2-氧酰肼-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸 | 1846-91-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2-氧酰肼-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
• 英文别名: 2-oxo-2H-1-benzopyrano-3-carbohydrazide；coumarin-3-carboxylic acid hydrazide；2-oxochromene-3-carbohydrazide
• CAS: 1846-91-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: CYBJAPNIFNGQQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧酰肼-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 3-methyl-1-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-4-((pyridin-2-ylamino)methyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有消炎，镇痛，促溃疡作用和抗菌特性的吡唑啉酮曼尼希碱的常规合成和微波辅助合成

  摘要：

  在本研究中，有效合成5-甲基-2-[（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）羰基] -2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-的某些曼尼希碱已经通过使用常规和非常规（微波）技术描述了一种（4a – j）。微波辅助反应表明需要较短的反应时间和良好的收率。筛选了新合成的化合物的抗炎，镇痛活性，抗氧化剂，并与标准药物进行了比较。在所研究的化合物中，化合物（4f）与标准药物（吲哚美辛）相比具有几乎同等的抗炎和镇痛活性，并且具有最小的致溃疡指数。化合物（4b和4i）对被测革兰氏阴性细菌的活性比环丙沙星高1.06倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.067
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-甲酰氯 在 盐酸肼 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氧酰肼-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-羰基，3-酰基和3-羧基肼基香豆素衍生物的合成和选择性人单胺氧化酶抑制作用

  摘要：

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.017

文献信息

• Synthesis of novel 3-(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one condensed s-triazinyl piperazines and piperidines as antimicrobial agents
  作者：Rahul V. Patel、Amit B. Patel、Premlata Kumari、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s00044-011-9842-7

  日期：2012.10

  Synthesis and antimicrobial activity of a new series of 3-(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2H-chromen-2-ones based on various substituted piperazines and piperidines incorporating a 1,3,5-triazine moiety are reported in this article. 3-5-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-2H-chromen-2-one 3 was obtained by the reaction of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine 1 with 3-(5-sulfanyl-1

  基于各种取代的哌嗪和哌啶并结合了1,3,5的3-（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）-2H-铬-2-酮的合成及抗菌活性-三嗪部分已在本文中报道。3- 5-[（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）硫烷基] -1,3,4-恶二唑-2-基} -2H-铬-2-酮3为2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪1与3-（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）-2H-铬-2-酮2反应制得通过遵循文献报道的方法获得。然后将中间体3与8-羟基喹啉4缩合形成3-（5-[4-氯-6-（喹啉-4-基氧基）-1,3,5-三嗪-2-基]硫基} -1， 3,4-恶二唑-2-基）-2H-铬-2--2- 5。将其进一步用各种取代的哌嗪和哌啶处理，得到标题化合物7a - u，然后对其进行体外测定，以确定它们作为两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌）对细菌和真菌菌株的体外生物学功效。，六个革兰氏阴性细菌（大
• Exploring biological efficacy of coumarin clubbed thiazolo[3,2–b][1,2,4]triazoles as efficient inhibitors of urease: A biochemical and in silico approach
  作者：Imtiaz Khan、Ajmal Khan、Sobia Ahsan Halim、Aamer Saeed、Saifullah Mehsud、René Csuk、Ahmed Al-Harrasi、Aliya Ibrar

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2019.09.105

  日期：2020.1

  associated with ureolytic enzyme (urease) remains a formidable challenge because of the lack of effective and safe drug therapies. In this regard, the development of potent inhibitors of urease could be considered as a promising remedy. Herein, we report a new library of structurally diverse hybrid heteroaromatics featuring coumarin and thiazolotriazole motifs in one combined unit. These new chemical scaffolds

  由于缺乏有效和安全的药物治疗方法，与尿素分解酶（尿素酶）相关的几种病理学疾病的对抗仍然是一项艰巨的挑战。在这方面，开发有效的脲酶抑制剂可被视为有前途的疗法。在此，我们报告了一个新的结构多样的杂合杂芳族化合物库，其中一个组合单元具有香豆素和噻唑三唑基序。通过整合方法获得的这些新化学支架显示出以可变的效率抑制了来自杰克豆的酶脲酶。通过与噻唑核心相连的芳基环上几个官能团的变化进行的初步构效关系分析表明，化合物6o（IC50 = 4.35±0.18 µM）是最有效的抑制剂。6o的抑制强度是硫脲的5倍（标准； IC50 = 20.8±0.59 µM）。在分子对接分析中，通过各种结合相互作用将6o稳定在活性口袋中。除了在噻唑硫和活性位点中存在的镍原子之间观察到相互作用之外，在苯环的间位氨基上存在氨基部分还有助于与Cys322（2.11Å）的巯基进行氢键键合。此外，该氨基还与Ala366的羰基氧以2.7
• Synthesis of Styryl Substituted Semicarbazides under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Hong-Song Zhang、Gang Liu、Jiao-Jiao Huang、Qiao-Qiao Cheng

