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双环化合物

双环化合物是指含有两个环结构的有机分子。这类化合物在自然界和合成化学中广泛存在,具有多样化的结构类型和丰富的生物活性。根据环的大小、连接方式以及取代基的不同,可以分为多种类型。

双环化合物的基本分类
  1. 螺环化合物:两个环通过一个或多个原子相连形成螺旋状的结构。
  2. 桥连环化合物:两个环通过非共价键(如氢键)或其他类型的连接方式相互连接,常见于某些天然产物中。
双环化合物的应用与研究
  • 在药物化学领域,双环化合物常常被用作先导化合物进行药效优化和开发。例如,一些重要的抗生素、抗抑郁药物以及抗癌药物都含有双环结构。
  • 生物学上,很多具有生物活性的天然产物如某些甾体类激素(例如睾酮)也属于双环化合物类别。
  • 在有机合成中,研究者经常利用双环化合物作为中间体或反应对象。这类化合物通过不同的反应策略可以得到丰富的衍生物。
结构特征与性质
  • 立体化学:由于双环结构的存在,分子内部可能存在多个手性中心,导致旋光异构现象的发生。
  • 溶解性和活性:双环化合物因其独特的空间结构而可能具有特殊的物理和化学性质。这使得它们在医药、农药等领域展现出独特的优势。
合成方法

合成双环化合物的方法多种多样,包括但不限于经典的有机反应(如克莱森缩合、Diels-Alder反应等),以及现代的不对称催化策略等。此外,还有一些新兴的技术如金属催化的C-C键形成等也被用于构建复杂的双环骨架结构。

