3-((2E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl)-2H-chromen-2-one | 909298-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((2E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: (E)-3-(3-(2-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-[(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 909298-97-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: ULAVNVXCAJAGHG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 3-((2E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl)-2H-chromen-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到(Z)-3-[2,3-dihydro-2-(2-methoxyphenyl)benzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-ylidene]chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯并噻嗪类的还原形成

  摘要：

  通过 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propen-1-ones 与 2-氨基苯硫酚的反应，史无前例地形成了在 4 位具有环外双键的新型 1,5-benzothiazepines。

  DOI：

  10.3987/com-06-10702
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-((2E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合理合成的基于香豆素的吡唑啉通过 COX-2/促炎细胞因子抑制改善角叉菜胶诱导的炎症。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了基于香豆素的吡唑啉 (7a-g)，并研究了其体外和体内抗炎潜力。在合成的化合物中，与标准依托考昔相比，化合物7a、7d和7f表现出显着的体外抗炎活性。考虑到这一点，通过角叉菜胶诱导的炎症和乙酸诱导的雄性 Wistar 大鼠扭体模型进行体内研究，发现化合物 7a 具有明显的抗炎和镇痛潜力。还使用 P 物质作为生物标志物研究了化合物 7a 的作用模式，显示出有希望的结果。此外，分子对接研究支持了最具活性的化合物7a对环氧合酶的选择性，该研究表明化合物7a对COX-2的结合亲和力高于对COX-1和5-LOX酶的结合亲和力。化合物 7a 的计算机 ADME 分析证实了其类似药物的特性，体内急性毒性研究表明该化合物的安全性甚至高达 2000 mg kg-1 剂量。因此，化合物7a被鉴定为有效的抗炎剂，可用于进一步的镇痛/抗炎药物设计和开发。

  DOI：

  10.1039/c8md00457a

文献信息

• The synthesis, structural elucidation and antimicrobial activity of 2- and 4-substituted-coumarinyl chalcones
  作者：Thrineshen Moodley、Mehbub Momin、Chunderika Mocktar、Christina Kannigadu、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1002/mrc.4414

  日期：2016.7

  free synthesis have been carried out with decreased reactions times and optimized yields. Although the preferred method has been to use bases such as sodium hydroxide and piperidine, a greener approach involving cellulose sulphonic acid as a catalyst was also employed. Hybrid coumarinyl chalcones have recently shown anticancer, antioxidant, analgesic, antiinflammatory and antibacterial activity and

  香豆素基查尔酮是结合了香豆素（芳香族内酯）和查尔酮（芳香族 α,β-不饱和羰基化合物）骨架骨架的杂化分子。这两种骨架都在自然界中大量存在，并且可能在植物提取物的药用效果中发挥作用。因为香豆素和查耳酮都具有多种药用特性，将这两种药效团组合成一个分子可能会导致它们各自的每一种特性的活性增强，或者比它们单独使用更广的药用特性。这些杂环分子首先由 3-乙酰香豆素和取代的苯甲醛通过 Claisen-Schimdt 缩合在醇溶剂中使用离子或有机碱合成。这是合成香豆素基查耳酮的常用方法；然而，已经进行了诸如微波无溶剂合成之类的变化，以减少反应时间和优化产率。虽然优选的方法是使用碱，例如氢氧化钠和哌啶，但也采用了一种更环保的方法，包括纤维素磺酸作为催化剂。杂种香豆素基查尔酮最近显示出抗癌、抗氧化、镇痛、抗炎和抗菌活性，当与镍和铜以及氟喹诺酮类化合物复合时，在开发高活性抗癌和抗氧化复合物方面发挥了作用。这并
• Synthesis of benzo[b][1,4]thiazepines by the reaction of 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propen-1-ones with 2-aminothiophenol
  作者：Albert Lévai、József Jekő、Tímea Gondos、András Simon、Gábor Tóth

