(E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(2E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]coumarin；3-[(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: XSSQTWIZLSNYKF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 、 4-氟苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以45%的产率得到3-[1-(4-fluorophenyl)-5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1Hpyrazol-3-yl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  全氯烷烃存在下芳基(杂芳基)吡唑啉光脱氢机理研究

  摘要：

  已经合成了新的（1,5-二芳基-3-吡唑啉基）香豆素。这些化合物不会随着溶剂的变化发生酮-烯醇互变异构转化。(1,5-二芳基-3-吡唑啉基)香豆素在全氯烷烃存在下在辐照下提供脱氢反应，并表现为有效的酸性光发生器。已经研究了光脱氢机理的几个方面。显示氧气不参与反应。极性溶剂可提高反应速率。根据吡唑啉的结构，光脱氢反应的测量速率常数在很大范围内变化。该数据与可从 DFT 量子化学计算中获得的吡唑啉的电离电位相关。

  DOI：

  10.1111/php.12918
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 Amberlyst 26A 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cross-aldol reaction of 3-acetyl-2H-chromen-2-one by using Amberlyst 26A as catalyst

  摘要：

  Synthesis of a series of 3-acetylcoumarin-derived chalcones (1a-16a) was catalyzed with Amberlyst 26A in ethanol. Using reusable Amberlyst 26A and biobased solvent ethanol make this method highly ecofriendly and simple. Amberlyst 26A was found to be a highly effective catalyst for cross aldol reaction. The results shown that the method is operationally simple to implement with a wide scope of substrates.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1252047