香豆素6H | 58336-35-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 香豆素6H
• 中文别名: 2,3,5,6-1H,4H-四氢喹啉并[9,9a,1-gh]香豆素；2,3,5,6-1h,4H-四氢喹唑啉[9,9a,1-gh]香豆素；2,3,6,7-四氢-1H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-11(5H)-酮
• 英文名称: coumarin-6H
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one；1H,5H,11H-[1]Benzopyrano[6,7,8-ij]quinolizin-11-one, 2,3,6,7-tetrahydro-；3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-4-one
• CAS: 58336-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00227485
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MZSOXGPKUOAXNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.0 to 132.0 °C
• 沸点：
  486.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  403nm(H2O)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时应选择阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Coumarin 6H
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,3,5,6-1H,4H-Tetrahydroquinolizino[9,9a,1-gh]coumarin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,3,5,6-1H,4H-Tetrahydroquinolizino[9,9a,1-gh]coumarin
别名
: C15H15NO2
分子式
: 241.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 130 - 132 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

香豆素6H是香豆素（HY-N0709）的一种衍生物，也是一种激光染料。其荧光发射能力可通过氢键相互作用得到增强。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香豆素6H 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于氮氧化物化学的 Fe(II) 离子通用荧光开关可以可视化缺氧肿瘤细胞中细胞内氧化还原平衡向不稳定铁的转变

  摘要：

  铁 (Fe) 物种在生物学和病理学上发挥着许多重要作用。特别是，铁是活组织中氧传感的关键元素，其代谢与氧代谢密切相关。调节不稳定铁的氧化还原平衡以防止铁催化的活性氧（ROS）的产生对于生存至关重要。然而，由于缺乏针对铁（特别是不稳定的 Fe 2+ ）的氧化还原态特异性检测方法，对铁物质的氧化还原稳态的研究仍然具有挑战性。在此，我们基于独特的N-氧化物化学建立了一种对Fe 2+离子响应的通用荧光开关系统，其中二烷基芳胺N-氧化物被Fe 2+选择性脱氧，生成各种Fe 2+ -CoNox 荧光探针-1（蓝色）、FluNox-1（绿色）和 SiRhoNox-1（红色）。所有探针均对 Fe 2+表现出荧光增强，在比色皿和活细胞中均具有高选择性。在这些探针中，SiRhoNox-1 在反应速率以及开/关信号对比度方面均表现出出色的荧光响应。我们利用 SiRhoNox-1 成功实现了细胞内氧化还原平衡向不稳定铁移动的成像研究，以响应活细胞和

  DOI：

  10.1039/c6sc05457a
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 314 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以439.8 mg的产率得到香豆素6H
  参考文献：
  名称：

  Development of an ICT-based ratiometric fluorescent hypochlorite probe suitable for living cell imaging

  摘要：

  我们基于新的 OCl 促进脱二氨基马来腈反应，明智地构建了一种基于 ICT 的新型 OCl 比率测定探针，该探针能够在活细胞中进行比率测定成像。

  DOI：

  10.1039/c1cc15762k

文献信息

• Two-Photon Uncaging with Fluorescence Reporting:  Evaluation of the <i>o</i>-Hydroxycinnamic Platform
  作者：Nathalie Gagey、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ja0722022

  日期：2007.8.1

  same time, uncaging releases a strongly fluorescent coproduct that can be used as a reporter for quantitative substrate delivery. The quantum yield of double bond photoisomerization leading to uncaging after one-photon absorption mostly lies in the 10% range. Taking advantage of the favorable photophysical properties of the uncaging coproduct, we use a series of techniques based on fluorescence emission