总之,双环化合物因其独特的化学性质和广泛的生物活性而在化学与生物学研究中占据重要地位,并且是有机合成化学领域的一个热点方向。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
香豆素-3-羧酸乙酯 ethyl coumarin-3-carboxylate 1846-76-0 C12H10O4
香豆素-3-羧酸乙酯
过氧化[(1-甲基亚乙基)二-4-环己基-1-亚基]四(1,1-二甲乙基) 4-[2-[4,4-Bis(tert-butylperoxy)cyclohexyl]propan-2-yl]-1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane 1705-60-8 C31H60O8
过氧化[(1-甲基亚乙基)二-4-环己基-1-亚基]四(1,1-二甲乙基)
萘酚AS-TR磷酸酯,游离萘酚 (N-4-Chloro-2-methylphenyl)-3-(phosphonooxy)naphthalene-2-carboxamide 2616-72-0 C18H15ClNO5P
萘酚AS-TR磷酸酯,游离萘酚
萘茜 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone 475-38-7 C10H6O4
萘茜
萘亚胺 1,8-Naphthalimide 81-83-4 C12H7NO2
萘亚胺
茚满 INDANE 496-11-7 C9H10
茚满
苯甲酸萘酚酯 2-naphthyl benzoate 93-44-7 C17H12O2
苯甲酸萘酚酯
色酚AS醋酸盐 2-Acetoxy-naphthalin-3-carbonsaeure-anilid 1163-67-3 C19H15NO3
色酚AS醋酸盐
色酚AS-MX 3-hydroxy-N-2',4'-(dimethylphenyl)-2-naphthalenecarboxamide 92-75-1 C19H17NO2
色酚AS-MX
硼酸三甲酯 Trimethyl borate 121-43-7 C3H9BO3
硼酸三甲酯
樟脑醌 Camphorquinone 10373-78-1 C10H14O2
樟脑醌
月桂酸2-萘酯 2-naphthyl dodecanoate 6343-73-3 C22H30O2
月桂酸2-萘酯
托品酮 tropinone 532-24-1 C8H13NO
托品酮
双环[2.2.2]辛烷-3-酮 bicyclo[2.2.2]octan-2-one 2716-23-6 C8H12O
双环[2.2.2]辛烷-3-酮
十四碳酸-2-萘酯 2-naphthyl myristate 7262-80-8 C24H34O2
十四碳酸-2-萘酯
兰雪醌 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone 481-42-5 C11H8O3
兰雪醌
乙酰紫草素 acetylshikonin 24502-78-1 C18H18O6
乙酰紫草素
丙酸萘酯 α-Naphthyl propionate 3121-71-9 C13H12O2
丙酸萘酯
β-萘黄酮 3-phenyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one 6051-87-2 C19H12O2
β-萘黄酮
β-四氢萘酮 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-one 530-93-8 C10H10O
β-四氢萘酮
[(1S,3R,4R,6R)-3-羟基-3,7,7-三甲基-4-双环[4.1.0]庚烷基]乙酸酯 (-)-4α-acetoxy-3β-hydroxy-trans-carane 10309-65-6 C12H20O3
[(1S,3R,4R,6R)-3-羟基-3,7,7-三甲基-4-双环[4.1.0]庚烷基]乙酸酯
N-苄叉苯胺 N-benzylideneaniline 538-51-2 C13H11N
N-苄叉苯胺
N-乙酰-1-萘胺 1-acetamidonaphthalene 575-36-0 C12H11NO
N-乙酰-1-萘胺
L-1,4'-甲基磺酰基-2-苯基乙基氯甲基酮 N-(3-Chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide 130021-38-4 C17H18ClNO3S
L-1,4'-甲基磺酰基-2-苯基乙基氯甲基酮
9-硼双环[3.3.1]壬烷 9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 280-64-8 C8H15B
9-硼双环[3.3.1]壬烷
8-氮杂双环[3.2.1]辛烷盐酸盐 8-azabicyclo[3.2.1]octane hydrochloride 6760-99-2 C7H13N*ClH
8-氮杂双环[3.2.1]辛烷盐酸盐
7-羟基异黄酮 7-hydroxyisoflavone 13057-72-2 C15H10O3
7-羟基异黄酮
7-氯-2,3-二氢-异吲哚-1-酮 7-chloroisoindolin-1-one 658683-16-0 C8H6ClNO
7-氯-2,3-二氢-异吲哚-1-酮
7-二乙氨基-4-甲基香豆素 7-diethylamino-4-methylcoumarin 91-44-1 C14H17NO2
7-二乙氨基-4-甲基香豆素
6-羟基-4-甲基香豆素 6-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one 2373-31-1 C10H8O3
6-羟基-4-甲基香豆素
6-羟基-1-萘甲酸 6-hydroxy-1-naphthoic acid 2437-17-4 C11H8O3
6-羟基-1-萘甲酸
6-甲氧基萘甲酸 6-methoxy-1-naphthoic acid 36112-61-5 C12H10O3
6-甲氧基萘甲酸
6-甲基-1H-吲唑-3-羧酸 6-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid 858227-12-0 C9H8N2O2
6-甲基-1H-吲唑-3-羧酸
6-溴-2-萘甲醛 6-bromo-2-naphthaldehyde 170737-46-9 C11H7BrO
6-溴-2-萘甲醛
6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 6-amino-3,4-benzodioxane 22013-33-8 C8H9NO2
6-氨基-1,4-苯并二氧杂环
6-双环[2.2.1]庚烷基甲基2-甲基丙-2-烯酸酯 Norborn-2-ylmethyl methacrylate 10375-00-5 C12H18O2
6-双环[2.2.1]庚烷基甲基2-甲基丙-2-烯酸酯
5-溴甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯 5-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine 214894-89-0 C9H9BrO2
5-溴甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯
5-溴-2-苯基吡啶 5-bromo-2-phenylpyridine 27012-25-5 C11H8BrN
5-溴-2-苯基吡啶
5-氟吲哚-3-丁酸 4-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butyric acid 319-72-2 C12H12FNO2
5-氟吲哚-3-丁酸
4-羟基-6-甲基香豆素 4-hydroxy-6-methylcoumarin 13252-83-0 C10H8O3
4-羟基-6-甲基香豆素
4-羟基-3-硝基香豆素 4-hydroxy-3-nitrocoumarin 20261-31-8 C9H5NO5
4-羟基-3-硝基香豆素
4-甲氧基-1-萘酚 4-methoxynaphth-1-ol 84-85-5 C11H10O2
4-甲氧基-1-萘酚
4-氟-1-萘甲酸 4-fluoro-1-naphthoic acid 573-03-5 C11H7FO2
4-氟-1-萘甲酸
4-乙氧基香豆素 4-ethoxy-2H-chromen-2-one 35817-27-7 C11H10O3
4-乙氧基香豆素
4-(4-氨苯酚)-1-萘酚 1-hydroxy-4-(4-nitrophenylazo)naphthalene 5290-62-0 C16H11N3O3
4-(4-氨苯酚)-1-萘酚
4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐 6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine hydrochloride 28783-41-7 C7H9NS*ClH
4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐
4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶 4,4'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridine 134457-14-0 C12H10Br2N2
4,4'-双(溴甲基)-2,2'-联吡啶
3-苄基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸乙酯 ethyl 3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 63618-07-5 C15H19NO2
3-苄基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸乙酯
3-羟基-2-萘甲酸甲酯 3-hydroxy-2-naphthoic acid methyl ester 883-99-8 C12H10O3
3-羟基-2-萘甲酸甲酯
3-环氧乙烷基7-氧杂二环[4.1.0]庚烷的均聚物 4-vinylcyclohexene dioxide 106-87-6 C8H12O2
3-环氧乙烷基7-氧杂二环[4.1.0]庚烷的均聚物