香豆素-6-甲醛 | 51690-26-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 香豆素-6-甲醛
• 英文名称: coumarin-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-formylcoumarin；2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde；coumarin-6-carbaldehyde；6-Formyl-cumarin；2-oxochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 51690-26-7
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• mdl: MFCD01941322
• 分子量: 174.156
• InChiKey: RQCHYJGDSCWRSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194
• 沸点：
  383.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1693;1701

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  29322980
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香豆素-6-甲醛 在 盐酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到6-羧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  一种4,4'-二取代二苯甲酮类化合物及其制备方 法

  摘要：

  本发明提供了一类4，4′‑二取代二苯甲酮类化合物，具有下列式I所示的结构：该化合物能够很好地抑制AP‑1蛋白和NDM‑1蛋白的活性，其针对NDM‑1蛋白的IC50值为52.93±11.86μM。

  公开号：

  CN103183606B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 香豆素-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种4,4'-二取代二苯甲酮类化合物及其制备方 法

  摘要：

  本发明提供了一类4，4′‑二取代二苯甲酮类化合物，具有下列式I所示的结构：该化合物能够很好地抑制AP‑1蛋白和NDM‑1蛋白的活性，其针对NDM‑1蛋白的IC50值为52.93±11.86μM。

  公开号：

  CN103183606B

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Pd(II)‐Mediated C−H Activation for Cysteine Bioconjugation
  作者：James A. R. Tilden、Anneke T. Lubben、Shaun B. Reeksting、Gabriele Kociok‐Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/chem.202104385

  日期：2022.2.21

  Out of the box: A highly efficient bioconjugation strategy is reported utilising Pd(II) complexes prepared via C−H activation, which enable selective S-arylation of cysteine. These C−H activation complexes were prepared using common Pd(II) sources and without the need for a glovebox. A wide substrate scope is enabled by in situ generation of these complexes, which produce excellent conversions of a

  开箱即用：据报道，利用通过 C−H 激活制备的 Pd(II) 复合物，可以实现半胱氨酸的选择性S-芳基化，从而实现高效的生物共轭策略。这些 C−H 活化复合物是使用常见的 Pd(II) 源制备的，无需手套箱。这些复合物的原位生成可实现广泛的底物范围，从而产生模型三肽的出色转化，并能够芳基化完整蛋白质上的表面半胱氨酸。
• Solid phase strain promoted “click” modification of DNAvia[3+2]-nitrile oxide–cyclooctyne cycloadditions
  作者：Ishwar Singh、Frances Heaney

  DOI：10.1039/c0cc03985c

  日期：——

  Rapid, catalyst free, solid phase modification of DNA by strain promoted cyclooctyne–nitrile oxide click chemistry is reported; the reaction is characterised by mild conditions, occurring in an aqueous environment under atmospheric conditions at room temperature and is complete in 10 minutes.

  报道了一种快速、无催化剂、固相DNA修饰的方法，该方法基于应变促进的环辛炔-腈氧化物点击化学反应；该反应的特点是在温和条件下进行，在水相环境中、常温常压下发生，并在10分钟内完成。
• Rh-Catalyzed Synthesis of Coumarin Derivatives from Phenolic Acetates and Acrylates <i>via</i> C–H Bond Activation
  作者：Sunita K. Gadakh、Soumen Dey、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01713

  日期：2015.11.20

  An efficient annulation strategy involving the reaction of phenolic acetates with acrylates in the presence of [Rh2(OAc)4] as catalyst and formic acid as reducing agent, leading to the high yield synthesis of coumarin derivatives, has been developed. The addition of NaOAc as a base increased the yield of the products. The reaction is quite successful for both electron-rich as well as electron-deficient

  已经开发出一种有效的环化策略，该方法涉及在[Rh 2（OAc）4 ]作为催化剂和甲酸作为还原剂的存在下使酚醛乙酸酯与丙烯酸酯反应，从而导致香豆素衍生物的高收率合成。加入NaOAc作为碱提高了产物的产率。该反应是相当成功二者以及缺电子的酚乙酸酯，得到具有优良的区位选择性香豆素，并且进行富电子通过C-H键活化由氘掺入研究证实。