  本文评估了 o-羟基肉桂酸平台，用于设计具有单光子和双光子激发荧光报告的高效笼罩基团。通过偶联商业或现成的合成子，模型肉桂酸酯很容易一步制备。它们表现出大的单光子吸收，可以在近紫外范围内进行调整。通过 1 H NMR、UV-vis 吸收和稳态荧光发射研究单光子激发后的解笼锁。在整个研究系列中，笼底物在光解时定量释放。同时，uncaging 会释放强荧光副产物，可用作定量底物递送的报告基因。单光子吸收后导致解笼锁的双键光异构化的量子产率大多在 10% 范围内。利用解笼锁副产物有利的光物理特性，我们使用一系列基于荧光发射的技术来测量本肉桂酸酯的双光子激发的解笼锁横截面。在 750 nm 处显示 1-10 GM 范围内的值，它们与迄今为止报道的最有效的笼养组相比令人满意。值得注意的是，正如在活斑马鱼胚胎中观察到的结果所暗示的那样，双光子激发的解笼锁行为在体内得以保留。从目前收集到的数据的分析中提
• 一种长发射波长荧光染料的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566942A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开一类长发射波长荧光染料的制备方法，所述荧光染料的制备方法包括以下步骤：首先，对萘酰亚胺通过三步反应进行修饰得到有活泼甲基的萘酰亚胺；其次，通过四步反应得到带有醛基修饰的香豆素；最后，带活泼甲基的萘酰亚胺与带有醛基修饰的香豆素反应，得到目标产物─长发射波长的荧光染料。与现有荧光染料相比，本发明合成的荧光染料具有近红外的发射光谱，Stokes位移高达150nm的特点，可应用于激光、电致发光以及荧光探针等领域。
• 3-KETOCOUMARINES FOR LED PHOTOCURING
  申请人：LAMBERTI SPA

  公开号：US20150259316A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to 3-ketocoumarines which can be used as photoinitiators in LED photocuring and to a process for curing compositions comprising said 3-ketocoumarines.

  本发明涉及可用作LED光固化中的光引发剂的3-酮香豆素，以及用于固化包含该3-酮香豆素的组合物的方法。
• A highly selective water-soluble optical probe for endogenous peroxynitrite
  作者：Ji-Ting Hou、Jin Yang、Kun Li、Ye-Xin Liao、Kang-Kang Yu、Yong-Mei Xie、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c4cc04192e

  日期：——

  A colorimetric and fluorescent probe C-Py-1 for ONOO− was prepared and it could exhibit high sensitivity and excellent selectivity toward ONOO− among reactive oxygen species (ROS) and reactive nitrogen species (RNS) with a rapid response time in 100% water solution. Meanwhile, C-Py-1 was successfully applied in the imaging of endogenous ONOO− in RAW264.7 cells.

  制备了一种用于检测ONOO−的比色和荧光探针C-Py-1，该探针能够在100%水溶液中对反应性氧种（ROS）和反应性氮种（RNS）中的ONOO−展示出高灵敏度和优良选择性，同时反应速度快。同时，C-Py-1成功应用于RAW264.7细胞内源性ONOO−的成像。
• Development of a coumarin-based fluorescent probe for hydrogen peroxide based on the Payne/Dakin tandem reaction
  作者：Fangfang Wu、Hanjie Yu、Qin Wang、Jianjian Zhang、Zheng Li、Xiao-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109335

  日期：2021.6

  Hydrogen peroxide (H2O2) is associated with many physiological and pathological processes in biological systems. Here, we report 7-diethylamino-3-formyl-coumarin (Cou-CHO) as a turn-on fluorescent probe for H2O2. The proposed probe employs a tandem Payne/Dakin reaction to convert the electron-withdrawing aldehyde to the electron-donating hydroxyl group, thus hindering the formation of twisted intramolecular

  过氧化氢（H 2 O 2）与生物系统中的许多生理和病理过程有关。在这里，我们报告7-二乙基氨基-3-甲酰基香豆素（Cou-CHO）作为H 2 O 2的开启荧光探针。提出的探针采用串联Payne / Dakin反应将吸电子的醛转化为给电子的羟基，从而阻碍了7-二乙基氨基香豆素的扭曲分子内电荷转移（TICT）状态的形成，从而导致荧光转向-响应。Cou-CHO具有高特异性，出色的灵敏度和对H 2 O 2的快速响应。尤其是，Cou-CHO可直接观察活细胞中基础和内源产生的H 2 O 2。结果表明，串联的Payne / Dakin反应可以为开发H 2 O 2选择性探针提供新的选择。