2-(二氟甲基)喹啉 | 1075184-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(二氟甲基)喹啉
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)quinoline
• CAS: 1075184-01-8
• 化学式: C₁₀H₇F₂N
• mdl: MFCD11226558
• 分子量: 179.169
• InChiKey: ZPSLQVUFNFDCGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氟甲基)喹啉 在 氘代二甲亚砜 、 potassium tert-butylate 、 重水 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到C₁₀H₆⁽²⁾HF₂N
  参考文献：
  名称：

  碱催化的二氟甲基芳烃的H / D交换反应

  摘要：

  萌芽的氘代二氟甲基（CF 2 D）在药物化学中是潜在的重要官能团。在此，我们研究了在DMSO- d 6溶液中t -BuOK催化的二氟甲基芳烃的H / D交换反应。该方法在二氟甲基上提供了极好的氘掺入。同时，还研究了DMSO- d 6溶液中痕量D 2 O对氘代反应的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02827
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉基甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(二氟甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  磷鎓叶立德介导的可编程氟化，以访问单和二氟甲基芳烃

  摘要：

  带有氟化部分的化合物在许多药物和农用化学品中普遍存在。氟化单元的安装在合成化学中是一项至关重要的任务，在合成化学中，对简便易行的测定法的要求很高。在这里，我们通过establish的可控去质子化和氟化为单-和二氟甲基芳烃的模块化组装建立了通用且可编程的氟化策略。而且，反应顺序的合理组合允许快速构建多样化的含氟芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00457

文献信息

• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017079A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to certain oxazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些噁唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• [EN] MODIFIED PROTEINS AND PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] PROTÉINES MODIFIÉES ET AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2021239117A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions, and methods for binding or degrading target proteins. Further provided herein are compounds having a DNA damage-binding protein 1 (DDB1) binding moiety. Some such embodiments include a linker. Some such embodiments include a target protein binding moiety. Further provided herein are ligand-DDB1 complexes. Further provided herein are in vivo modified DDB1 proteins.

  本文提供了结合或降解靶蛋白的化合物、药物组合物和方法。本文还提供了具有DNA损伤结合蛋白1（DDB1）结合基团的化合物。其中一些实施例包括连接物。其中一些实施例包括靶蛋白结合基团。本文还提供了配体-DDB1复合物。本文还提供了体内修饰的DDB1蛋白。
• Difluoroacetic Acid as a New Reagent for Direct C−H Difluoromethylation of Heteroaromatic Compounds
  作者：Truong Thanh Tung、Søren Brøgger Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201704261

  日期：2017.12.22

  difluoromethylation of heteroaromatic compounds using off-the-shelf difluoroacetic acid as the difluoromethylating reagent has been developed. Mono-difluoromethylation versus bis-difluoromethylation is controlled as the result of the reaction temperature. The reactions described here enable access to the late-stage C−H mono- and bis-difluoromethylation for preparation of tool compounds for chemical biology and

  已经开发出了一种技术简单的方法，可以使用现成的二氟乙酸作为二氟甲基化试剂直接进行杂芳族化合物的CH H二氟甲基化。反应温度控制单-二氟甲基化与双-二氟甲基化。此处描述的反应使得能够利用后期的CH单和双-二氟甲基化反应来制备用于化学生物学的工具化合物，并提供了迄今为止尚未开发的取代基用于药物开发