(S)-1-(quinolin-2-yl)ethanol | 946828-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(quinolin-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-quinolin-2-ylethanol
• CAS: 946828-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: INHYEFDUPUBGBR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(quinolin-2-yl)ethanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R,R)-bis[1-(2-quinolylmethyl)ethyl](2-pyriddylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  具有手性三脚架：配体取代基的Cl-阴离子响应发光Eu3 +配合物，对三元配合物的化学计量和阴离子感测选择性具有影响。

  摘要：

  为发光的Eu3 +配合物制备了一系列新的N3，O混合供体三脚架，其中软喹啉氮，叔胺氮和硬酰胺氧供体共同参与。混合的供体三脚架与相应的N4供体三脚架形成了更稳定的Eu（NO3）3，La（NO3）3和Tb（NO3）3 1：1配合物，并且它们的Eu3 +配合物特别显示出阴离子响应发光特性。NMR，UV和发光光谱表征表明，三脚架骨架上的-​​CH3取代显着改变了“三脚架-Eu3 +-阴离子”三元配合物的优选化学计量，并给出了阴离子依赖性dependent发光。尽管二取代的三脚架优选与Eu（NO3）3和其他盐形成不发光的2：1（三脚架：Eu3 +）络合物，但它形成了发光的1：1。1种与EuCl3形成的络合物。因此，这种三脚架提供了Cl-选择性​​发光的增强，而肉眼很容易观察到这种增强。

  DOI：

  10.1039/b703944a
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 MS 4 Angstroem 作用下， 以 乙醚 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-1-(quinolin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有手性三脚架：配体取代基的Cl-阴离子响应发光Eu3 +配合物，对三元配合物的化学计量和阴离子感测选择性具有影响。

  摘要：

  为发光的Eu3 +配合物制备了一系列新的N3，O混合供体三脚架，其中软喹啉氮，叔胺氮和硬酰胺氧供体共同参与。混合的供体三脚架与相应的N4供体三脚架形成了更稳定的Eu（NO3）3，La（NO3）3和Tb（NO3）3 1：1配合物，并且它们的Eu3 +配合物特别显示出阴离子响应发光特性。NMR，UV和发光光谱表征表明，三脚架骨架上的-​​CH3取代显着改变了“三脚架-Eu3 +-阴离子”三元配合物的优选化学计量，并给出了阴离子依赖性dependent发光。尽管二取代的三脚架优选与Eu（NO3）3和其他盐形成不发光的2：1（三脚架：Eu3 +）络合物，但它形成了发光的1：1。1种与EuCl3形成的络合物。因此，这种三脚架提供了Cl-选择性​​发光的增强，而肉眼很容易观察到这种增强。

  DOI：

  10.1039/b703944a

文献信息

• A New Modular Phosphite-Pyridine Ligand Library for Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions: A Study of the Key Pd-π-Allyl Intermediates
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201203365

  日期：2013.2.11

  A library of phosphite‐pyridine ligands L1–L12 a–g has been successfully applied for the first time in the Pd‐catalyzed allylic substitution reactions of several di‐ and trisubstituted substrates by using a wide range of C, N and O nucleophiles, among which are the little studied α‐substituted malonates, β‐diketones, and alkyl alcohols. The highly modular nature of this ligand library enables the

  亚磷酸吡啶配体L1 – L12 a – g的文库通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，已成功地将其首次成功地用于Pd催化的几种二和三取代底物的烯丙基取代反应中，其中包括研究较少的α-取代的丙二酸酯，β-二酮和烷基醇。该配体库的高度模块化性质使得配体主链上的取代基/构型以及亚磷酸亚芳基酯部分上的取代基/构型易于系统地变化。我们发现，对映体纯亚磷酸亚芳基酯部分的引入在增加Pd催化系统的多功能性方面起着至关重要的作用。因此，通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，对几种受阻和不受阻的二取代和三取代底物的对映选择性很高。 ee）和三取代底物S6和S7获得的高活性，这与文献中报道的最佳活性相比是有利的。我们还扩大了这些新催化系统在替代性环境友好型溶剂（如碳酸亚丙酯和离子液体）中的使用。对Pd-π-烯丙基中间体的研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。
• Enantioselective reduction of azaarene-based ketones <i>via</i> visible light-driven photoredox asymmetric catalysis
  作者：Baokun Qiao、Chunyang Li、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc03661j

  日期：——

  An enantioselective reduction of azaarene-based ketones through photoredox asymmetric catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and a photosensitizer DPZ mediated by visible light, the transformations involved a tandem process involving double single-electron-transfer reductions and enantioselective protonation, providing valuable chiral

  据报道，通过光氧化还原不对称催化，对氮杂芳烃基酮的对映选择性还原。借助包含手性磷酸和光敏剂DPZ的无过渡金属双催化体系，该体系由可见光介导，转化过程涉及串联过程，该过程涉及双单电子转移还原和对映选择性质子化，从而以高收率提供了有价值的手性醇（向上至> 99％）具有良好至优异的对映选择性（高达97％ee）。
• Enantioselective Bioreduction of Medicinally Relevant Nitrogen-Heteroaromatic Ketones
  作者：Wen-Ju Bai、Michelle A. Estrada、Jackson A. Gartman、Andrew S. Judd

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00114

  日期：2023.6.8

  scalable tool to access a broad variety of nitrogen-heteroaryl-containing chiral alcohols. With multiple reactive sites, the structurally diverse set of chiral alcohols can be used for library compound preparation, early route-scouting activities, and synthesis of other pharmaceutical molecules, favorably accelerating medicinal chemistry campaigns.

  我们在此报告了 FDA 批准的药物中最常用的含氮杂芳烃的酮的对映选择性生物还原。对这些含氮杂环的十个品种进行了系统研究。首次研究八类，七类耐受，显着扩大了植物介导还原的底物范围。通过在缓冲水介质中使用紫胡萝卜并采用简化的反应装置，这种生物催化转化在环境温度下在 48 小时内实现，为药物化学家提供了一种实用且可扩展的工具来获取各种含氮杂芳基的手性醇。凭借多个反应位点，结构多样的手性醇可用于库化合物制备、早期路线探索活动以及其他药物分子的合成，从而有利地加速药物化学活动。