∗ are calculated from the DTG curves, all complexes are more ordered except Ni(II) complexes. The antibacterial activity of the coumarin-3-yl thiosemicarbazone derivatives and their metal complexes

  摘要 Cu(II)、Co(II)和Ni(II)与两种香豆素-3-基缩氨基硫脲衍生物(1E)-1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)的席夫碱络合物亚乙基)氨基硫脲 (OCET) 和 (1E)-1-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) 氨基硫脲 (BOCET) 通过 Cu(II) 的反应合成， Co(II) 和 Ni(II) 氯化物与每个提到的配体的摩尔比为 1:2 金属与配体。配体及其金属配合物均通过不同的物理化学方法、元素分析、摩尔电导率（UV-vis、质量、红外、1 H NMR 光谱）以及热分析（TG 和 DTG）技术进行表征。对制备的配合物结果数据的讨论表明，香豆素-3-基缩氨基硫脲衍生物配体通过硫酮硫和偶氮甲碱氮以 1:2（金属：配体）所有配合物的化学计量。摩尔电导测量证明复合物是电解质。动力学热力学参数如：E ∗
• Two coumarin-based turn-on fluorescent probes based on for hypochlorous acid detection and imaging in living cells
  作者：Qingming Wang、Lei Jin、Wenling Wang、Lihui Dai、Xiaoxue Tan、Cong Zhao

  DOI：10.1016/j.saa.2018.12.019

  日期：2019.3

  and the fluorescence intensity were increased considerably. Fluorescence titration experiments showed that the detection limit ACO & CETC is as low as 22 nm and 51 nm respectively. In particular, some relevant reactive species, including OH, 1O2, H2O2, KO2, some anions and cations cannot be interference with the test. In live cell experiments, ACO & CETC were successfully applied to image exogenous

  这项工作，两个打开荧光探针（3-乙酰基2H-铬-2-酮（ACO）和（1E）-1-（1-（2-氧代-2H-铬-3-基）亚乙基）硫代氨基脲（CETC基于香豆素））已经被设计和合成，这可能选择性地和敏感地认识CLO -具有快速响应时间。ACO和CETC几乎不发荧光，这可能是由于香豆素的内酯形式和未桥连的C N键所致，它们在激发态下会经历非辐射衰变过程。当加入CLO的- ，ACO＆CETC被氧化为环-通过劈开的C打开O，C的氮和荧光强度显着增加。荧光滴定实验表明，检出限ACO和CETC分别低至22 nm和51 nm。特别是一些相关的反应性物质，包括OH，1 O 2，H 2 O 2，KO 2，一些阴离子和阳离子不会干扰测试。在活细胞实验中，ACO与CETC成功地应用到图像外源性CLO -在HepG2细胞。因此，ACO和CETC不仅可以对ClO进行成像-在活细胞中，但也证明是c O，C的N可以通过CLO是裂解-
• Zn²⁺Specific Colorimetric Receptor Based on Coumarin
  作者：Kaushal Kumar Upadhyay、Rakesh Kumar Mishra

  DOI：10.1246/bcsj.20100054

  日期：2010.10.15

  The receptor 1 having coumarin and thiazole as electron-deficient and -rich centers respectively acted as a colorimetric receptor selectively for Zn2+ as its chloride salt in DMSO/aq. DMSO (10:90 v/v) by exhibiting a remarkable bathochromic shifting of 120 nm in its 375 nm UV–visible absorption band. The interaction of receptor 1 with a number of metal ions ranging from s,p to d blocks as their chloride salts indicated the selectivity of the same toward Zn2+. Transmission electron microscopy (TEM) along with spectroscopic studies indicated Zn2+ triggered aggregate formation of the receptor 1 as the key step toward sensing.

  含有香豆素和噻唑作为缺电子和富电子中心受体1，在DMSO/水（10:90 v/v）中作为氯化锌的选择性比色受体，其375 nm紫外-可见吸收带显示出显著的红移120 nm。受体1与来自s、p至d区的多种金属离子的氯化物相互作用，表明其对Zn2+具有选择性。透射电子显微镜（TEM）及光谱学研究表明，Zn2+触发了受体1的聚集，这是感测的关键步骤。