<2-(3-coumarinyl)-2-oxoethylidene>triphenylphosphorylide | 140399-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-(3-coumarinyl)-2-oxoethylidene>triphenylphosphorylide
• 英文别名: 3-coumarinocarbomethylenetriphenylphosphorylide；3-[(triphenylphosphoranylidene)acetyl]coumarin；3-(triphenylphosphino-acetenyl)coumarin；3-[(Triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)acetyl]-2H-1-benzopyran-2-one；3-[2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetyl]chromen-2-one
• CAS: 140399-49-1
• 化学式: C₂₉H₂₁O₃P
• 分子量: 448.458
• InChiKey: NBNKGJMZBSYOKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C (decomp)
• 沸点：
  655.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(3-coumarinyl)-2-oxoethylidene>triphenylphosphorylide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 1.5h， 以59.7%的产率得到2-coumarinocarbobromomethylenetriphenylphosphorylide
  参考文献：
  名称：

  Yagodinets, P. I.; Skripskaya, O. V.; Chernyuk, I. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 8.2, p. 1714 - 1719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <2-(3-coumarinyl)-2-oxoethylidene>triphenylphosphorylide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphonium and ammonium derivaties of coumarins and their antimicrobial activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772911

文献信息

• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。
• CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE
  申请人：Pardin Christophe

  公开号：US20100204280A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A compound of Formula, (I) or Formula: (II)

  化合物的化学式为(I)或(II)。
• Copper‐Catalysed Rearrangement of Cyclic Ethynylethylene Carbonates: Synthetic Applications and Mechanistic Studies
  作者：Chao Xu、Hao Zhang、Shouang Lan、Jinggong Liu、Shuang Yang、Qi Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1002/anie.202219064

  日期：2023.3.27

  copper-catalysed rearrangement of cyclic ethynylethylene carbonates has been discovered, and the in situ-formed allenal intermediates could react with a range of nucleophiles to furnish synthetically useful and highly functionalised products through the addition pathways. Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds through the base-mediated deprotonation as the key step to induce the rearrangement.

  已经发现了一种前所未有的铜催化的环状碳酸乙炔基亚乙酯重排，并且原位形成的丙二醛中间体可以与一系列亲核试剂反应，通过加成途径提供合成有用的和高度功能化的产物。机理研究表明，反应通过碱基介导的去质子化作为诱导重排的关键步骤进行。
• Green Synthesis of Five-Membered Hetarene N-Oxides: A Designed Approach to the Synthesis of Substituted Chromeno[3,4-c]pyrrole-2-oxides
  作者：Abdolali Alizadeh、Azar Rostampoor、Hamidreza Hasanpour

  DOI：10.1055/s-0042-1751976

  日期：2023.10

  An efficient and chemoselective synthesis of biologically valuable chromeno[3,4-c]pyrrole 2-oxides containing one chiral stereocenter is described. In this method, by using a sequential nucleophilic addition reaction involving coumarins (α,β-unsaturated coumarins or 3-acetylcoumarins), activated acetylenic compounds, triphenylphosphine as a catalyst, and hydroxylammonium chloride (HAC) as an NO source

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。
• WO2008/144933
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——