  DOI：10.3184/174751913x13686117077447

  日期：2013.6

  substituted semicarbazides were synthesised by reaction of trans-styryl isocyanate, prepared by Curtius rearrangement of cinnamoyl azide, with acid hydrazides under microwave irradiation using a one-pot procedure. The effects of microwave irradiation in promoting the condensation of trans-styryl isocyanate with hydrazides were investigated alongside a conventional heating method (oil bath at 120 °C). When compared

  通过肉桂酰叠氮化物的Curtius重排制备的异氰酸苯乙烯基酯与酰肼在微波辐射下使用一锅法反应合成了一系列苯乙烯基取代氨基脲。与传统加热方法（120°C 油浴）一起研究了微波辐射对促进异氰酸苯乙烯酯与酰肼缩合的影响。与传统方法相比，微波辐射具有条件温和、易于操作和高产率的优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1H NMR）数据表征。
• Facile and expedient access to bis-coumarin–iminothiazole hybrids by molecular hybridization approach: synthesis, molecular modelling and assessment of alkaline phosphatase inhibition, anticancer and antileishmanial potential
  作者：Aliya Ibrar、Sumera Zaib、Imtiaz Khan、Farukh Jabeen、Jamshed Iqbal、Aamer Saeed

  DOI：10.1039/c5ra14900b

  日期：——

  In the design of new drugs, the hybridization approach might allow obtaining molecules with improved biological activity with respect to the corresponding lead compounds. Thus, adopting this approach, a new series of novel bis-coumarin–iminothiazole hybrids was designed, synthesized and tested for their biological action against alkaline phosphatase, leishmaniasis and cancerous cells. The structures

  在新药的设计中，杂交方法可能允许获得相对于相应的先导化合物具有改善的生物活性的分子。因此，采用这种方法，设计，合成并测试了一系列新的新型双香豆素-亚氨基噻唑杂化物对碱性磷酸酶，利什曼病和癌细胞的生物学作用。利用光谱分析数据对合成的杂化化合物（5a–m）的结构进行了表征和建立。对合成的类似物进行了抗碱性磷酸酶的评估，其中化合物5j以IC 50的有效抑制剂的形式出现值为1.38±0.42μM。与标准抑制剂相比，这种抑制功效要高两倍。还测定了合成的化合物对利什曼原虫的抗利什曼原虫潜能，观察到化合物5i为主要候选物，具有70.4％的抑制率。所制备的化合物还显示出针对肾成纤维细胞（BHK-21）和肺癌（H-157）癌细胞系的细胞毒行为。进行了咪唑并咪唑衍生物合成文库与ALP的分子对接，以在分子水平上描述配体与蛋白质的相互作用，这表明蛋白质结合位点中的主要相互作用残基可能在抑制酶的功能中发挥了重要作用
• Coumarin-thiazole and -oxadiazole derivatives: Synthesis, bioactivity and docking studies for aldose/aldehyde reductase inhibitors
  作者：Aliya Ibrar、Yildiz Tehseen、Imtiaz Khan、Abdul Hameed、Aamer Saeed、Norbert Furtmann、Jürgen Bajorath、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.005

  日期：2016.10

  the development of potent and selective inhibitors of aldose reductase (ALR2), and to control the diabetes mellitus (DM), a chronic metabolic disease, we synthesized novel coumarin-thiazole 6(a-o) and coumarin-oxadiazole 11(a-h) hybrids and screened for their inhibitory activity against aldose reductase (ALR2), for the selectivity against aldehyde reductase (ALR1). Compounds were also screened against

  为了继续致力于开发有效和选择性的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂，并控制糖尿病（DM）（一种慢性代谢疾病），我们合成了新型香豆素-噻唑6（ao）和香豆素-恶二唑11（ah）杂种并筛选其对醛糖还原酶（ALR2）的抑制活性，对醛还原酶（ALR1）的选择性。还针对ALR1筛选化合物。在新设计的化合物中，6c，11d和11g是ALR2的选择性抑制剂。而（E）-3-（2-（2-（2-溴苄叉基）肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2--2-酮6c对ALR2的最低IC50值为0.16±0.06μM。此外，化合物（E）-3-（2-（2-亚苄叉肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2--2-酮（6a; ARL1的IC50 = 2.94±1.23μM，0.12±0。ARL2）和（E）-3-（2-（2-（2-（1-（4-溴苯基）亚乙基）肼基）噻唑-4-基）-2H-铬-2-酮（6e; IC50 = 1.71±05μM ARL1的0