4-(2-(Quinolin-2-yl)ethenyl)benzaldehyde | 187272-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(Quinolin-2-yl)ethenyl)benzaldehyde
• 英文别名: (E)-4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)benzaldehyde；4-[2-(2-quinolyl)ethenyl]benzaldehyde；4-[2-(2-quinolinyl)ethenyl]benzaldehyde；2-[2-(4-Formylphenyl)ethenyl]quinoline；4-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]benzaldehyde
• CAS: 187272-98-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: SPAGXWZCVRGWDO-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-hydroxybenzoic acid 、 4-(2-(Quinolin-2-yl)ethenyl)benzaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以33%的产率得到3'-carboxy-2'-hydroxy-3-[(2-quinolyl)-ethenyl]chalcone
  参考文献：
  名称：

  Chalcone derivatives and drugs containing the same

  摘要：

  这项发明涉及以下式（1）所代表的葵花素衍生物：其中A代表苯基、喹啉基或类似物，W代表乙烯基或类似物，R.sup.1至R.sup.5分别独立代表羧基、氰基、烷氧羰基或类似基团，或葵花素衍生物的盐，以及含有它们作为有效成分的药物。这些化合物具有优异的cys-LT受体拮抗作用，可用作抗过敏药物等。

  公开号：

  US06046212A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 4-(2-(Quinolin-2-yl)ethenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚苯基亚乙烯基喹啉大分子的合成及光电性能†

  摘要：

  通过在低聚的每个循环中进行两个重复反应：Wittig和Pd Heck交叉偶联，选择性地合成了一系列3、5和7喹啉封端的亚芳基亚乙烯基低聚物。低聚物的特征在于1 H和均一J分辨的DEPT-135，APT，131 H NMR和MALDI-TOF光谱。通过UV-Vis，静态动态荧光和Z-扫描光谱对寡聚物进行详细的表征。用循环伏安法测定HOMO和LUMO水平，并与理论值进行比较。五聚体可实现有效的共轭，而七聚体的分子结构显示出亚苯基亚乙烯基片段的明显扭转，破坏了共轭程度，这是通过低聚物几何结构的理论模拟得出的。此外，理论模拟表明，HOMO-LUMO前沿轨道主要位于亚苯基亚乙烯基结构中，而在喹啉中，空间分布仅位于C处。N-基团，而相邻的苯基基团没有任何明显贡献。五聚体是最荧光低聚物具有在溶液中的量子产率φ = 0.62-0.68取决于溶剂和1.07-1.28纳秒的荧光寿命，使该低聚物适合用于光电器件。

  DOI：

  10.1039/c3nj01193c

文献信息

• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carboxylated Chalcones:  A Novel Series of <i>CysLT</i>₁ (LTD₄) Receptor Antagonists
  作者：Mariël E. Zwaagstra、Hendrik Timmerman、Masahiro Tamura、Tsutomu Tohma、Yasushi Wada、Kazuhiro Onogi、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jm960628d

  日期：1997.3.1

  The synthesis and CysLT1 antagonistic activities of a new series of 2-, 3-, and 4-(2-quinolinylmethoxy)- and 3- and 4-[2-(2-quinolinyl)ethenyl]-substituted, 2'-, 3'-, 4'-, or 5'-carboxylated chalcones are described. Structure-activity relationship studies indicate a preference for the presence of a negatively charged (acidic) moiety, although in some cases nitrile or ester analogues also exhibit moderate

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4
• Flavone derivative and medicine comprising the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06136848A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  This invention relates to a flavone derivative represented by the formula (1) or a salt thereof, and also to a medicine containing the same. ##STR1## wherein A represents H, halogen, phenyl, naphthyl, a group of the formula (2) in which X is H or halogen, B is --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N(R.sup.7)-- (R.sup.7 : lower alkyl or alkoxyalkyl), --O-- or --S--; W represents a single bond, --CH.sub.2 O-- or --CH.dbd.CH--; at least one of R.sup.1 to R.sup.4 represents --COOH, --CN, alkyloxycarbonyl, tetrazolyl or --CONHR.sup.8 (R.sup.8 : H, lower alkyl or phenylsulfonyl), the remainder thereof individually represent H, halogen, --OH, lower alkyl or lower alkoxyl; R.sup.5 represents H, --OH, lower alkoxyl, --O(CH.sub.2).sub.m NR.sup.9 R.sup.10 (R.sup.9,R.sup.10 : H or lower alkyl, or coupled together with the adjacent N to form a phthalimido group; m: 1-5), or a group of the formula (3) (n: 1-5, l: 2-3; and R.sup.6 represents H, halogen, lower alkyl or lower alkoxyl. A situation where A is H or halogen, W is a single bond and R.sup.5 is H is excluded. The compound (1) has excellent cys-LT.sub.1 receptor antagonism.