  DOI：10.1002/jhet.5570440633

  日期：2007.11

  3-(2-Aryl-2,3-dihydro-benzo[b][1,4]thiazepin-4-yl)chromen-2-ones (2a, e, f) and (Z)-3-(2,3-dihydro-2-arylbenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-ylidene)chroman-2-ones (3a-f) have been synthesized by the reaction of 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propen-1-ones (1a-f) with 2-aminothiophenol in a hot mixture of toluene and acetic acid. Structures of all new compounds and their complete 1H and 13C assignments were achieved

  3-（2-Aryl-2,3-dihydro-benzo [ b ] [1,4] thiazepin-4-yl）chromen-2-ones（2a，e，f）and（Z）-3-（2，通过3-芳基-1-（3）的反应，合成了3-二氢-2-芳基苯并[ b ] [1,4]噻唑啉-4（5 H）-亚烷基）苯并二氢吡喃-2-酮（3a-f）。 -香豆素基）丙烯-1-酮（1a-f）与2-氨基硫代苯酚在甲苯和乙酸的热混合物中。所有新化合物的结构及其完整的1 H和13 C赋值是通过将不同的一维和二维nmr实验与各种光谱技术结合使用而获得的。
• Synthesis of 1-substituted 5-aryl-3-(3-coumarinyl)-2-pyrazolines by the reaction of 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propen-1-ones with hydrazines
  作者：Albert Lévai、Jozsef Jekö、D. I. Brahmbhatt

  DOI：10.1002/jhet.5570420633

  日期：2005.9

  1-Acetyl- and 1-propionyl-2-pyrazolines 11-27 have been synthesized by the reaction of (3-coumarinyl)chalcones 1-10 with hydrazine in hot acetic acid or propionic acid. While 5-aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines 28-35 have been prepared by the reaction of (3-coumarinyl)chalcones 1,3,5-10 with phenylhydrazine in hot pyridine. Structures of all new compounds have been elucidated by microanalyses

  1-乙酰基和1-丙酰基-2-吡唑啉11-27是通过（3-香豆基）查耳酮1-10与肼在热乙酸或丙酸中的反应合成的。虽然5-芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉28-35是通过（3-香豆基）查尔酮1,3,5-10与苯肼在热吡啶中的反应制备的。所有新化合物的结构已通过微量分析，1 H和13 C nmr光谱学得以阐明。
• Synthesis of novel α-pyranochalcones and pyrazoline derivatives as Plasmodium falciparum growth inhibitors
  作者：Gajanan Wanare、Rahul Aher、Neha Kawathekar、Ravi Ranjan、Naveen Kumar Kaushik、Dinkar Sahal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.069

  日期：2010.8

  Both the lack of a credible malaria vaccine and the emergence and spread of parasites resistant to most of the clinically used antimalarial drugs and drug combination have aroused an imperative need to develop new drugs against malaria. In present work, alpha-pyranochalcones and pyrazoline analogs were synthesized to discover chemically diverse antimalarial leads. Compounds were tested for antimalarial activity by evaluation of the growth of malaria parasite in culture using the microtiter plate based SYBR-Green-I assay. The (E)-3-(3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-acryloyl)-2H-chromen-2-one (Ga6) turned out to be the most potent analog of the series, showing IC(50) of 3.1 mu g/ml against chloroquine-sensitive (3D7) strain and IC(50) of 1.1 mu g/ml against chloroquine-resistant field isolate (RKL9) of Plasmodium falciparum. Cytotoxicity study of the most potent compounds was also performed against HeLa cell line using the MTT assay. All the tested compounds showed high therapeutic indices suggesting that they were selective in their action against the malaria parasite. Furthermore, docking of Ga6 into active site of falcipain enzyme revealed its predicted interactions with active site residues. This is the first instance wherein chromeno-pyrazolines have been found to be active antimalarial agents. Further exploration and optimization of this new lead could provide novel, antimalarial molecules which can ward off issues of cross-resistance to drugs like chloroquine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electronic structure-activity relationships (ESAR) for derivatives of propenone. Part 1. 4-carboxyvinylenechalcones and 3-cinnamoylcoumarins
  作者：É. T. Oganesyan、A. V. Pogrebnyak、Yu. S. Gridnev

  DOI：10.1007/bf02218713

  日期：1994.11