  本发明涉及一种由式（1）表示的黄酮衍生物或其盐，以及包含该衍生物的药物。其中A代表H，卤素，苯基，萘基，式（2）中的一个基团，其中X为H或卤素，B为--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.N--，--N(R.sup.7)--（R.sup.7：低碳基或烷氧基烷基），--O--或--S--；W代表单键，--CH.sub.2 O--或--CH.dbd.CH--；R.sup.1至R.sup.4中的至少一个代表--COOH，--CN，烷氧羰基，四唑基或--CONHR.sup.8（R.sup.8：H，低碳基或苯基磺酰基），其余各自代表H，卤素，--OH，低碳基或低烷氧基；R.sup.5代表H，--OH，低烷氧基，--O(CH.sub.2).sub.m NR.sup.9 R.sup.10（R.sup.9，R.sup.10：H或低碳基，或与相邻的N结合形成邻苯二甲酰亚胺基；m：1-5），或式（3）中的一个基团（n：1-5，l：2-3；R.sup.6代表H，卤素，低碳基或低烷氧基。排除A为H或卤素，W为单键且R.sup.5为H的情况。该化合物（1）具有优异的cys-LT.sub.1受体拮抗作用。
• 2-Substituted quinolines
  申请人：——

  公开号：EP0219307A3

  公开（公告）日：1987-10-14

  Novel compounds have the formula: or are pharmaceutically acceptable salts thereof. In the formula, Y is -(CR²=CR²)n-or -(C≡C)n-; R¹ is H, halogen, C₁-C₈ alkyl, C₂-C₈ alkenyl, C₂-C₈ alkynyl, -CF₃, OR², -SR², -SOR², -SO₂R², -NR²R², -CHO, -COOR², -(C=O)R², -C(OH)R²R², -CN, -NO₂, substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted benzyl, or substituted or unsubstituted phenethyl; R² is H, C₁ -C₈ alkyl, C₂-C₈ alkenyl, C₂-C₈ alkynyl, -CF₃, substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted benzyl, or substituted or unsubstituted phenethyl; R³ is -(A)m-(CR²R²)m-(CR²R⁴)m-CR²R, with the proviso that R³ is not CHO when it is para to Y; R⁴ is H, halogen, -NO₂, -OR², -SR², NR²R², or C₁-C₈ alkyl, or (R⁴)₂ is O=; A is =C=O or CR²(OR⁶); R⁶ is H, C₁-C₆ alkyl, -(C=O)R⁷, unsubstituted phenyl or unsubstituted benzyl; R⁷ is H, C₁-C₈ alkyl, C₂-C₈ alkenyl, C₂-C₈ alkynyl, -CF₃, or unsubstituted phenyl, benzyl, or phenethyl; each m is 0 or integer of from 1 to 8, provided that at least one m is not 0; and n is 1 or 2. The compounds are antagonists of leukotrienes and inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  新型化合物的化学式为：或其医药上可接受的盐。在化学式中，Y为-(CR²=CR²)n-或-(C≡C)n-；R¹为氢、卤素、C₁-C₈烷基、C₂-C₈烯基、C₂-C₈炔基、-CF₃、OR²、-SR²、-SOR²、-SO₂R²、-NR²R²、-CHO、-COOR²、-(C=O)R²、-C(OH)R²R²、-CN、-NO₂、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基或取代或未取代的苯乙基；R²为氢、C₁-C₈烷基、C₂-C₈烯基、C₂-C₈炔基、-CF₃、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基或取代或未取代的苯乙基；R³为-(A)m-(CR²R²)m-(CR²R⁴)m-CR²R，但当它在对位于Y时，R³不为CHO；R⁴为氢、卤素、-NO₂、-OR²、-SR²、NR²R²或C₁-C₈烷基，或(R⁴)₂为O=；A为=C=O或CR²(OR⁶)；R⁶为氢、C₁-C₆烷基、-(C=O)R⁷、未取代的苯基或未取代的苄基；R⁷为氢、C₁-C₈烷基、C₂-C₈烯基、C₂-C₈炔基、-CF₃或未取代的苯基、苄基或苯乙基；每个m为0或1到8的整数，但至少有一个m不为0；n为1或2。这些化合物是白三烯拮抗剂和白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• CHALCONE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0902007A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  This invention relates to chalcone derivatives represented by the following formula (1): wherein A represents a phenyl group, a quinolyl group or the like, W represents a vinylene group or the like, and R1 to R5 each independently represent a carboxyl, cyano, alkyloxycarbonyl or like group, or salts of the chalcone derivatives, and also to drugs containing them as effective ingredients. These compounds have excellent cys-LT receptor antagonism, and are useful as antiallergic agents or the like.

  本发明涉及下式（1）所代表的查尔酮衍生物： 其中 A 代表苯基、喹啉基或类似基团，W 代表乙烯基或类似基团，R1 至 R5 各自独立地代表羧基、氰基、烷氧基羰基或类似基团，或查尔酮衍生物的盐，还涉及含有它们作为有效成分的药物。 这些化合物具有优异的 cys-LT 受体拮抗作用，可用作抗过敏剂或类似药物。